S-(naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 16883-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-naphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonothioate；S-2-naphthyl p-toluenethiosulfonate；2-(4-Methylphenyl)sulfonylsulfanylnaphthalene
• CAS: 16883-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S₂
• 分子量: 314.429
• InChiKey: LOYWCSFHWWCXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(2-naphthylthio)cyclohexylidenemethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Leusen, Albert M. van; Wildeman, Jurjen; Moskal, Janusz, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 6, p. 177 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 2-萘硫醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到S-(naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与亚硫酸钠的氧化偶联铜催化合成硫代磺酸盐

  摘要：

  硫醇的铜催化磺酰化是通过在氧气气氛下使用亚磺酸钠进行的。该程序通过使用 CuI-Phen·H2O（Phen = 1,10-菲咯啉）催化剂以良好的收率提供硫代磺酸盐，并且可以耐受芳烃和烷硫醇与亚磺酸钠的多种组合。此外，发现二芳基二硫化物与芳基亚磺酸钠的偶联在空气中进行，并且二硫化物上的两个硫化物基团都是可用的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402847
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁基-α-苯基硝酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2-(4-methoxyphenethyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 S-(naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790

文献信息

• 一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯 类化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109553557B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯类化合物的方法，该方法以不同取代的芳基重氮四氟硼酸盐、DABSO(1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫))和硫酚(醇)类化合物为原料,以三氟乙酸为添加剂，以一定比例的DCE(1,2‑二氯乙烷)和甲苯为混合溶剂，在氮气和一定温度条件下反应，DABSO作为二氧化硫替代物通过二氧化硫插入策略，制得硫代磺酸酯类化合物。该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Metal‐Free Synthesis of Thiosulfonates via Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Guoqing Li、Ziyu Gan、Kexin Kong、Xiaomeng Dou、Daoshan Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900157

  日期：2019.4.16

  A simple and catalyst‐free strategy was developed for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates using readily available DABCO⋅(SO2)2 as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. The corresponding thiosulfonates were obtained through a radical pathway with good functional group tolerance. This strategy offers a promising synthesis method for the construction of diverse and useful thiosulfonates

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。
• New and Facile Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinate/Disulfide/I2 System
  作者：Kiyoko Fujiki、Naoki Tanifuji、Yohei Sasaki、Taku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2002-20031

  日期：——

  Thiosulfonates were prepared by the iodine oxidative sulfenylation of sulfinates with various disulfides in good yields both in the presence and absence of solvent. One of the important biological applications of sulfenylation is the reaction of cyclic disulfides.

  硫代磺酸盐通过与各种二硫化物的碘氧化硫烷化反应制备，反应在有无溶剂的情况下均能获得良好的产率。硫烷化的一个重要生物应用是环状二硫化物的反应。
• Solvent-free Synthesis of Unsymmetrical Benzoyldisulfides and Related Novel Biscarbonyldisulfides
  作者：Kiyoko Fujiki、Shizuka Akieda、Hironobu Yasuda、Yohei Sasaki

  DOI：10.1055/s-2001-14566

  日期：——

  Under solvent-free conditions, various unsymmetrical benzoyldisulfides and symmetrical novel biscarbonyldisulfides were easily prepared in good yields at room temperature by the mixing of thiosulfonates with thiocarboxylic S-acids in the absence or presence of an amine.

  在无溶剂条件下，各种非对称苯甲基二硫化物和对称新型双羰基二硫化物在室温下通过将硫代磺酸酯与硫羧酸S-酸混合，易于获得，并且产率良好，且可在有无胺存在的情况下进行。