methyl 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate | 891194-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-oxoisoindoline-2-carboxylate；methyl 3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 891194-28-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: KUZAIGXRHKRDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  309.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926413
• 作为产物：
  描述：

  (o-Carbomethoxy-phenyl)-essigsaeurechlorid 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由高邻苯二甲酸合成吲哚啉-2-酮，异吲哚啉-1-酮和吲哚衍生物

  摘要：

  我们在此报告从2-（羧甲基）苯甲酸开始制备吲哚啉-2-酮和异吲哚啉-1-酮及其衍生物，其首先被区域特异性地转化为异构半酯。酸官能团向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到了区域异构的异氰酸酯。异氰酸酯与苯胺反应生成氨基甲酸酯衍生物。分子内环化提供了目标化合物。 酰胺-叠氮化物-稠环系统-杂环-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260235

文献信息

• Synthesis of fused-tetrazolone derivatives
  作者：SEVİL ÖZCAN

  DOI：10.3906/kim-1303-90

  日期：——

  New fused tetrazolone derivatives were synthesized using homophthalic and maleic anhydrides. Treatment of anhydrides with trimethylsilyl azide opened the lactone rings and formed the corresponding intermediates, which bore 1,3-dipole and dipolarophile functionalities in ortho positions. The intermediates partially underwent internal 1,3-dipolar cycloaddition to produce fused tetrazolone derivatives. When the carbonyl groups in anhydride were not conjugated with any double bond, then a triazine-fused tetrazolone derivative was formed.

  使用均苯二甲酸和马来酸酐合成了新的融合四氮唑酮衍生物。用三甲基硅叠氮化物处理酸酐可打开内酯环并形成相应的中间体，这些中间体在正交位置具有 1,3-偶极和亲偶极官能团。这些中间体部分发生内部 1,3-二极环化反应，生成融合的四唑酮衍生物。当酸酐中的羰基不与任何双键共轭时，就会形成三嗪融合四氮唑酮衍生物。
• Synthesis of Indolin-2-one, Isoindolin-1-one, and Indole Derivatives from Homophthalic Acid
  作者：Metin Balci、Alper Kilikli、Cagatay Dengiz、Sevil Özcan

  DOI：10.1055/s-0030-1260235

  日期：2011.11

  indolin-2-one and isoindolin-1-one and their derivatives starting from 2-(carboxy­methyl)benzoic acid, which was first regiospecifically converted into the isomeric half esters. Transformation of the acid functionalities to the acyl azides followed by Curtius rearrangement gave the regioisomeric isocyanates. Reaction of the isocyanates with aniline produced urethane derivatives. Intramolecular cyclization provided

  我们在此报告从2-（羧甲基）苯甲酸开始制备吲哚啉-2-酮和异吲哚啉-1-酮及其衍生物，其首先被区域特异性地转化为异构半酯。酸官能团向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到了区域异构的异氰酸酯。异氰酸酯与苯胺反应生成氨基甲酸酯衍生物。分子内环化提供了目标化合物。 酰胺-叠氮化物-稠环系统-杂环-吲哚
• A Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1<i>H</i>-isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Marc Lamblin、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2006-926413

  日期：2006.4

  A series of Z-configured (hetero)aryl and alkylmethylideneisoindolin-1-ones has been efficiently prepared by treatment of N-methoxycarbonylisoindolin-1-ones with a base and reaction with selected aldehydes. The parent N-acylated isoindolin-1-ones have been assembled by a Parham-type cyclization of N-(2-iodoarylmethyl)dicarbamates.

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。