(hexan-2-yloxy)benzene | 23170-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (hexan-2-yloxy)benzene
• 英文别名: (1-Methyl-pentyl)-phenyl-aether；1-Methylpentyl phenyl ether；hexan-2-yloxybenzene
• CAS: 23170-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PUNOXQKOEPUOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9228 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-己醇 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(hexan-2-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  无金属I2催化的醇和环己烯酮的高选择性脱氢偶联

  摘要：

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700743

文献信息

• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• Mechanism of the solvolysis of allylic diphenyl phosphates in phenol
  作者：J. A. Miller

  DOI：10.1039/j29680001427

  日期：——

  by solvolysis of allylic diphenyl phosphates in phenol is shown to be a carbonium ion process, and to be autocatalysed by diphenyl hydrogen phosphate. The products obtained in these solvolyses have been compared with those obtained from the alkylation of phenol by diphenyl hydrogen phosphate and olefins, under comparable conditions. These studies have shown that alkylation on carbon is favoured with

  通过烯丙基磷酸二苯酯在苯酚中的溶剂分解，苯酚的烷基化被证明是一个碳离子过程，并且被磷酸二苯氢酯自动催化。在可比较的条件下，将这些溶剂分解中获得的产物与由苯酚通过磷酸二苯氢酯和烯烃烷基化获得的产物进行了比较。这些研究表明，碳原子上的烷基化有利于更稳定的碳原子离子，例如叔或3,3-二甲基烯丙基，而氧原子上的烷基化则有利于仲碳原子离子。烯丙基磷酸二苯酯溶剂分解的初始烷基化产物的酸催化重排至2-甲基香豆素已显示在分子内。
• Copper Catalyzed sp³ C–H Etherification with Acyl Protected Phenols
  作者：Tolani K. Salvador、Charles H. Arnett、Subrata Kundu、Nicholas G. Sapiezynski、Jeffery A. Bertke、Mahdi Raghibi Boroujeni、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.6b09057

  日期：2016.12.28

  A variety of acyl protected phenols AcOAr participate in sp3 C-H etherification of substrates R-H to give alkyl aryl ethers R-OAr employing tBuOOtBu as oxidant with copper(I) β-diketiminato catalysts [CuI]. Although 1°, 2°, and 3° C-H bonds may be functionalized, selectivity studies reveal a preference for the construction of hindered, 3° C-OAr bonds. Mechanistic studies indicate that β-diketiminato

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。
• Straightforward heterogeneous palladium catalyzed synthesis of aryl ethers and aryl amines via a solvent free aerobic and non-aerobic dehydrogenative arylation
  作者：Marc Sutter、Nicolas Sotto、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c2gc36776a

  日期：——

  Aryl ethers have been prepared from cyclohexanone derivatives and various alcohols in the presence of a catalytic amount of palladium on charcoal. The formation of an enol ether followed by an aerobic or non-aerobic dehydrogenation reaction, seem to be the key steps of this transformation. In addition, this new method was also adapted for the synthesis of arylamines.

  在催化量的炭上钯的存在下，环己酮衍生物和各种醇被制备成芳基醚。烯醇醚的形成以及随后的有氧或无氧脱氢反应似乎是这种转化的关键步骤。此外，这种新方法还可用于合成芳胺。
• Amino alcohol compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20070191468A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A pharmaceutical composition is provided that has a low toxicity, demonstrates superior physicochemical properties and pharmacokinetics, and has superior peripheral blood lymphocyte count lowering activity. The pharmaceutical composition contains a compound having general formula (I): [Chemical Formula 1] (wherein R 1 represents a methyl group or an ethyl group, R 2 represents a methyl group or an ethyl group, and R 3 represents a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkoxy group, a halogeno lower alkyl group, a lower aliphatic acyl group and a cyano group), a pharmacologically acceptable salt thereof or a pharmacologically acceptable ester thereof.

  提供了一种低毒性、表现出优越的物理化学性质和药代动力学，并具有优越的外周血淋巴细胞计数降低活性的药物组合物。该药物组合物包含具有一般式（I）的化合物：[化学式1]（其中R1代表甲基基团或乙基基团，R2代表甲基基团或乙基基团，R3代表苯基，该苯基被1至3个取自卤原子、较低烷基基团、环烷基团、较低烷氧基团、卤代较低烷基基团、较低脂肪酰基基团和氰基的取代基所取代），以及其药理学上可接受的盐或药理学上可接受的酯。