肉桂酸辛酯 | 69038-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 肉桂酸辛酯
• 英文名称: cinnamic acid octyl ester
• 英文别名: n-octyl cinnamate；octyl cinnamate；Octylcinnamate；octyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 69038-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: VIKVSUVYUVJHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  ≥320° C
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  6.024 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸辛酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到octyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰胺：无尖锐的不对称二羟基化反应中的助溶剂和通用酸催化剂

  摘要：

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo8026998
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 肉桂酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Highly Efficient Direct Aerobic Oxidative Esterification of Cinnamyl Alcohol with Alkyl Alcohols Catalysed by Gold Nanoparticles Incarcerated in a Nanoporous Polymer Matrix: A Tool for Investigating the Role of the Polymer Host
  作者：Antonio Buonerba、Annarita Noschese、Alfonso Grassi

  DOI：10.1002/chem.201303880

  日期：2014.4.25

  cinnamates occurs through two oxidation steps: the selective oxidation of cinnamyl alcohol to cinnamaldehyde, followed by oxidation of the hemiacetal that results from the base‐catalysed reaction of cinnamaldehyde with an aliphatic alcohol. The rate constants for the two steps were evaluated in the temperature range 10–45 °C. The cinnamyl alcohol oxidation is faster than the oxidative esterification of cinnamaldehyde

  肉桂醇选择性好氧氧化为肉桂醛，以及该醇与伯和仲脂族醇的直接氧化酯化反应，是通过使用纳米多孔半结晶多嵌段共聚物基质中负载的金纳米颗粒实现的，具有高化学选择性。聚苯乙烯合作-顺-1,4-聚丁二烯 导致烷基肉桂酸酯的级联反应通过两个氧化步骤进行：将肉桂醇选择性氧化为肉桂醛，然后由肉桂醛与脂肪醇的碱催化反应而生成的半缩醛氧化。在10-45°C的温度范围内评估了这两个步骤的速率常数。肉桂醇的氧化速度快于肉桂醛与甲醇，乙醇，2-丙醇，1-丁醇，1-己醇或1-辛醇的氧化酯化反应。相对于脂族醇，后一反应的速率常数为伪零级，并且随着醇的体积增加而降低。活化能（E a）计算了两个氧化步骤，以肉桂醇与1-丁醇进行酯化反应（第一步和第二步的E a分别为57.8±11.5和62.7±16.7 kJ mol -1）。肉桂醇与2-苯基乙醇的氧化酯化反应相对于2-苯基乙醇具有拟一级反应动力学，并且由于芳族醇在载体结晶相中
• Efficient direct ester condensation between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in Solkane365mfc
  作者：Xiu-Hua Xu、Ayaka Azuma、Misaki Taniguchi、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c3ra00132f

  日期：——

  been devised on the basis of TfOH as the catalyst and Solkane365mfc as the reaction medium. The direct condensation of equimolar amounts of various carboxylic acids and alcohols was conveniently carried out without recourse to any additional water removal technique, giving the desired carboxylic esters in excellent yields.

  在以下基础上设计了一种简单，实用且对环境无害的酯化方案： 三氟乙酸作为催化剂，Solkane365mfc作为反应介质。等摩尔量的各种羧酸和醇类的直接缩合可以方便地进行，而无需借助任何其他的除水技术，从而以极高的收率获得了所需的羧酸酯。
• Diphenylamine-Terephthalaldehyde Resin <i>p</i>-Toluenesulfonate (DTRT) as an Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation, Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers, Esterification, and Transesterification
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127103

  日期：2016.1.2

  employed in organic synthesis because of simplified work-up procedure, use of the recycled catalysts, and minimized corrosion of metallic reaction vessels. Although several strongly acidic resin catalysts such as Amberlyst 15, Dowex 50, and Nafion NR50 have been used as catalysts, they are not suitable for use with acid-sensitive compounds. The few commercially available weakly acidic resins such as poly(4-vinylpyridinium

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸
• Single step green process for the preparation of substituted cinnamic esters with trans-selectivity
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20080045742A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention provides a green process for direct oxidation of a large number of substituted or unsubstituted cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols into the corresponding alkyl or aryl cinnamates in one step. The process of the present invention is a convenient and efficient green process for the preparation of various aryl or alkyl cinnamates under conventional, microwave and ultrasound directly from cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols in the presence of an oxidizing agent, catalyst and an alcohol, with or without an organic solvent. These esters are immensely important compounds in flavor, perfumery and pharmaceutical industries. There are several prior arts available for the preparation of cinnamic esters, but all of them suffer from deficiencies such as use of expensive reagents and catalysts, harsh reaction conditions, use of toxic chemicals and others. In contrast, the present methodology is extremely simple and involves reaction of the substrate with an oxidizing agent mixed with a homogeneous or heterogeneous catalyst and an alcohol with or without organic solvent by stirring at room temperature or refluxing or under microwave or ultrasound irradiation to get the requisite products.

  本发明提供了一种绿色工艺，可将大量取代或未取代的肉桂醛或肉桂醇直接氧化成相应的烷基或芳基肉桂酸酯。本发明的工艺是一种方便高效的绿色工艺，可在传统、微波和超声波下从肉桂醛或肉桂醇中直接制备各种芳基或烷基肉桂酸酯，其使用氧化剂、催化剂和醇存在，有机溶剂可有可无。这些酯类化合物在食品香料、香水和制药行业中具有极其重要的作用。有几种先前的方法可用于制备肉桂酸酯，但它们都存在缺陷，例如使用昂贵的试剂和催化剂、严酷的反应条件、使用有毒化学品等等。相比之下，本方法极其简单，只需将底物与氧化剂混合，加入均相或异相催化剂和醇，有机溶剂可有可无，然后在室温或回流或微波或超声波下搅拌反应即可获得所需产品。
• VESICULAR FORMULATIONS CONTAINING ORGANIC ACID PRODRUGS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Constantino Luis Filipe Vicente

  公开号：US20100221315A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to vesicular formulations containing a prodrug, characterized for comprising the combination of a prodrug of weak organic acids having the following general formula: R 1 COOH (I) or R 1 SO 2 H (II) wherein R 1 is preferably selected from the group containing a benzenic, pyridinic, pyrazinic or pyrimidinic aromatic ring, or a linear chain substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, such as benzoic, benzenesulphinic, cinnamic, salicylic, pyrazinoic, nicotinic, carboxylic pyridazine and carboxylic pyrimidine, caproic, caprylic, capric, lauric, myristic, palmitic and estearic acids; with a liposomal or micellar carrier, which protects the prodrug from plasma degradation. The invention further relates to the process of preparation of liposomal formulations, novel prodrugs and pharmaceutical compositions intended for use in the treatment of tuberculosis and other mycobacterioses.

  本发明涉及含有前药的囊泡制剂，其特征在于包括弱有机酸的前药的组合物，其具有以下一般式：R1COOH（I）或R1SO2H（II），其中R1最好选自包含苯环、吡啶环、吡嗪环或嘧啶环的群体，或取代或未取代的线性链，饱和或不饱和，例如苯甲酸、苯磺酸、肉桂酸、水杨酸、吡嗪酸、烟酸、羧基吡嗪和羧基嘧啶、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸；与脂质体或胶束载体相结合，以保护前药不受血浆降解。本发明还涉及脂质体制剂的制备过程、新型前药和用于治疗结核病和其他分枝杆菌感染的药物组合物。