2-propylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 20863-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-propylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: N-Propyl homophthalimide；2-propyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-Propyl-4H-isochinolin-1,3-dion；2-Propyl-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione；N-Propyl-homophthalimid；2-propyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 20863-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19349028
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VELWDNLYIQYANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Hydroxy-2-propyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-氧代和3-氧代四氢异喹啉的合成方法

  摘要：

  2-取代的邻苯二甲酰亚胺2a-c用硼氢化钠区域选择性还原为甲醇-内酰胺中间体3a-c，将其脱水，然后氢化，得到1-氧代-四氢异喹啉或3,4-二氢异喹啉-1（2 H）酮5a-c。同分异构的3-氧代-四氢-异喹啉或1,4-二氢异喹啉-3（2 ħ） -酮8A-I是在令人满意的产率得到经加热3-异色满酮（6与相应的胺）7A-I中的存在氯化铝。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320113
• 作为产物：
  描述：

  homophthalimide 在 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-propylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-碘代烷基环状酰亚胺的还原环化成二碘化sa诱导的氮稠合多环酰​​胺

  摘要：

  已经研究了SmI 2促进的在酰亚胺氮上具有3-碘丙基或4-碘丁基的环状酰亚胺的环化，以构建氮稠合的多环酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00374-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives <i>via</i> a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc04057a

  日期：——

  A highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of structurally new ketimines with indoles and pyrrole is developed by using a chiral phosphoric acid as the catalyst. This protocol enables the first enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了结构新的酮亚胺与吲哚和吡咯的高度对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。该方案使异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的首次对映选择性合成具有良好至优异的产率（高达99％的产率）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Rh^II -Catalyzed Cycloaddition of α-Diazo Homophthalimides and Nitriles Delivers Oxazolo[5,4-<i>c</i> ]isoquinolin-5(4<i>H</i> )-one Scaffold
  作者：Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201800955

  日期：2018.9.23

  The first example of 1,3‐oxazole synthesis involving nitrile cycloaddition to an α‐diazocarbonyl moiety incorporated in a heterocyclic system was shown. The resulting oxazolo[5,4‐c]isoquinolin‐5(4H)‐one scaffold represents a hitherto not described structural analog of an important cluster of tricyclic ring systems for drug design.

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。
• Buu-Hoi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 313,317
  作者：Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4(2<i>H</i>)-isoquinolinetrione herbicides: Novel redox mediators of photosystem I
  作者：Glynn Mitchell、Eric D. Clarke、Stuart M. Ridley、Daren T. Greenhow、Kevin J. Gillen、Shaheen K. Vohra、Peter Wardman

  DOI：10.1002/ps.2780440108

  日期：1995.5

  AbstractA series of 1,3,4(2H)‐isoquinolinetriones have been found to be fast‐acting post‐emergence herbicides, producing symptoms of desiccation. These redox‐active compounds are very potent stimulators of the light‐dependent consumption of oxygen at photosystem I in isolated chloroplasts. Pulse radiolysis studies on 2‐ethyl‐1,3,4(2H)‐isoquinolinetrione have shown it to have free‐radical properties which could enhance the generation of superoxide radicals in plants. Electrochemical studies further support a redox mediator mode of action for the series. The compounds were found to be unstable towards hydrolysis, and this was considered to be a major factor limiting the overall herbicidal effects. Other parameters, related to uptake and/or translocation, which may limit the full expression of the herbicidal activity of certain compounds, are discussed.
• MURTHY A. R. K.; CHAPMAN J. M., JR.; WYRICK S. D.; HALL I. H., PHARM. RES., 3,(1986) N 5, 286-289
  作者：MURTHY A. R. K.、 CHAPMAN J. M., JR.、 WYRICK S. D.、 HALL I. H.

  DOI：——

  日期：——