2'-methyl-2,3'-biquinoline | 216432-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-2,3'-biquinoline
• 英文别名: 2-methyl-3-quinolin-2-ylquinoline
• CAS: 216432-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: KGQNXVMBSLZEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-2,3'-biquinoline 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-喹啉-2-基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Song Repertoire Across the Generations: A Comparison of Music Therapy Majors' and Senior Citizens' Recognitions

  摘要：

  本研究检验了老年人群中是否存在可以伴奏主要三和弦的民间旋律的基本歌曲曲目，并将该曲目与音乐治疗学生的曲目进行了比较。之前的研究假设所有读完六年级的人都知道 25 首标准歌曲曲调的录音带，并为本科音乐治疗学生 (N = 78) 和健康、活跃的老年人 (N = 78) 播放。尽管许多老年人参与了音乐活动，例如教堂的高级唱诗班，但没有一个老年人接受过任何音乐治疗服务。音乐治疗专业的学生比年长的听众识别出更多的曲子。进一步的分析表明，这两个群体的曲目有很多重叠。 80% 的治疗学生认可了 16 首曲子； 10首歌曲被80%的学长认可；这些老年人识别的 10 首歌曲是大学生识别的前 11 首歌曲中的 10 首（“Kumbaya”不为年长的听众所熟知）。 50%的学生不能说出六首歌曲的名字； 7首歌曲50%的前辈都无法说出名字；这两个列表包含五个常见选择（“Oh Shenandoah”、“Kookaburra”、“Down in the Valley”、“Shalom Chaverim”和“Tinga Layo”）。鉴于美国老年人口的增长、为他们提供的服务的扩展以及这些服务中包含音乐活动的普及，音乐治疗学生似乎对老年人熟知的歌曲曲目有了基本的了解。尽管可以识别的歌曲范围很广（11-24），并且正确命名的平均数仅为其他研究人员、教师和专业人士所掌握的一组歌曲的 70.82%，但能够轻松地与主要三和弦伴奏的歌曲就足够了。一些组织表示，这是六年级以上所有公民的最低限度曲目。

  DOI：

  10.1093/jmt/37.3.196
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉-3-基喹啉 在 manganese(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-methyl-2,3'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the region of 2,3′-biquinoline. 3. Synthesis of 2′-alkyl(aryl)-1′,2′-dihydro-2,3′-biquinolines and 2′-alkyl(aryl)-2,3′-biquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290723

文献信息

• 3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines
  作者：Prashi Jain、Jiaqin Li、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Susan M. Egan、Jeffrey Aubé、Steven Rogers

  DOI：10.1039/c4ra08384a

  日期：——

  During a structure–activity relationship optimization campaign to develop an inhibitor of AraC family transcriptional activators, we discovered an unexpected transformation of a previously reported inhibitor that occurs under the assay conditions. Once placed in the assay media, the 3,4-disubstituted dihydroquinoline core of the active analogue rapidly undergoes a decomposition reaction to a quaternary 3-substituted biquinolinium. Further examination established an SAR for this chemotype while also demonstrating its resilience to irreversible binding of biologically relevant nucleophiles.

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。
• Investigations in 2,3′-biquinoline series 24. Synthesis of 3-hetarylquinolines and their 1,4-dihydro derivatives under conditions of the Vilsmeier reaction
  作者：T. P. Glushenko、V. I. Goncharov、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s10593-008-0138-x

  日期：2008.8

  Methods have been developed for the synthesis of 2,3'-biquinolines, their 1',4'-dihydro derivatives, 3-pyrid-2-ylquinolines, and 3-pyrazin-2-ylquinoline based on the interaction of hetarylethylenes and vinyl butyl ether with imidoyl chlorides and Vilsmeier complexes. Using the example of the synthesis of 3-hetarylquinolines and their dihydro derivatives the synthetic possibilities of the Vilsmeier method were shown for creating various bonds in different quinoline nuclei of the bisheterocyclic system.
• Investigations on 2,3′-biquinolyl series. 20. Novel method for the synthesis of 2,3′-biquinolines by cyclization of β-(2-quinolyl)-2-aminostyrenes
  作者：A. S. Lyakhovnenko、V. V. Trifonov、V. I. Goncharov、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s10593-006-0227-7

  日期：2006.9
• Synthesis of 3-hetarylquinolines in the system 1,3,5-triazine-polyphosphoric acid
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、I. V. Malikova、N. A. Aksenov

  DOI：10.1134/s107042800909019x

  日期：2009.9
• Investigations in the region of 2,3′-biquinoline. 3. Synthesis of 2′-alkyl(aryl)-1′,2′-dihydro-2,3′-biquinolines and 2′-alkyl(aryl)-2,3′-biquinolines
  作者：A. V. Aksenov、O. N. Nadein、I. V. Borovlev、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf02290723

  日期：1998.3