μ-(3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylene)bis(trifluoroacetato-O)dimercury | 125611-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: μ-(3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylene)bis(trifluoroacetato-O)dimercury
• 英文别名: bis(trifluoroacetato-O)(3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylene)dimercury；3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylenedimercury bis(trifluoroacetate)
• CAS: 125611-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₆Hg₂O₄
• 分子量: 759.417
• InChiKey: ZOXLDYYBQPGFJN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  μ-(3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylene)bis(trifluoroacetato-O)dimercury 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(μ-3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylene)(μ-oxo)dimercury
  参考文献：
  名称：

  多齿路易斯酸。大环主机与双齿宾客的复合体

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00118a066
• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 、 mercury(II) trifluoroacetate 以 三氟乙酸 为溶剂， 以75.2%的产率得到μ-(3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylene)bis(trifluoroacetato-O)dimercury
  参考文献：
  名称：

  多齿路易斯酸。大环主机与双齿宾客的复合体

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00118a066

文献信息

• Thermodynamic and Kinetic Effects of the Double Coordination of Carbonyl Groups by Bidentate Lewis Acids
  作者：Jean Vaugeois、James D. Wuest

  DOI：10.1021/ja982725x

  日期：1998.12.1

  which are bidentate Lewis acids. IR studies in CH2Cl2 established that 1,2-isomer 7 forms doubly coordinated 1:1 complexes with amides in which both atoms of mercury interact simultaneously with the carbonyl oxygen atom of the bound amide, whereas 1,4-isomer 9 forms more weakly bound singly coordinated complexes. Variable-temperature IR studies revealed that for the double coordination of diethylformamide

  用 Hg(OOCCF3)2 处理 1,2,3,4-四己基苯或 1,2,4,5-四己基苯产生 1,2-苯二汞双（三氟乙酸酯）7 或其 1,4-异构体 9，它们是双齿的路易斯酸。CH2Cl2 中的 IR 研究确定，1,2-异构体 7 与酰胺形成双配位 1:1 复合物，其中汞的两个原子同时与结合酰胺的羰基氧原子相互作用，而 1,4-异构体 9 形成更弱的结合单独协调的复合体。变温 IR 研究表明，对于二乙基甲酰胺 (DEF) 与 1,2-异构体 7 的双配位，ΔH° = -4.5 ± 0.2 kcal mol-1 和 ΔS° = -6.9 ± 1.0 eu，而对于单配位DEF 的 1,4-异构体 9，ΔH° = -3.4 ± 0.2 kcal mol-1 和 ΔS° = -8.1 ± 1.0 eu。这些测量确定双配位比单配位放热明显更多。此外，变温 NMR 研究表明，围绕二甲基新戊酰胺的 N-C(O)
• Quadruple Coordination of the Carbonyl Oxygen Atom of an Amide by a Cyclic Tetradentate Lewis Acid
  作者：Jean Vaugeois、Michel Simard、James D. Wuest

  DOI：10.1021/om970902h

  日期：1998.3.1

  2-phenylene)]dimercury (6) with trifluoromethanesulfonic acid produces the bis(trifluoromethanesulfonate) salt of cyclic compound 7, in which two 1,2-phenylenedimercury units are bridged by hydroxyl groups. μ-Hydroxide 7 is a tetradentate Lewis acid, and it forms a novel 1:2 complex with diethylformamide. An X-ray crystallographic study established that μ-hydroxide 7 defines an approximately planar and symmetric 10-membered

  用三氟甲磺酸处理氧代[μ-（3,4,5,6-四甲基-1,2-亚苯基）]二汞（6），生成环状化合物7的双（三氟甲磺酸盐）盐，其中有两个1,2-苯二汞单元被羟基桥接。μ-羟基7是四齿路易斯酸，它与二乙基甲酰胺形成新型的1：2络合物。X射线晶体学研究表明，羟基氢氧化物7定义了一个近似平面且对称的10元环，该环以一定方向保持汞的四个路易斯酸性原子，该方向允许它们与结合的二乙基甲酰胺分子的两个羰基氧原子中的每一个同时相互作用。配合物的形成导致酰胺的羰基拉伸频率的显着降低，这表明多重配位可能削弱CO键并增强其反应性。用2当量的AgOSO 2 CF 3处理二氯（3,4,5,6-四甲基-1,2-亚苯基）二汞（9），然后从二乙基甲酰胺中结晶出产物，提供了2：1的二乙基甲酰胺络合物与相应的1,2-苯二甲基双（三氟甲磺酸盐）8。X射线晶体学研究表明，该络合物是不寻常的，因为汞的每个Lewis酸性原子形成了与二乙