5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde | 217489-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde；[5-fluoro-1-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]carboxaldehyde；5-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 217489-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃S
• 分子量: 317.341
• InChiKey: TVLCIOWZDNHJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  519.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde 在 (+/-)-trans-Cl₂Ru(pybox-ip)(CH₂=CH₂) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-ethyl 2-(5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Diazoacetate Cyclopropanation of 1-Tosyl-3-vinylindoles. A Route to Conformationally Restricted Homotryptamines

  摘要：

  Substituted 1-tosyl-3-vinylindoles undergo catalytic asymmetric cyclopropanation with ethyl- and tert-butyldiazoacetate to afford N-protected trans-2-(indol-3-yl)-1-cyclopropanecarboxylic esters in good yield and high enantiomeric excess (81-88% ee). The resulting cycloadducts are demonstrated to be useful intermediates for the synthesis of conformationally restricted, homotryptamine-like analogues such as BMS-505130.

  DOI：

  10.1021/ol050790n
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-甲醛 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物的合成和血清素受体亲和力。

  摘要：

  通过与大鼠海马匀浆中的[3H] -8-OH-DPAT竞争，合成了一系列四个外消旋的环取代的反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物，并测试了对5-HT1A受体的亲和力。以及对激动剂标记的克隆人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体亚型的亲和力。没有一种化合物对5-HT1A受体具有高亲和力，其中5-甲氧基取代最有效（40 nM）。在5-HT2A和5-HT2B受体同工型中，大多数化合物缺乏高亲和力。但是，在5-HT2C受体上，亲和力要高得多。5-氟取代的化合物最有效，5-HT2C受体的Ki为1.9 nM。另外，还对未取代化合物的1R，2S-（-）和1S，2R-（+）对映异构体在5-HT 2同工型下进行了评估。而1R 2S对映异构体在5-HT2A和5-HT2B位点具有较高的亲和力，而1S，2R异构体在5-HT2C受体上具有最高的亲和力。立体选择性的这种逆转可以导致选择性5-HT 2C受体激动

  DOI：

  10.1021/jm980318q

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of C3 functionalized indole derivatives
  作者：Jasneet Kaur、Nasarul Islam、Akshay Kumar、Vimal K. Bhardwaj、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.037

  日期：2016.12

  Michael addition reaction of indolylnitroalkenes with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed to obtain enantiomerically enriched 3-(2-nitro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl)pentane-2,4-dione derivatives in up to 98% ee using BnCPN as an organocatalyst. The transition state structure has been predicted using DFT calculation.

  已经开发了吲哚基硝基烯烃与1，3-二羰基化合物的高对映选择性迈克尔加成反应，以获得对映体富集的3-（2-硝基-1-（1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚-3-基）乙基）戊烷-2使用BnCPN作为有机催化剂，可在高达98％ee的条件下得到1,4-二酮衍生物。已经使用DFT计算预测了过渡状态结构。
• Cyclopropylindole derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030073849A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of depression, anxiety disorders, premature ejaculation, chronic pain, obsessive-compulsive disorder, feeding disorders, premenstrual dysphoric disorder, panic disorders and psychotic disorders including bipolar disorder and schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂和包含该化合物的药学上可接受的配方，用于治疗抑郁症、焦虑障碍、早泄、慢性疼痛、强迫症、进食障碍、经前期失调障碍、恐慌障碍以及包括双相情感障碍和精神分裂症在内的精神障碍。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Benzannulation of Heteroaryl Propargylic Esters: Synthesis of Indoles and Related Heterocycles
  作者：Xiaoxun Li、Haibo Xie、Xiaoning Fu、Ji‐tian Liu、Hao‐yuan Wang、Bao‐min Xi、Peng Liu、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201602088

  日期：2016.7.18

  A de novo synthesis of a benzene ring allows for the preparation of a diverse range of heterocycles including indoles, benzofurans, benzothiophenes, carbazoles, and dibenzofurans from simple heteroaryl propargylic esters using a unified carbonylative benzannulation strategy. Multiple substituents can be easily introduced to the C4–C7 positions of indoles and related heterocycles.

  苯环的从头合成可以使用统一的羰基苯环化策略，从简单的杂芳基炔丙酸酯制备各种范围的杂环，包括吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，咔唑和二苯并呋喃。可以将多个取代基轻松引入吲哚和相关杂环的C4-C7位。
• [EN] DI/TRI-AZA-SPIRO-C9-C11ALKANES<br/>[FR] DI/TRI-AZA-SPIRO-(ALCANES EN C9-C11)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101487A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to compounds of the formula I A-D-C(R1)2-B (I), in which A and B are aromatic ring systems and wherein D is selected from the groups D1 to D5 and the other substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  该发明涉及公式I A-D-C(R1)2-B（I）的化合物，其中A和B是芳香环系统，D选自D1至D5组，其他取代基如规范中定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，用作药物以及包含它的药物。
• Di/tri-aza-spiro-C9-C11alkanes
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120165331A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of the formula I A-D-C(R 1 ) 2 —B  (I), in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  该发明涉及公式IA-D-C(R1)2—B中的化合物  (I)，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；以及其制备、用作药物和包含它的药物的用途。