(E)-but-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfinate | 106708-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: trans-2-butenyl (+/-)-p-toluenesulfinate；(E)-2-butenyl(+/-)-p-toluenesulfinate；(E)-2-butenyl p-toluenesulfinate；but-2-enyl toluene-p-sulphinate；[(E)-but-2-enyl] 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 106708-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: LDZIPHBPQVTMKN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfinate 在 对苯二酚 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-tolyl α methylallylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Knight, Derek J.; Whitham, Gordon H.; Williams, Jonathan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2149 - 2152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 巴豆醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-but-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isocyanide‐Induced Esterification of Sulfinic Acids to Access Sulfinates
  作者：Jianjing Yang、Haozhe Dong、Kelu Yan、Xiaodan Song、Jie Yu、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100915

  日期：2021.12.21

  The isocyanide-induced esterification of sulfinic acids with alcohols or thiophenols access to sulfinates has been developed. Various primary, secondary, and tertiary alcohols could be compatible with the established protocols. Notably, such an isocyanide-induced synthetic strategy presented the advantages of simple operation, good functional group tolerance, and more than 40 examples up to 99% yields

  已经开发了异氰化物诱导的亚磺酸与醇或苯硫酚的酯化获得亚磺酸盐。各种伯醇、仲醇和叔醇可以与既定的协议兼容。值得注意的是，这种异氰化物诱导的合成策略具有操作简单、官能团耐受性好、40余例收率高达99%等优点。
• ASYMMETRIC INDUCTION IN THE PALLADIUM-CATALYZED SULFONYLATION OF ALLYLIC SULFINATES AND ACETATES WITH CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS
  作者：Kunio Hiroi、Kunitaka Makino

  DOI：10.1246/cl.1986.617

  日期：1986.4.5

  Treatment of allylic (±)-p-toluenesulfinates with tetrakis(triphenylphosphine)palladium in the presence of chiral phosphine ligands underwent allylic sulfinate-sulfone rearrangements to give the corresponding optically active allylic sulfones in high optical yields. The palladium-catalyzed reactions of readily obtainable allylic acetates with sodium p-toluenesulfinate in the presence of chiral phosphine ligands provided a new entry to optically active allylic sulfones with high enantiomeric excess.

  在有手性膦配体存在的情况下，用四(三苯基膦)钯处理(±)-对甲苯磺酸烯丙酯会发生烯丙基砜-砜重排反应，从而以高光学产率得到相应的光学活性烯丙基砜。在手性膦配体存在下，钯催化了容易获得的烯丙基乙酸酯与对甲苯磺酸钠的反应，为获得光学活性高对映过量的烯丙基砜提供了新的途径。
• Dramatic solvent effects and stereospecificity in allylic sulphinate–sulphone rearrangements
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39830001470

  日期：——

  Dramatic solvent effects were observed in the thermolysis of allyl sulphinates; heating of chiral trans- and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a–g) in N,N-dimethylformamide at 90–120 °C provided chiral sulphones (2a–d) in good yields with very high stereospecificity.

  在烯丙基亚磺酸盐的热解中观察到了显着的溶剂作用。手性的加热反式-和顺式-烯丙基sulphinates（S） - （ - ） - （1A -克）在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在90〜120℃下提供手性砜（2A - d）以良好的收率非常高的立体定向性。
• Palladium-catalysed allylic sulphinate–sulphone rearrangements; asymmetric induction in the palladium-catalysed transfer of chiral sulphinates to sulphones
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39840000303

  日期：——

  The rearrangement of allylic sulphinates to sulphones is facilitated by palladium catalysis, treatment of the chiral trans-and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a)-(1c), and -(1e), and(S)-(–)-(1b)and -(1d)with a catalytic amount of the palladium catalysts (3)and(5)providing the corresponding chiral allyl sulphones,(S)-(+)-and(R)-(–)-(2a–c), respectively, in good yields; exceptionally the palladium catalysis

  烯丙基sulphinates的至砜重排是通过钯催化，治疗促进了手性反式-和顺式-烯丙基sulphinates（小号） - （ - ） - （1A） - （1C），和- （1E）和（小号） -（-）-（1b）和-（1d），催化量的钯催化剂（3）和（5）提供相应的手性烯丙基砜，（S）-（+）-和（R）-（- ）-（2a – c），分别以高产；（S的重排的钯催化。）-（–）-（1f）产生了（S）-（+）-（2c）。
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1744 - 1749
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——