pent-4-ene-1-thiol | 17651-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: pent-4-ene-1-thiol
• 英文别名: Pent-4-en-1-thiol
• CAS: 17651-37-5
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: FIAIUXDEJBAZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.0830 g/cm3(Temp: 100 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-ene-1-thiol 在 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到2-甲基四氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  硫脲在烯烃硫代三氟甲基化中的双重作用†

  摘要：

  被硫脲取代的烯烃在室温下发生 C-CF 3反应，然后与 Togni 试剂和三氟乙酸 (TFA) 形成分子内 C-S 键；硫醇和硫代酰胺不适合该反应的硫源。这种反加成过程涉及 CF 3自由基，并提供 CF 3取代的噻唑啉和噻嗪用于医药应用。不需要金属或光氧化还原催化剂，因为硫脲充当还原剂，以及充当能够添加到以 C 为中心的自由基的 S 源。比较硫脲、脲、硫代酰胺和硫醇在烯烃三氟甲基化背景下的反应性的机理研究表明，在该系列中，硫脲的独特之处在于其释放 CF 3的能力从 Togni 试剂中提取自由基，并协调三氟甲基化，然后与活化和未活化的烯烃进行S-环化。

  DOI：

  10.1039/c6sc02790c
• 作为产物：
  描述：

  2-pent-4-enyl-isothiourea; hydrobromide 在 ammonium hydroxide 、 对苯二酚 作用下， 生成 pent-4-ene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Some Radical Reactions of Trivalent Phosphorus Derivatives with Mercaptans, Peroxides, and Olefins. A New Radical Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01065a032

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• Radical Cyclizations of Alkenyl Acylphosphonate Derivatives under Thermal and Photochemical Conditions
  作者：Chang Ho Cho、Sunggak Kim、Motoki Yamane、Hironori Miyauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.1665

  日期：2005.9

  The use of alkenyl acylphosphonate and acylphosphine oxide derivatives as acceptors in radical cyclizations was studied under thermal and photochemical conditions, respectively. The cyclizations of alkenyl acylphosphonates under thermal conditions occurred smoothly in refluxing dioxane using benzoyl peroxide as an initiator; the addition of diethyl phosphite increased the chemical yield. Photochemically induced cyclizations of alkenyl acyldiphenylphosphine oxides at 300 nm gave similar results, although a notable difference was observed in one case. The intramolecular cyclization of S-but-3-enyl phosphinothiolformates occurred under thermal and photochemical conditions, providing thiolactones, whereas S-pent-4-enyl phosphinothiolformate afforded the tetrahydrothiophene derivative under similar conditions.

  在热和光化学条件下，分别研究了烯丙基酰基膦酸酯和酰基膋氧化物衍生物作为受体在自由基环合反应中的应用。热条件下烯丙基酰基膦酸酯的环合反应在回流的二恶烷中顺利进行，以苯甲酰过氧化物为引发剂；加入亚磷酸二乙酯可提高化学产率。在300 nm光化学诱导下，烯丙基酰基二苯基膦氧化物的环合反应得到类似结果，尽管在一个案例中观察到了显著差异。在热和光化学条件下，S-丁-3-烯基膦硫酯的内环化反应提供了硫酯，而S-戊-4-烯基膦硫酯在类似条件下生成了四氢噻吩衍生物。
• Catalyst free annulative thioboration of unfunctionalized olefins
  作者：Zhantao Yang、Chun-Hua Yang、Shiqi Chen、Xixi Chen、Litian Zhang、Huijun Ren

  DOI：10.1039/c7cc06800j

  日期：——

  BCl3 as the sole boron source, the boryl group and thiol group are added to the C-C double bonds simultaneously. After hydrolysis, the corresponding ((tetrahydrothiophen-2-yl)methyl)boronic acid, ((tetrahydro-2H-thiopyran-2-yl)methyl)boronic acid, ((2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-yl)methyl)boronic acid and (thiomorpholin-2-ylmethyl)boronic acid are obtained with good yield. The boronic acids obtained

  已开发出未官能化烯烃的直接且无催化剂的环烷基硫代硼酸酯化反应。在BCl3作为唯一硼源的情况下，将硼烷基和硫醇基同时加到CC双键上。水解后，得到相应的（（四氢噻吩-2-基）甲基）硼酸，（（四氢-2H-硫代吡喃-2-基）甲基）硼酸，（（2,3-二氢苯并[b]噻吩-2-基以良好的产率获得了（甲基）硼酸和（硫代吗啉-2-基甲基）硼酸。可以保护所获得的硼酸以形成合成普遍存在的频哪醇硼酸酯。
• 1,3-Rearrangement of allylic sulphones: Rearrangement-cyclisation of allylic 4-pentenyl sulphones
  作者：Eifion D. Phillips、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60462-8

  日期：1993.4

  Allylic alkyl sulphones CH2:CHC(Me)2SO2R (RMe, Et, iPr, tBu, CH2SiMe3, CH2CH2SiMe3, and CH2CH(OH)Me underwent 1,3-rearrangement on treatment with benzoyl peroxide in tBuOH. 1,3-Rearrangement did not occur in cases (RCH2Ph, CH2COMe) where the intermediate sulphonyl radical RSO2· could undergo loss of sulphur dioxide to form a resonance-stabilised alkyl radical. Allylic 4-pentenyl sulphones undergo

  烯丙基烷基砜CH 2：CHC（Me）2 SO 2 R（RMe，Et，i Pr，t Bu，CH 2 SiMe 3，CH 2 CH 2 SiMe 3和CH 2 CH（OH）Me经过1，治疗3重排与过氧化苯甲酰的tBuOH。1,3-重排没有发生的情况下（RCH 2 PH，CH 2 COME），其中所述中间磺酰基团RSO 2·可能会损失二氧化硫而形成共振稳定的烷基。烯丙基4-戊烯基砜会发生重排，并伴有中间基团的环化作用，如果烯丙基砜在β位置带有吸电子基团，则该过程会更有效。
• Cerny, Mirko, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 928 - 935
  作者：Cerny, Mirko

  DOI：——

  日期：——