(2R)-2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide | 185508-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 185508-81-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: RUTXFTZEGFGMGZ-JFGNBEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-D-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-氨基-N-[(1S,2S)-(2-羟基-1-甲基-2-苯基)乙基]-N-甲基乙酰胺 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 (2R)-2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成 d-和l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法

  摘要：

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...

  DOI：

  10.1021/ja9624073

文献信息

• The imine (+)-pseudoephedrine glycinamide: a useful reagent for the asymmetric synthesis of (R)-α-amino acids
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00027-1

  日期：2001.2

  The new imine derived from Myers (+)-pseudoephedrine glycinamide can he diastereoselectively alkylated with alkyl halides at room temperature using NaOEt or LiO-tert-Bu as bases under phase transfer conditions. Hydrolysis to the corresponding alkylated products was easily achieved under mild conditions to afford (R)-alpha -amino acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.