1-naphthaldazine | 65997-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthaldazine
• 英文别名: 1-naphthaldehyde azine；(1E,2E)-1,2-bis(naphthalen-1-ylmethylene)hydrazine；1-Naphthalenecarboxaldehyde, (1-naphthalenylmethylene)hydrazone；(E)-1-naphthalen-1-yl-N-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]methanimine
• CAS: 65997-91-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: QBEFRSDYCFCLQT-DFEHQXHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthaldazine 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氰基萘
  参考文献：
  名称：

  芳族嗪的配体性质：C–H活化，金属诱导的歧化和催化的C–C偶联反应

  摘要：

  芳族嗪与Fe 2（CO）9的反应产生双核羰基铁簇化合物为主要产物。这些化合物的形成可以通过邻位芳族取代基上的C–H活化反应合理化相对于环外C–N双键的位置，随后相应的氢原子向前亚胺碳原子的分子内移位。配体的第二个亚胺功能不发生反应。金属引起的嗪歧化成伯亚胺和腈也产生了其他产物。因此，亚胺CH键之一也可能在反应过程中被激活。取决于嗪配体的芳族取代基，歧化产物的羰基铁羰基配合物被分离并通过X射线晶体学表征。Ru 3（CO）12催化的CC偶联反应导致邻位取代的嗪的形成。另外，邻取代的腈被鉴定为副产物，表明金属诱导的歧化反应也发生在催化条件下。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.11.018
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₂₂ClN₄O₂RuS⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-naphthaldazine
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下由醇和肼直接合成叠氮化合物的非辛型Arene Ru（II）催化剂

  摘要：

  我们报告了串联方法从芳烃硫脲配体的合成芳烃Ru（II）配合物催化的醇和水合肼合成对称的嗪。值得注意的是，评价了六元和四元N，S-螯合钌配合物的催化效率。催化反应对对称的嗪具有完全的选择性。与以前的报道形成鲜明对比的是，使用0.5 mol％的催化剂负载量，以高到高的产率合成了各种不同的杂志。值得注意的是，催化反应在有氧和温和的反应条件下进行，只有水作为副产物释放。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00367

文献信息

• Kinetic isotope effects as probes of the mechanism of reaction of 1-naphthylcarbene with cyclohexane and toluene
  作者：G. William Griffin、Keith A. Horn

  DOI：10.1021/ja00250a027

  日期：1987.8

  The rates of reaction of 1-naphthylcarbene (1-NC) in hydrocarbon solution have been measured with excimer laser flash photolysis of 1-naphthyldiazomethane. The kinetic data were obtained by monitoring the growth of the 1-naphthylmethyl radical (1-NCH) at 370 nm. The observed kinetic deuterium isotope effect for the reaction of 1-NC with cyclohexane (cyclohexane-d/sub 12/) in 2,2,4-trimethylpentane

  1-萘基卡宾 (1-NC) 在烃溶液中的反应速率已通过 1-萘基重氮甲烷的准分子激光闪光光解进行测量。动力学数据是通过在 370 nm 处监测 1-萘基甲基自由基 (1-NCH) 的生长获得的。观察到的 1-NC 与环己烷 (环己烷-d/sub 12/) 在 2,2,4-三甲基戊烷 (k/sub H//k/sub D/ = 1.32 +/- 0.17) 中的动力学氘同位素效应) 和高 CH 插入与 H 原子提取产物比率与 1-NC 的主要单线态反应性一致。在甲苯中，芳环的添加比氢原子提取更受青睐，测得的逆同位素效应 (k/sub H//k/sub D/ = 0.52 +/- 0.05) 也表明主要是单线态反应性和小单线态-三重态能隙。
• The Reaction of Hydrazine with α‐Cyanocinnamate Esters: A Caveat
  作者：Paul J. Erdman、Jimmy L. Gosse、Jamey A. Jacobson、David E. Lewis

  DOI：10.1081/scc-120028648

  日期：2004.12.31

  Abstract α‐Cyanocinnamate esters react with hydrazine to give initial products of conjugate addition that then undergo a fragmentation to give the azine of the carbonyl precursor to the starting ester, rather than intramolecular aminolysis to give the pyrazolidinone.

  摘要 α-氰基肉桂酸酯与肼反应生成共轭加成的初始产物，然后进行裂解生成羰基前体的吖嗪生成起始酯，而不是分子内氨解生成吡唑烷酮。
• Aldazines in the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Alexander Mikheyev、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1609375

  日期：2018.5

  acetonitrile, yielding predominantly the kinetic cis-configured adduct as a racemate. Thermodynamically more stable trans-configuration could be attained either via heating the cis-configured product in DMSO or via the action of a base (imidazole) in the course of CDI-promoted esterification or amidation of the carboxylic acid function in the initial adducts. Further manipulation of the remaining N-acylhydrazone

  摘要 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-部分的进一步处理导致N-烷基-或完全未保护的N-氨基内酰胺。 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-
• Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0044474A2

  公开（公告）日：1982-01-27

  Pigmentpräparationen enthaltend ein Pigment-Amin-Präparat und einen aliphatischen Alkohol mit 6 bis 22 C-Atomen. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Lacken und Druckfarben.

  含有颜料胺制剂和具有 6 至 22 个碳原子的脂肪醇的颜料制剂。其制备工艺及其在制备油漆和印刷油墨中的用途。
• Verfahren zur Konditionierung eines organischen Pigments
  申请人：Mobay Chemical Corporation

  公开号：EP0075182A1

  公开（公告）日：1983-03-30

  Verfahren zur Konditionierung eines Pigments der Anthanthron-, Pyranthron-, Isoviolanthron-, Flavanthron-, Indanthron-, Naphthaldazin-, Indigo-, Thioindigo-, Naphthalintetracarbonsäure-, Dioxazin-, Isoindolinon-, Perylentetracarbonsäure- und -bisimid-, Anthrapyrimidin-, Acylaminoanthrachinon-, Dianthrachinonyl-, Azoanthrachinon-, Azomethinanthrachinon- und Phthalocyanin-Reihe, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Rohpigment mit Polyphosphorsäure behandelt, und man das Gemisch in eine solche Menge an Wasser, Eis oder einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit oder in ein Gemisch dieser Substanzen einfließen läßt , daß H3PO4-Äquivalent der resultierenden Mischung ≤40% beträgt

  一种调节蒽酮、吡喃蒽酮、异维蒽酮、黄蒽酮、茚蒽酮、萘达嗪、靛蓝、硫代靛蓝、萘四甲酸、二噁嗪、异吲哚啉酮、过烯四甲酸和双亚胺、蒽嘧啶、酰氨基蒽醌、二蒽醌基、偶氮蒽醌系列颜料的工艺、偶氮蒽醌、偶氮甲基蒽醌和酞菁系列，其特征在于：用多聚磷酸处理粗颜料，然后让混合物流入一定量的水、冰或水溶性有机液体或这些物质的混合物中，使所得混合物的 H3PO4 当量≤40%。