(5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol | 1383575-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: [5-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanol
• CAS: 1383575-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃S
• 分子量: 319.356
• InChiKey: QDAZGRBMGOXEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol 在 甲醇 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Di/tri-aza-spiro-C9-C11alkanes

  摘要：

  该发明涉及公式IA-D-C(R1)2—B中的化合物  (I)，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；以及其制备、用作药物和包含它的药物的用途。

  公开号：

  US20120165331A1
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 (5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-(芳基亚甲基)吲哚衍生物的合成和生物评价：具有抗胶质母细胞瘤活性的新型 ALK 调节剂的发现

  摘要：

  胶质母细胞瘤是最常见的脑肿瘤，复发率高，生存率低。综合生物信息学分析表明，间变性淋巴瘤激酶（ALK）是胶质母细胞瘤的一个有前途的治疗靶点。我们设计并合成了一系列3-(芳基亚甲基)吲哚衍生物，并使用神经胶质瘤细胞系进一步评估了其抗增殖活性。其中，化合物4a显着抑制胶质母细胞瘤细胞的活力。4a具有良好的药代动力学特征和血脑屏障通透性，可提高存活率并抑制原位胶质母细胞瘤的生长。Phospho-Totum 系统显示 ALK 是4a抗胶质母细胞瘤活性的潜在靶标。进一步的实验表明4a可能是一种新型的ALK调节剂，它与ALK的胞外配体结合域相互作用，从而选择性诱导ERK介导的自噬和凋亡。我们的研究结果提供了另一种基于 ALK 的靶向策略和胶质母细胞瘤治疗的新候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01090

文献信息

• [EN] DI/TRI-AZA-SPIRO-C9-C11ALKANES<br/>[FR] DI/TRI-AZA-SPIRO-(ALCANES EN C9-C11)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101487A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to compounds of the formula I A-D-C(R1)2-B (I), in which A and B are aromatic ring systems and wherein D is selected from the groups D1 to D5 and the other substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  该发明涉及公式I A-D-C(R1)2-B（I）的化合物，其中A和B是芳香环系统，D选自D1至D5组，其他取代基如规范中定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，用作药物以及包含它的药物。