N,N-diethyl-2-(m-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(m-tolyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-m-tolylacetamide；N,N-diethyl-2-(3-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: AMKHZSUQOCLLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯化乙二亚胺酰基,二(2-甲基苯基)- 、 N,N-diethyl-2-(m-tolyl)acetamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(E)-2-(N,N-diethyl-1-carbamoyl-1-(3-tolyl)methylidene)-7-methyl-3-(2-tolylimino)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3953::aid-ejoc3953<3.0.co;2-h

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3953::aid-ejoc3953<3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 、 3-溴甲基苯 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到N,N-diethyl-2-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种通用且实用的钯催化酰胺与芳基卤化物的直接α-芳基化

  摘要：

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300851

文献信息

• P450-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins under aerobic conditions
  作者：Hans Renata、Z. Jane Wang、Rebekah Z. Kitto、Frances H. Arnold

  DOI：10.1039/c4cy00633j

  日期：——

  A histidine-ligated variant of P450-BM3 catalyzes cyclopropanation of a variety of electron-deficient olefins under ambient conditions with great selectivity.

  一种组氨酸配体变种的P450-BM3催化剂在常温下以极高选择性催化多种电子不足的烯烃进行环丙烷化反应。
• Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular α-Arylation of Amides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4019002

  日期：2013.8.16

  An efficient catalytic system for the direct intermolecular α-arylation of acetamide derivatives with aryl chlorides is presented. Chemoselectivities up to 10:1 in the mono- and diarylation of acetamides were achieved by careful selection of bases, solvents, and stoichiometry. Bis-arylated amides were prepared in up to 95% yield.

  提出了一种有效的催化体系，用于乙酰胺衍生物与芳基氯化物的直接分子间α-芳基化。通过仔细选择碱，溶剂和化学计量，可以使乙酰胺的单芳基化和二芳基化反应的化学选择性达到10：1。制备双芳基化酰胺的产率高达95％。
• Practical synthesis of amides from alkynyl bromides, amines, and water
  作者：Zheng-Wang Chen、Huan-Feng Jiang、Xiao-Yan Pan、Zai-Jun He

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.045

  日期：2011.8

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of amides is described here. The reactions were conducted under convenient conditions and provided secondary and tertiary amides in moderate to excellent yields. A variety of amines and substituted alkynyl bromides were used to investigate the scope of the reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed synthesis of arylacetamides from arylboronic acids
  作者：Ya-Zhen Duan、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00586-0

  日期：2003.4

  Aryl amides were synthesized by the palladium catalyzed cross-coupling reaction of alpha-bromoacetamides with arylboronic acids in good yields. Both electron-donating and electron-withdrawing substituents on the aromatic ring are found to be compatible. The addition of Cu2O and PPh3 was found to be essential for good reaction yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。