N,N',N''-tris(2-anisyl)guanidine | 95131-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris(2-anisyl)guanidine
• 英文别名: N.N'.N''-Tris-<2-methoxy-phenyl>-guanidin；N,N',N''-tri(2-anisyl)guanidine；N,N',N''-tri-o-anisylguanidine；N,N',N''-tris-(2-methoxy-phenyl)-guanidine；N,N',N''-Tris-(2-methoxy-phenyl)-guanidin；1,2,3-Tris(2-methoxyphenyl)guanidine；1,2,3-tris(2-methoxyphenyl)guanidine
• CAS: 95131-13-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: FCCVWOMVCMLKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris(2-anisyl)guanidine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  努力了解 cis-[Pt(S(O)Me2)(guanidine)Cl2] 中的羧酸酯取代度：合成、结构和 DFT 研究

  摘要：

  N , N ', N ''-三(2-茴香基)胍, 1与一当量的反应 PhI(OAc) 2在乙腈中回流条件下反应6小时，得到刚性2-氨基苯并咪唑型胍2 ，产率83%。2与 1 当量的单独反应。将cis -[PtX 2 (S(O)Me 2 ) 2 ] (X = Cl 和 OC(O)CF 3 ) 在甲苯中回流条件下加热 8 h，得到单加合物cis -[PtX 2 ( κ 1 N - 2 )(S(O)Me 2 )] (X = Cl ( 3 ) 和 OC(O)CF 3 ( 4 )) 的产率分别为 89 % 和 78 %。3与2当量的反应 AgOC(O)CF 3在CH 2 Cl 2中在室温下反应24小时也得到4，产率82％。3与1和2当量的反应。AgOC(O)Me 在 CH 2 Cl 2中于室温下反应 24 小时，得到顺式-[PtCl(OC(O)Me)( κ 1 N - 2 )(S(O)Me 2 )]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116735
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2-甲氧基苯基)硫脲 生成 N,N',N''-tris(2-anisyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Foerster, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational features of sym N,N′,N″-triarylguanidines
  作者：Kanniyappan Gopi、Brijesh Rathi、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1007/s12039-010-0017-8

  日期：2010.3

  A one pot reaction involving sym N,N′-diarylthiourea and the respective arylamine in the presence of aq. KOH in nitrobenzene at ≥105°C afforded sym N,N′,N″-triarylguanidine in fair to good yield and the products have been characterized. Sym N,N′,N″-tri(4-tolyl)guanidine possesses (7) anti-anti conformation, sym N,N′,N″-tri(2-tolyl)guanidine (8) and sym N,N’,N″-tris(2,4-xylyl)guanidine (11) each possess anti-anti αβα conformation whereas sym N,N′,N″-tris(2-anisyl)guanidine possesses (9) syn-anti αββ conformation as determined by single crystal X-ray diffraction data. The observed conformations appear to result from a subtle balance between steric factor associated with the aryl substituent and multiple electronic factors namely n-π conjugation/negative hyperconjugation and non-covalent interactions in the crystal lattice.

  在一锅反应中，以水合KOH为催化剂，在硝基苯中于≥105°C下，使对称N,N'-二芳基硫脲与相应的芳香胺反应，得到了产率尚可至良好的对称N,N',N"-三芳基胍。产物已经过表征。通过单晶X射线衍射数据确定，对称N,N',N"-三(4-甲苯基)胍具有反-反构型，对称N,N',N"-三(2-甲苯基)胍和N,N',N"-三(2,4-二甲苯基)胍分别具有反-反αβα构型，而对称N,N',N"-三(2-甲氧苯基)胍则具有顺-反αββ构型。这些构型的形成似乎是芳基取代基的立体因素与多个电子因素（包括n-π共轭/负超共轭以及晶格中的非共价相互作用）之间微妙平衡的结果。
• Probing the factors that influence the conformation of a guanidinato ligand in [(η⁵-C₅Me₅)M(<i>NN</i>)X] (<i>NN</i> = chelating <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′′-tri(<i>o</i>-substituted aryl)guanidinate(1−); X = chloro, azido and triazolato)
  作者：Robin Kumar、Ram Kishan、Jisha Mary Thomas、Sivasankar Chinnappan、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1039/c7nj03766j

  日期：——

  sandwich complexes, namely, [(η5-Cp*)M(NN)X] (Cp* = C5Me5; NN = chelating N,N′,N′′-tri(o-substituted aryl)guanidinate(1−) ligand; M = Rh/Ir; X = Cl (9–13), N3 (14–18) and N3C2(C(O)OR)2 (19–21)), were prepared and isolated in moderate to good yields. The new complexes were fully characterized and further molecular structures of key complexes from each type were determined by single crystal X-ray diffraction

  三种类型的半夹心络合物，即，[（η 5 -Cp *）M（NN）X]（CP * = C 5我5 ; NN =螯合剂Ñ，Ñ '，Ñ '' -三（ø -取代的芳基）胍盐（1-）配体; M = Rh / Ir; X = Cl（9–13），N 3（14–18）和N 3 C 2（C（O）OR）2（19–21）））的制备和分离，收率中等至良好。对新的配合物进行了充分表征，并通过单晶X射线衍射（SCXRD）确定了每种类型的关键配合物的进一步分子结构。新的配合物揭示顺式-顺式（10，12，15和20） ，抗-抗（13和16）和抗-顺式（14，17，19 ·氯仿3和21）的构型。DFT计算是在14个构象的四个构象异构体上进行的，揭示了稳定性顺序为syn - syn（0.00 kcal mol -1）
• Synthesis, Reactivity Studies, Structural Aspects, and Solution Behavior of Half Sandwich Ruthenium(II) <i>N,N′,N″-</i>Triarylguanidinate Complexes
  作者：Taruna Singh、Ram Kishan、Munirathinam Nethaji、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1021/ic201343w

  日期：2012.1.2

  ambient temperature afforded [(η6-C10H14)RuN3C2(C(O)OR)2}κ2(N,N′)((ArN)2C–N(H)Ar)}]·xH2O (x = 1, R = Et, Ar = C6H4Me–4 (8·H2O); x = 0, R = Me, Ar = C6H4(OMe)–2 (9), and C6H4Me–2 (10)) in moderate yield. The molecular structures of 1–6, 8·H2O, and 10 were determined by single crystal X-ray diffraction data. The ruthenium atom in the aforementioned complexes revealed pseudo octahedral “three legged

  [（η 6 -C 10 ħ 14）的RuCl（μ-Cl）的] 2（η 6 -C 10 ħ 14 =η 6 - p -cymene）进行与桥分解反应Ñ，Ñ '，Ñ “ -triarylguanidines，（ArNH）2 C═NAr，在环境温度下的甲苯，得到[（η 6 -C 10 ħ 14）的RuCl κ 2（N，N' ）（（ARN）2 C-N（H）中的Ar ）}]（Ar = C 6 H 4 Me–4（1），C 6H 4（OMe）–2（2），C 6 H 4 Me–2（3）和C 6 H 3 Me 2 –2,4（4））高收率，旨在理解取代基的影响在产物的固态结构，溶液行为和反应模式上，在胍的芳基环上具有一个或多个（s）。配合物1 - 3在与反应的NaN 3在得到环境温度下在乙醇[（η 6 -C 10 ħ 14）运行3 κ 2（N，N' ）（（ARN）2 C–N（H）Ar）}]（Ar = C 6
• Synthesis, Reactivity, Structural Aspects, and Solution Dynamics of Cyclopalladated Compounds of <i>N,N′,N′′</i>-Tris(2-anisyl)guanidine
  作者：Kanniyappan Gopi、Natesan Thirupathi、Munirathinam Nethaji

  DOI：10.1021/om1009445

  日期：2011.2.14

  = 2,6-Me2C6H3; 4a), tBuNC (4b), and PPh3 (5)) in 87−95% yield. Palladacycle 2 upon reaction with 2 equiv of XyNC in CH2Cl2 afforded an unanticipated palladacycle, [Pdκ2(C,N)-C(═NXy)(C6H3(OMe)-4)-2(N═C(NHAr)2)-3}Br(CNXy)] (6) in 93% yield, and the driving force for the formation of 6 was ascribed to a ring contraction followed by amine−imine tautomerization. Palladacycles 1a,b revealed a dimeric transoid

  N，N'，N'' -三（2-甲氧苯基）胍，（ArNH）2 C═NAr（AR = 2-（MEO）C 6 H ^ 4），溶液用Pd环钯（OC（O）R）2（R = Me中，CF 3）在甲苯在70℃下，得到钯环[钯κ 2（C，N）-C 6 H ^ 3（OME）-3（NHC（NHAr）（═NAr）） - 2} （μ-OC（O）R）] 2（R = Me（1a）和CF 3（1b））的产率分别为87％和95％。钯环1A在78℃下进行在含水乙醇用LiBr一个复分解反应以得到钯环[钯κ 2（C，N）-C6 H 3（OMe）-3（NHC（NHAr）（═NAr））-2}（μ-Br）] 2（2）的产率为90％。钯环2进行在CH与路易斯碱的桥分解反应2氯2，得到单体钯环[钯κ 2（C，N）-C 6 H ^ 3（OME）-3（NHC（NHAr）（═ NAr））-2} Br（L）]（L = 2,6-Me 2 C 5
• Influence of the Steric/Electronic Properties of <i>N</i>-Aryl Substituents in Cycloplatinated Guanidinate(1−) Complexes on the Formation of Discrete Pt → Ag Complexes and One-Dimensional Coordination Polymer
  作者：Nitish Kumar Sinha、Vishwesh Mishra、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04172

  日期：2023.5.22

  The reactions of cycloplatinated guanidinate(1−) complexes 1–6 with AgTFA (TFA = OC(O)CF3) in 1:1 and 1:2 PtII/AgI molar ratios afforded complexes containing three types of Pt2Ag2 skeletons (7–10, 11, and 13), one 1D CP containing Pt2Ag3 skeleton (16), and a Pt2Ag4 complex (17) in 91–95% (method 1), 73–82% (method 2) (7–10), and 54–79% (11, 13, 16, and 17) yields. The reactions of 11 with 2,6-XylNC

  环铂胍 (1−) 配合物1 – 6与 AgTFA (TFA = OC(O)CF 3 ) 以 1:1 和 1:2 Pt II /Ag I摩尔比反应得到含有三种 Pt 2 Ag 2的配合物骨架（7 – 10、11和13 ）、一个包含 Pt 2 Ag 3骨架的一维 CP ( 16 ) 和一个 Pt 2 Ag 4复合物 ( 17 )，浓度为 91–95%（方法 1）、73–82%（方法 2) ( 7 – 10 ), 和 54–79% (11、13、16和17 )产量。_ _ 11与 2,6-XylNC（2,6-Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3）和 4-DMAP（4-二甲氨基吡啶）反应得到中性络合物18和离子络合物19， 分别。通过单晶 X 射线衍射明确确定了 12 种配合物的分子结构。十个复合物包含前所未有的 PtAg 骨架，并显示包含多个由 TFA 配体支持的配位 Pt → Ag 键，TAG