tert-butyl N-undecylcarbamate | 503524-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-undecylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl undecylcarbamate；BocNHC11H23；C11H23NHBoc
• CAS: 503524-44-5
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• 分子量: 271.444
• InChiKey: MFYHCZRLWJJWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 tert-butyl N-undecylcarbamate 在 zinc(II) perchlorate magnesium sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Octyl 11-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]undecanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与醇的催化的高效无溶剂缩合由高氯酸锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 ö

  摘要：

  高氯酸盐锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，有效地催化几乎等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化。该反应在相对低的温度下在无溶剂条件下进行。在多种基材上均获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404171
• 作为产物：
  描述：

  正十一胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到tert-butyl N-undecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Iodine-Catalyzed Facile Procedure for N-Boc Protection of Amines

  摘要：

  An efficient and practical protocol for the protection of various structurally and electronically divergent aryl and aliphatic amines using (Boc)(2)O in the presence of a catalytic amount of molecular iodine (10 mol %) under solvent-free conditions at ambient temperature is presented.

  DOI：

  10.1021/jo0612473

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• Synthesis of 7-Aza- and 7-Thiasphingosines, and Evaluation of Their Interaction with Sphingosine Kinases and with T-Cells
  作者：Thresen Mathew、Célia Billaud、Andreas Billich、Marco Cavallari、Peter Nussbaumer、Gennaro De Libero、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/cbdv.200900039

  日期：2009.5

  The synthesis of 7-oxasphingosine (3) and 7-oxaceramide (4) was improved by starting from the 4-methoxybenzyl-protected d-galactal 9. The sphingosine analogues 5-7 and 24 were synthesized via the azido alcohol 13. The 7-thiasphingosine 5 is a poorer substrate for both isoforms of sphingosine kinase (SPHK) than sphingosine, but showed a slight preference for SPHK2. The sulfone 6 and the 7-aza compounds

  7-oxasphingosine (3) 和 7-oxaceramide (4) 的合成通过从 4-甲氧基苄基保护的 d-半乳醛 9 开始得到改进。鞘氨醇类似物 5-7 和 24 通过叠氮醇 13 合成。7 -thiasphingosine 5 对鞘氨醇激酶 (SPHK) 的两种同工型的底物都比鞘氨醇差，但对 SPHK2 表现出轻微的偏好。砜 6 和 7-氮杂化合物 7 和 24 没有被 SPHK1 或 SPHK2 磷酸化，并且当由人类 CD1d 转染的抗原呈递细胞呈递时，5-7 和 24 没有激活不变的自然杀伤 T (iNKT) 细胞克隆(APC) 或板结合的人类 CD1d。只有与板结合重组 CD1d 相关的 7 和 24 阻止了α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer）对 iNKT 细胞的刺激。
• [EN] 1, 3, 4-SELENADIAZOLE COMPOUNDS WITH PHARMACOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,3,4-SÉLÉNADIAZOLE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE
  申请人：HANGZHOU JENNIFER BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017101793A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention belongs to the field of biomedical research involving the 1, 3, 4- selenyldiazo derivatives that have cell protective activity. Because there are not so many heterocyclic selenium compounds, we synthesized a new type of selenium analog of BPTES. As the isoacceptor of BPTES, the compounds have antitumor activity, anti-oxidation and cell protection function. Currently many drugs contain the thiodiazo motif, so synthesis of selenyldiazo functional group could further optimize these drugs and are important in new drug development and application.

  这项发明属于涉及具有细胞保护活性的1,3,4-硒叶偶氮衍生物的生物医学研究领域。由于硒杂环化合物并不多见，我们合成了一种新型的BPTES硒类类似物。作为BPTES的同工体，这些化合物具有抗肿瘤活性、抗氧化和细胞保护功能。目前许多药物含有硫叶偶氮基团，因此合成硒叶偶氮功能团可以进一步优化这些药物，并在新药开发和应用中起重要作用。
• Chemoselective conversion of azides to t-butyl carbamates and amines
  作者：Yeon Joo Jung、Yu Mi Chang、Ji Hee Lee、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02106-8

  日期：2002.11

  Azides were converted to the corresponding carbamates using a system of 20 mol% of decaborane (B10H14) and 20 weight% of 10% Pd/C in methanol in the presence of di-tert-butyl dicarbonate at rt in high yields and to the corresponding amines using a system of 10 mol% of decaborane and 20 weight% of 10% Pd/C in methanol in the absence of di-tert-butyl dicarbonate at rt in high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Molecular Iodine-Catalyzed Facile Procedure for <i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1021/jo0612473

  日期：2006.10.1

  An efficient and practical protocol for the protection of various structurally and electronically divergent aryl and aliphatic amines using (Boc)(2)O in the presence of a catalytic amount of molecular iodine (10 mol %) under solvent-free conditions at ambient temperature is presented.