1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-mercaptopiperidine | 86063-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-mercaptopiperidine
• 英文别名: N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-mercaptopiperidine；1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-mercaptopiperidine；(4-Nitrophenyl)methyl 4-sulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 86063-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: PMPGDXJYMNXUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-mercaptopiperidine 、 二硫化碳 生成 potassium;[1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]piperidin-4-yl]sulfanylmethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  SUNAGAVA, DZYUN;MATSUMURA, SYUNKI;INOUEH, TAKAAKI;NATSUMOTO, MASAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-p-nitrobenzyloxy carbonyl-3-p-toluenesulfonyloxy-pyrrolidine 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-mercaptopiperidine
  参考文献：
  名称：

  6-[1-hydroxyethyl]-2-SR.sup.8

  摘要：

  揭示了抗生素6-[1-羟乙基]-2-SR.sup.8-1-甲基-1-卡巴德硫丙烯-2-烯-3-羧酸及其药用可接受的盐和酯(I)：其中：R.sup.8是##STR2##和##STR3##其中：R.sup.8是##STR4##其中n和m分别选自0、1、2、3、4和5；X是--NR；Y是--R，或--NRR；其中R独立选择自氢、烷基、烯基、炔基（具有1-6个碳原子）；环烷基和环烯基（具有3-6个碳原子）；和杂环烷基、杂芳基（具有3-6个环原子，其中一个或多个是N、O或S）。

  公开号：

  US04696923A1

文献信息

• Antibacterial .beta.-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04742052A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel .beta.-lactam compounds classified into penem compounds, a process for preparing the same and use of such .beta.-lactam compounds are disclosed. These .beta.-lactam compounds exhibit excellent antimicrobial activities useful as pharmaceuticals or they are important intermediates for the synthesis of compounds having antimicrobial activities.

  本发明公开了分类为单环β-内酰胺化合物的戊二烯化合物，其制备方法以及此类β-内酰胺化合物的用途。这些β-内酰胺化合物展现出卓越的抗菌活性，可用作药物，或者它们是合成具有抗菌活性的化合物的重要中间体。
• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US20050004092A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A penem derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, a substituted or unsubstituted acylthio group, a mercapto group or a hydrogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound (I) exhibits strong antibacterial activities, and especially, shows strong activities against MRSA. It is therefore useful not only as a general antibacterial agent but also as an antibacterial agent for MRSA against which no general antibacterial agents are recognized to be-effective.

  以下是公式（I）所代表的一种青霉烷衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的烯基硫基、取代或未取代的芳基烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的酰基硫基、巯基或氢原子，R2代表氢原子或羧酸保护基；或其药学上可接受的盐。该化合物（I）表现出强大的抗菌活性，特别是对MRSA表现出强大的活性。因此，它不仅有用作一般抗菌剂，还有用作抗MRSA的抗菌剂，对于这种细菌，一般的抗菌剂被认为无效。
• Carbapenem derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0072710A1

  公开（公告）日：1983-02-23

  Compounds of formula (I): [wherein: RI represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or various substituted alkyl groups; R2 represents a group of formula in which represents an alicyclic amine group having from 4 to 8 ring atoms, optionally having a single double bond, optionally containing an additional hetero-atom and optionally having an oxo group on the ring; X represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulphinyl group, an alkylsulphonyl group, a hydroxy group, a halogen atom or various substituted alkyl groups; Y represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aliphatic acyl group or an acylimidoyl group; and R3 represents a carboxy group or a protected carboxy group] and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable antibacterial activity, especially in vivo.

  式(I)化合物： 其中 RI 代表氢原子、烷基、烷氧基或各种取代的烷基； R2 代表式（I）的基团 其中 代表具有 4 至 8 个环原子的脂环胺基团，可选择具有单双键，可选择含有一个额外的杂原子，可选择在环上具有一个氧代基团； X 代表氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、羟基、卤素原子或各种取代的烷基； Y 代表氢原子、烷基、脂肪族酰基或酰亚胺酰基；以及 R3 代表羧基或受保护的羧基]。 及其药学上可接受的盐类具有重要的抗菌活性，尤其是在体内。
• Carboxylic beta-lactam compounds and the preparation thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0070204A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Penem compounds are of the formula: where R1 is H or 1-hydroxyethyl, wherein the -OH may be protected by a protecting group, e.g. alkoxycarbonyl, R2 is one of 21 aliphatic, aromatic or heterocyclic groups shown, and R3 is H or a protecting group for the -COO, e.g. alkyl. Preparative methods depend on the nature of R2 and include: (a) heating a compound of and optionally removing protecting groups. Methods are described of synthesing the compound (II) from a compound. The Compounds (1) are useful antibacterial compounds.

  青霉烯化合物的化学式如下 其中 R1 为 H 或 1-羟乙基，其中 -OH 可由保护基团（如烷氧羰基）保护、 R2 是所示 21 个脂肪族、芳香族或杂环族基团之一，以及 R3 是 H 或 -COO 的保护基团，如烷基。 制备方法取决于 R2 的性质，包括 (a) 加热 并选择性地去除保护基团。 描述了从化合物合成化合物 (II) 的方法。 化合物(1)是有用的抗菌化合物。