3,4-dihydro-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone | 79482-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4-dihydro-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: 9-hydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one；9-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-on；9-hydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 79482-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MBHMHIFCFJUDIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  431.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3,4,3',4'-Tetrahydro-9,9'-dihydroxy-<10,10'-bianthracene>-1,1'-(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-萘甲酸甲酯的三乙酸锰氧化

  摘要：

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.028
• 作为产物：
  描述：

  苯砜乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-dihydro-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的新型多组分反应：多取代的萘​​酚和萘的直接合成。

  摘要：

  提出了一种新型的芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的多组分反应，为合成多取代萘和多取代萘提供了一种有效的方法。进一步的研究表明，串联反应可能是通过对芳烃的连续亲核攻击，分子内亲核取代，随后的迈克尔加成以及闭环消除过程来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo070241q

文献信息

• Intramolecular Wittig reaction of α,α′-dioxocycloalkylidenetributylphosphoranes: formation and trapping of cycloalkyn-2-ones with five- and six-membered rings
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Chihiro Ueda、Masaichiro Masui

  DOI：10.1039/c39880000874

  日期：——

  Reaction of the title phosphoranes with homophthalic anhydride or 1,3-diphenylisobenzofuran in the presence of Me3SiCl gave the corresponding Diels–Alder adducts, indicating the transient intermediacy of cycloalkyn-2-ones with five- and six-membered rings.

  在Me 3 SiCl存在下，标题膦烷与高邻苯二甲酸酐或1,3-二苯基异苯并呋喃的反应得到相应的Diels-Alder加合物，表明具有5和6元环的环炔基2-酮的瞬时中间体。
• An Efficient Synthesis of <i>p</i><i>eri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds via a Strong-Base-Induced [4+2] Cycloaddition of Homophthalic Anhydrides with Enolizable Enones
  作者：Kiyosei Iio、Namakkal G. Ramesh、Akiko Okajima、Kazuhiro Higuchi、Hiromichi Fujioka、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo990649q

  日期：2000.1.1

  An efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds has been accomplished via a strong-base-induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with alpha-sulfinyl-substituted derivatives of enolizable enones. The unsubstituted enones did not undergo an efficient [4+2] cycloaddition reaction with homophthalic anhydrides, presumably due to their enolization under the basic reaction conditions

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。
• A strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with enolizable enones: a direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Namakkal G. Ramesh、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a807095d

  日期：——

  A direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds via a strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with α-phenylsulfinyl enolizable enones has been accomplished.

  通过强碱诱导均苯二甲酸酐与α-苯亚磺酰基可烯化烯酮的[4+2]环加成，直接高效地合成了近羟基芳香化合物。
• Thiophthalides, a novel class of arene-annulating agents: synthesis of polynuclear hydroaromatic compounds
  作者：Dipakranjan Mal、Ranjan Pal、Kadiyala V. S. N. Murty

  DOI：10.1039/c39920000821

  日期：——

  Anionic cyclocondensation reaction of thiophthalides 1 with cyclohex-2-enones 2 followed by aromatization gives oxygenated hydroanthracenones 4 in good yields.

  硫代苯并呋喃1与环己-2-烯酮2进行阴离子环缩合反应，然后芳构化，以良好的收率得到氧化氢蒽酮4。
• Zahn; Koch, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 172,178
  作者：Zahn、Koch

  DOI：——

  日期：——