Methyl 5-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-3,3-dimethylpentanoate | 1015699-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-3,3-dimethylpentanoate
• CAS: 1015699-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: QEAVHZUPUFFKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-3,3-dimethylpentanoate 在 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ-甲硅烷基丙基磷酸酯与炔烃之间的γ-选择性偶合反应合成烯丙基硅烷

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的炔丙基磷酸酯与烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ选择性偶合生成了具有优异选择性的烯丙基硅烷。该反应耐受烷基硼烷和炔丙基磷酸酯中的各种官能团，以提供官能化的烯丙基硅烷。富含对映体的γ-甲硅烷基化的炔丙基磷酸酯的反应以优异的1，3-抗立体选择性进行，从而得到轴向手性的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/om300552f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 异丙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methyl 5-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-3,3-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的高苄基卤化物的对映选择性烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  已开发出用于未活化的烷基亲电试剂的不对称交叉偶联的第一种有效方法，特别是用于高苄基溴与烷基硼烷的立体收敛 Suzuki 反应的镍基催化剂。据我们所知，之前没有烷基亲电试剂（活化或未活化）的对映选择性 Suzuki 偶联的例子。两种催化剂组分都是可商购的。

  DOI：

  10.1021/ja8013677

文献信息

• High yielding alkylations of unactivated sp³and sp²centres with alkyl-9-BBN reagents using an NHC-based catalyst: Pd-PEPPSI-IPr
  作者：Cory Valente、Sylvia Baglione、David Candito、Christopher J. O'Brien、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/b715081d

  日期：——

  High yielding, room temperature cross couplings of unactivated alkyl bromides and aryl bromides/chlorides with alkyl-9-BBN reagents has been achieved using an NHC-based catalyst (Pd-PEPPSI-IPr) via a general, functional-group tolerant and easily implemented protocol.

  利用基于NHC的催化剂（Pd-PEPPSI-IPr），通过一种普遍适用的、对官能团容忍度高且易于实施的协议，成功实现了未活化的烷基溴和芳基溴/氯与烷基-9-BBN试剂在室温下的高效交叉偶联反应。
• Alkyl-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201003272

  日期：2010.9.3

  reaction designed specifically for the title substrates CC coupling with alkyl boranes occurred in good yield at room temperature with commercially available catalyst components (see scheme). This versatile method is also suitable for Suzuki reactions of secondary and primary alkyl bromides and iodides, as well as primary alkyl chlorides.

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。
• Enantioselective Conjugate Addition of Alkylboranes Catalyzed by a Copper–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Mika Yoshida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja304481a

  日期：2012.7.25

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of alkylboron compounds has been achieved. Reactions between alkylboranes and imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded with high enantioselectivity under the influence of a Cu(I) catalyst system, prepared in situ from CuCl, a new chiral imidazolium salt as a precursor for the N-heterocyclic carbene ligand, and PhOK. Alkylboranes are widely

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。
• Copper-Catalyzed Conjugate Additions of Alkylboranes to Imidazolyl α,β-Unsaturated Ketones: Formal Reductive Conjugate Addition of Terminal Alkenes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol102819k

  日期：2011.2.4

  Conjugate addition of alkylboron compounds (alkyl-9-BBN) to imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded in the presence of a catalytic amount (10 mol %) of CuCl, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes), and t-BuOK. The alkylboranes are available through alkene hydroboration, and thus the overall process represents a reductive conjugate addition of alkenes to enone derivatives. A

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenylstannanes through Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkylboranes, Alkynoates, and Tributyltin Methoxide
  作者：Takamichi Wakamatsu、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201305973

  日期：2013.10.25

  A versatile route to trisubstituted alkenylstannanes is presented. The alkyl and Sn moieties were introduced at the β and α carbon atoms of alkynoates, respectively, in a formal syn addition mode with complete regioselectivity (see scheme). A variety of functional groups were tolerated in the alkylboranes and alkynoates.

  提出了一种通用的途径来制备三取代的链烯基锡烷。烷基和Sn部分分别以正式的顺式 加成模式和完全的区域选择性引入炔烃的β和α碳原子上（参见方案）。烷基硼烷和炔酸酯中可耐受多种官能团。