diethyl (E,E)-2,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-dioate | 62381-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (E,E)-2,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-dioate
• 英文别名: (2E,6E)-diethyl 2,7-dimethylocta-2,6-dienedioate；(E,E)-2,7-Dimethylocta-2,6-dien-1,8-disaeurediethylester；diethyl (2E,6E)-2,7-dimethylocta-2,6-dienedioate
• CAS: 62381-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SUHQOONQTHSZKR-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E,E)-2,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-dioate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2E,6E)-8-methanesulfonyloxy-2,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次高效不对称合成Hyrtios ErectusDiketotriterpenoid

  摘要：

  描述了二酮三萜类化合物 1 的第一个高效不对称合成，该合成方法从印度尼西亚海海绵 Hyrtios rectangleus 中分离出来，具有良好的总产率，并使用简单的起始材料（如丁酮）。在 C 2 对称分子的 C-6 和 C-19 位置处的两个立体中心都是通过使用具有高不对称诱导的 SAM P/RAMP 腙方法的 u-烷基化产生的（de，ee ≥ 96%）。天然材料的绝对构型确定为 RR

  DOI：

  10.1055/s-2002-34949
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 生成 diethyl (E,E)-2,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-dioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-diketones by oxidative coupling of ketone enolates with copper(II) chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a035

文献信息

• <i>N</i>,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrrolidines through Tandem Lithium Amide Conjugate Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
  作者：František Kafka、Radek Pohl、Ivana Císařová、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201600621

  日期：2016.8

  Enantioselective syntheses of densely functionalized pyrrolidines deriving their chirality from (R)-1-(phenyl)ethylamine are reported. Allylic amines and β-substituted-α,β-unsaturated esters are used as the building blocks in this one-pot reaction. Single electron transfer (SET) oxidation served to merge the reactivities of anionic enolate and radical intermediates. Ferrocenium hexafluorophosphate

  报告了从 (R)-1-(苯基) 乙胺衍生其手性的密集官能化吡咯烷的对映选择性合成。烯丙胺和 β-取代-α,β-不饱和酯用作该一锅反应的构建单元。单电子转移 (SET) 氧化有助于合并阴离子烯醇化物和自由基中间体的反应性。易于制备、储存和处理的二茂铁六氟磷酸被用作 SET 氧化剂，持久性自由基 TEMPO 用作氧化剂，引入受保护的羟基官能团，这被证明有利于进一步衍生。在目标四取代吡咯烷中实现了独有的 2,3-反式和高达 6:1 的 3,4-顺式/反式非对映选择性。
• Epoxide-Opening Cascades Triggered by a Nicholas Reaction: Total Synthesis of Teurilene
  作者：Julio Rodríguez-López、Fernando Pinacho Crisóstomo、Nuria Ortega、Matías López-Rodríguez、Víctor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/anie.201209159

  日期：2013.3.25

  Natural inspiration: Based on the biosynthesis of squalene‐derived polyethers, a total synthesis of teurilene is described. The carbocation formation in the Nicholas reaction serves to control the initiation of a polyepoxide ring‐opening cascade. The three furan rings present in teurilene were obtained in excellent yield in one step. Boc=tert‐butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl.

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Synthesis of 1,4-diketones by oxidative coupling of ketone enolates with copper(II) chloride
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiro Konoike、Toshiro Harada、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00447a035

  日期：1977.3
• First Highly Efficient Asymmetric Synthesis of the<i>Hyrtios Erectus</i>Diketotriterpenoid
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1055/s-2002-34949

  日期：——

  The first highly efficient asymmetric synthesis of the diketotriterpenoid 1, isolated from the Indonesian marine sponge Hyrtios erectus, in good overall yield and employing simple starting materials such as butanone, is described. Both stereogenic centres at the C-6 and C-19 positions of the C 2 -symmetrical molecule were generated via u-alkylation employing the SAM P/RAMP hydrazone method with high

  描述了二酮三萜类化合物 1 的第一个高效不对称合成，该合成方法从印度尼西亚海海绵 Hyrtios rectangleus 中分离出来，具有良好的总产率，并使用简单的起始材料（如丁酮）。在 C 2 对称分子的 C-6 和 C-19 位置处的两个立体中心都是通过使用具有高不对称诱导的 SAM P/RAMP 腙方法的 u-烷基化产生的（de，ee ≥ 96%）。天然材料的绝对构型确定为 RR