N-(diphenylmethylene)-oct-1-yn-1-amine | 1352009-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-oct-1-yn-1-amine
• 英文别名: N-oct-1-ynyl-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1352009-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: OYCVATIBOFSTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-oct-1-yn-1-amine 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(Z)-N-(diphenylmethylene)oct-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基亚胺与末端炔烃的氧化炔化反应：亚胺的简便合成

  摘要：

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将二芳基亚胺与末端炔烃进行氧化炔基反应。该反应提供了亚胺的第一催化和一般合成，并允许容易地制备这些有用的结构单元。还描述了改进的铜催化的亚胺向嗪的氧化二聚反应以及由二亚胺合成二烯和氮杂二烯的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2032152
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 1,2-二甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)-oct-1-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Practical Alkynylation of Heteronucleophiles with Copper Acetylides

  摘要：

  Copper acetylides, readily available reagents which are characterized by their lack of reactivity, can be simply activated by oxidation with oxygen in the presence of simple nitrogen ligands such as TMEDA or imidazole derivatives. Upon activation, these nucleophilic species undergo a formal umpolung and can transfer their alkyne subunit to a wide range of heteronucleophiles, including amides, oxazolidinones, imines, and dialkyl phosphites. This alkynylation, which provides one of the most practical entry to useful building blocks such as ynamides, ynimines, and alkynylphosphonates, proceeds under especially mild conditions and can be easily performed on a multigram scale.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341025

文献信息

• Fishing with copper acetylides: Selective alkynylation of heteronucleophiles
  作者：Céline Guissart、Michel Luhmer、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.053

  日期：2018.11

  Copper acetylides are readily available and especially convenient reagents for the alkynylation of a broad range of heteronucleophiles. Upon simple activation with molecular oxygen in the presence of suitable ligands and solvents, they readily transfer their alkyne moiety at room temperature, notably yielding a variety of nitrogen- and phosphorus-substituted alkynes. We report in this manuscript an

  乙炔铜很容易获得，尤其是方便的试剂，用于广泛范围的异亲核试剂的炔基化。在合适的配体和溶剂存在下用分子氧简单活化后，它们很容易在室温下转移其炔烃部分，特别是产生各种氮和磷取代的炔烃。我们在这份手稿中报告了基于定量13对该炔基化的化学选择性的广泛研究1 H NMR分析。通过合适的配体/溶剂组合，即使存在大量过量的氮亲核试剂，各种磷基亲核试剂也可以被烷基化，并具有出色的选择性。这种化学选择性的炔基化反应可以进一步扩展到更具挑战性的氮-亲核试剂的选择性炔基化反应，进一步突出了乙炔铜作为炔化剂的合成潜力，可以选择性地“诱捕”亲核试剂而不影响其他亲核试剂。
• Oxidative Alkynylation of Imines with Alkynylcopper Reagents: A Straightforward and Practical Entry to Ynimines
  作者：Gwilherm Evano、Anouar Laouiti、Kévin Jouvin、Flavien Bourdreux、Mohamed Rammah、Mohamed Rammah

  DOI：10.1055/s-0031-1289760

  日期：2012.5

  We have developed an efficient and general synthesis of ynimines based on an oxidative cross-coupling between imines and alkynylcopper reagents. Upon simple addition of 1,2-dimethylimidazole in the presence of oxygen, these bench-stable, crystalline, and readily available polymeric compounds were found to be especially suitable reagents for the introduction of an alkynyl group into a wide range of ketimines at room temperature and under especially mild conditions.