乙酸M-氰基苯酯 | 55682-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 乙酸M-氰基苯酯
• 中文别名: 3-氰基乙酸苯酯
• 英文名称: 3-cyanophenyl acetate
• 英文别名: m-Cyanophenylacetat；(3-cyanophenyl) acetate
• CAS: 55682-11-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00019749
• 分子量: 161.16
• InChiKey: HSNBGFVFXQYLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸M-氰基苯酯 在 四乙二醇二甲醚 正丁胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 3-氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Structural requirements for glyme catalysis in butylaminolysis of aryl acetates in chlorobenzene. Identification of -OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O- as the optimal subunit for catalysis

  摘要：

  The catalytic behavior of linear (open-chain) polyethers (glymes) in butylaminolysis of 4-nitrophenyl acetate carried out in chlorobenzene has been reexamined (J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2865-2866). The observation of a break in a plot of the catalytic rate constant vs chain length of catalyst indicates that four oxygens in a -OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O-subunit are necessary for optimal catalysis. The break, occurring at four oxygens in the profile (corresponds to triglyme), has been verified by a Hammett analysis, which employed four additional aryl acetates (3-chlorophenyl, 3-bromophenyl, 3-cyanophenyl, and 4-cyanophenyl). This break was missed in a previous study (J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2865-2866) because differing amounts of impurities in the glymes increased the experimental scatter of the data. The Hammett study supports the conclusions of others that breakdown of the zwitterionic tetrahedral intermediate is rate-limiting. The break in the polyether plot implies a specific structure for a glyme-zwitterionic tetrahedral intermediate complex, which contains an ammonium ion that hydrogen bonds to the ether oxygens.

  DOI：

  10.1021/jo00008a044
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到乙酸M-氰基苯酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化将甲基芳烃直接转化为芳族腈

  摘要：

  从甲基到腈：使用Pd（OAc）2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，亚硝酸叔丁酯作为氮源，开发了一种温和的氨氧化方法，该方法将甲基芳烃直接转化为芳族腈。氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201305731

文献信息

• Semi‐heterogeneous Dual Nickel/Photocatalysis using Carbon Nitrides: Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Bartholomäus Pieber、Jamal A. Malik、Cristian Cavedon、Sebastian Gisbertz、Aleksandr Savateev、Daniel Cruz、Tobias Heil、Guigang Zhang、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201902785

  日期：2019.7.8

  Cross‐coupling reactions mediated by dual nickel/photocatalysis are synthetically attractive but rely mainly on expensive, non‐recyclable noble‐metal complexes as photocatalysts. Heterogeneous semiconductors, which are commonly used for artificial photosynthesis and wastewater treatment, are a sustainable alternative. Graphitic carbon nitrides, a class of metal‐free polymers that can be easily prepared

  双重镍/光催化介导的交叉偶联反应在合成上很有吸引力，但主要依靠昂贵的，不可回收的贵金属络合物作为光催化剂。通常用于人工光合作用和废水处理的异质半导体是一种可持续的替代方法。石墨碳氮化物是一类易于从大宗化学物质制备的无金属聚合物，是具有光催化有机转化潜力的异质半导体。在这里，我们证明了石墨碳氮化物与镍催化的结合可以诱导羧酸与芳基卤化物的选择性C-O交叉偶联，从而以优异的收率和选择性产生相应的芳基酯。异质有机光催化剂具有广泛的底物范围，能够收获绿光，并且可以多次回收。使用原位FTIR跟踪反应进程，以研究在不同照射波长和反应规模下的这种转变。
• Transfer of a positively charged acyl group between substituted phenolate ion nucleophiles: the brønsted β for the calibrating equilibrium for N-methylisonicotinyl (4-carbonyl-N-methylpyridinium) transfer
  作者：Matthew J. Colthurst、Matilde Nanni、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29960002285

  日期：——

  measured for the reaction of substituted phenolate ions with aryl acetate esters and with aryl N-methylisonicotinate esters in aqueous solution. A new method is demonstrated for determining βeq for group transfer from 4-nitrophenyl esters; it employs the rate constant for the reaction of 2,6-difluorophenolate ion with substituted phenyl ester as a surrogate for the reactivity of the 4-nitrophenolate ion

  已经测量了在水溶液中取代酚盐离子与乙酸芳基酯和与芳基N-甲基异烟酸酯的反应的速率常数。一种新方法被证明用于确定β当量从4-硝基苯基酯基转移; 它采用的速率常数的反应2,6- difluorophenolate离子取代的苯基酯作为4-硝基苯酚盐离子和产量的反应性的替代β当量= 1.55为Ñ -methylisonicotinyl转移反应。苯甲酸根离子对4-硝基苯基N-甲基异烟酸根酸酯的进攻速率常数的布朗斯台德图在p K a范围内是线性的值从5.5到10，并为该反应的协调位移机制提供了很好的证据。所述的反应性Ñ -methylisonicotinate酯酚离子是比相应的乙酸酯的大约300次，但较大的β NUC值（0.90与0.74比较）提出了一种“后面”过渡结构。所述的校准β与对应的值β当量给出莱弗勒α NUC为= 0.58和0.42 Ñ -methylisonicotinate和乙酸分别，与
• Reactions within Association Complexes:  The Reaction of Imidazole with Substituted Phenyl Acetates in the Presence of Detergents in Aqueous Solution
  作者：Necmettin Pirinccioglu、Flora Zaman、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo991887o

  日期：2000.4.1

  The bimolecular rate constants for reaction of imidazole with phenyl acetates complexed with sodium dodecyl sulfate (SDS) or cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) micelles obey Bronsted equations with beta 1g similar to that of the reaction in aqueous solution. The dissociation constants of ester (Ks) and the hypothetical dissociation constant (KTS) of the transition state of the micelle complexes

  咪唑与与十二烷基硫酸钠（SDS）或十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束复合的乙酸苯酯反应的双分子速率常数服从与水溶液中反应相似的β1g布朗斯台德方程。酯的解离常数（Ks）和胶束复合物过渡态的假设解离常数（KTS）服从Hansch方程，对pi的敏感性（p）相似（KS为-0.66和-0.589，KS为-0.735和-0.495 KTS）。斜率还表明与过渡态和络合酯有关的微溶剂化环境具有水性。KTS和KS的相对值表明，与反应物酯相比，咪唑与酯反应的过渡态与两个胶束的结合更弱。对数KTS值是对CTAB和SDS反应的对数KS的线性函数；斜率分别为-0.893和-1.19，与过渡态的“水状”介质相比，与酯与CTAB-胶束的结合位点略多，而SDS-胶束的斜率则稍小。酯和过渡态的结果与苯基残基在具有水分子的疏水区域中的位置一致。结论是，处于复合过渡态的乙酰基位于斯特恩区的含水部分，而苯基残基位于斯特恩区的
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0284375A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Compounds of formula (I) : in which X is H, F, Cl, Br, I, C₁₋₄alkyl, CN, NO₂, SO₂NH₂, COOH, CHO, C₁₋₄alkoxy, CH₂OH, CF₃, SO₂CH₃, SO₂CF₃ or CO₂CaH2a+1 wherein a is 1-5; n is 0-5; R is hydrogen or C₁₋₄alkyl, and R¹ is OH or NHC₁₋₄alkylNH₂; and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, processes for their preparation, intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as dopamine-β-hydroxylase inhibitors.

  式 (I) ： 其中 X 是 H、F、Cl、Br、I、C₁₋₄烷基、CN、NO₂、SO₂NH₂、COOH、CHO、C₁₋₄烷氧基、CH₂OH、CF₃、SO₂CH₃、SO₂CF₃或 CO₂CaH2a+1 其中 a 是 1-5；n 为 0-5；R 为氢或 C₁₋₄ 烷基，R¹ 为 OH 或 NHC₁₋₄ 烷基 NH₂；及其药学上可接受的盐或水合物、制备工艺、用于制备它们的中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶抑制剂在治疗中的用途。
• WO2008/65508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图