phenyl heptyl sulfone | 52075-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl heptyl sulfone
• 英文别名: Heptylsulfonylbenzene
• CAS: 52075-21-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: WGSGRHHJYSUESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  377.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl heptyl sulfone 生成 正庚醇
  参考文献：
  名称：

  Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 3-4, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三己基硼烷 、 溴甲基苯基砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 phenyl heptyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of .alpha.-bromosulfonyl compounds with trialkylboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00926a038

文献信息

• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• Efficient preparation of trisubstituted alkenes using the SmI2 modification of the Julia–Lythgoe olefination of ketones and aldehydes
  作者：István E Markó、Fiona Murphy、Lucien Kumps、Ali Ates、Roland Touillaux、Donald Craig、Santiago Carballares、Simon Dolan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00079-5

  日期：2001.3

  High yields of di- and tri-substituted alkenes are obtained by a modification of the Julia–Lythgoe olefination reaction involving the in situ capture of intermediate β-alkoxy-sulfones by benzoyl or trimethylsilyl chloride, followed by SmI2-mediated reductive elimination. This novel protocol also provides a connective preparation of dienyl ethers, which are important partners in Diels–Alder cycloadditions

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。
• Synthesis of functionalized cyclic enamines from lithium alkylphenyl sulfones and<i>N</i>-carbo-<i>tert</i>-butoxy lactams
  作者：Luis A. Arias、David Arbelo、Arnaldo Alzérreca、José A. Prieto

  DOI：10.1002/jhet.5570380104

  日期：2001.1

  pyrro-lidine or piperidine derivatives 1 in good to moderate yields. The lithium alkyl sulfones 4 are first reacted with the desired protected lactams and then subjected to acidic methanolysis to afford the unusual enam-ines 1a-e. NMR studies (COSY 1H-1H, COSY 1H-13C, NOE) showed the Z enamines to exist in a dynamic equilibrium with the corresponding imines 2. The stereochemistry of the described compounds

  烷基苯基砜3是合适的合成子，用于以良好至中等的产率合成2-苯基磺酰基亚烷基吡咯烷或哌啶衍生物1。首先使烷基砜锂4与所需的被保护的内酰胺反应，然后进行酸性甲醇分解，得到不寻常的烯胺1a-e。NMR研究（COSY 1 H- 1 H，COZY 1 H- 13 C，NOE）显示Z烯胺与相应的亚胺2动态平衡存在。通过分子计算证实了所述化合物的立体化学。
• Organic synthesis with sulfones XXXII. A convenient route to α,β -unsaturated sulfones from saturated sulfones.
  作者：Jean-Bernard Baudin、Marc Julia、Christian Rolando、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91008-1

  日期：1984.1

  α-sulfonyl litiated anions are oxidized by cupric carboxylates into β, β-unsaturated sulfones. Primary sulfones lead to pure trans-vinylic sulfones.

  α-磺酰基锂阴离子被羧酸铜氧化为β，β-不饱和砜。伯砜生成纯的反式乙烯砜。
• Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling of activated secondary alkyl bromides with chlorosilanes
  作者：Liangliang Qi、Xiaobo Pang、Kai Yin、Qiu-Quan Pan、Xiao-Xue Wei、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.070

  日期：2022.12

  solution to address this problem, but it typically relies on organometallic species. Herein, we report an Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling to synthesize these compounds from alkyl and silyl electrophiles. This approach avoids the requirement for activation of Si–Cl by transition metals and thus allows for the coupling of various common chlorosilanes. The reaction proceeds under mild conditions

  仲烷基硅烷的构建在合成领域是一个具有挑战性的课题。交叉偶联为解决这个问题提供了一种实用的解决方案，但它通常依赖于有机金属物质。在此，我们报道了一种 Mn 介导的还原性 C(sp 3 )-Si 偶联以从烷基和甲硅烷基亲电试剂合成这些化合物。这种方法避免了过渡金属对 Si-Cl 活化的要求，因此可以偶联各种常见的氯硅烷。反应条件温和，官能团相容性好。该方法提供了获得α-甲硅烷基化有机磷和砜的途径，其范围与从已建立的方法中获得的范围互补。