methyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate | 4367-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate
• 英文别名: methyl (5-chloro-8-quinolineoxy)acetate；methyl 5-chloro-8-quinolinoxyacetate；methyl 5-chloro-quinolin-8-oxy-acetate；Methyl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate；methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate
• CAS: 4367-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of novel n-substituted 8-(1-alkyl/alkylsulphonyl/alkoxycarbonyl-benzimidazol-2-ylmethoxy)-5-chloroquinolines

  摘要：

  烷基/烷基磺酰基/烷氧羰基-苯并咪唑-2-基甲氧基）-5-氯喹啉衍生物的合成。 氯喹啉衍生物。这些衍生物是通过 邻苯二胺与[(5-氯喹啉-8-基) (5-氯喹啉-8-基)氧基]乙酸缩合，然后用不同的亲电试剂取代氮 在适当的碱存在下，用不同的亲电试剂进行氮取代，制备出一系列含有苯并 氮杂环。这些化合物的 根据 1H-NMR、13CNMR、IR 和质谱数据确认了这些化合物的结构。 质谱数据确认了化合物的结构。几乎所有化合物都对沙门氏菌 对鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。 金黄色葡萄球菌。一些化合物对黑曲霉具有良好的抗真菌活性，但对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较弱。 黑曲霉的抗真菌活性，但对白色念珠菌的抗真菌活性却令人失望。 令人失望。

  DOI：

  10.2298/jsc100817105c
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  作物安全的氯喹酸的工艺开发

  摘要：

  开发了一种实用的一锅法生产（5-氯喹啉-8-酰氧基）乙酸（CQC酸），商业上称为cloquintocet，这是一种农作物安全剂，已添加到各种除草剂配方中以减少农作物的危害。该方法由（1）将5-氯-8-羟基喹啉（5-ChQ）转化为其相应的钠盐5-ChQ-Na与二甲基亚砜（DMSO）中的50 wt％NaOH，（2）将5-氯烷基化在减压蒸馏除去水后，用2-氯乙酸甲酯形成ChQ-Na，生成CQC甲酯（CQC-Me），（3）用催化量的0.1 N HCl（0.5 mol％）水解CQC-Me。或0.1 NH 2 SO 4（0.25mol％）得到CQC酸，产率＞ 90％，纯度＞ 98％。所有步骤都在一个锅中进行，只有一次隔离。还演示了DMSO的恢复和重用。通过差示扫描量热法和/或加速量热法对过程的每个步骤/阶段进行反应性化学评估，以识别潜在的安全隐患。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00279

文献信息

• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：US20200315174A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to substituted thiophenyl uracils of general formula (I) or the salts (I) thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

  本发明涉及取代噻吩基尿嘧啶的通式(I)或其盐(I)，其中通式(I)中的基团如描述中定义，以及作为除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草草本的用途，以及作为植物生长调节剂用于影响栽培植物作物的生长。
• SUBSTITUTED AZOLYLPYRROLONES AND AZOLYLHYDANTOINS AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20190330192A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The invention relates to substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoines of general formula (I) and salts thereof, wherein the groups of general formula (I) are defined as cited in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  该发明涉及通式（I）所示的取代的氮杂环丙酮酮和氮杂环异噁唑酮，以及它们的盐，其中通式（I）中的基团如描述中所述定义，并且将其用作除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草，或者作为植物生长调节剂，用于影响作物的生长。
• 一种带有导向基团的脂肪链烯烃的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113121432A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种带有导向基团的脂肪链烯烃的合成方法，涉及有机化学技术领域，包括以下步骤：S1、在惰性气体氛围下，向含有磁子的干燥化学容器中加入氢化钠和超干四氢呋喃，该溶液通过冰浴降到0℃，该温度下逐滴加入氰乙酸乙酯，0℃下反应20‑40分钟后加入3‑溴丙烯，该反应液加热到室温反应4‑8小时，通过进一步后处理纯化得到3‑氰基‑2‑氧杂己基‑5‑烯酸乙酯；S2、向得到的3‑氰基‑2‑氧杂己基‑5‑烯酸乙酯中加入氢氧化钠的水溶液，四氢呋喃溶液，室温下反应15‑20小时。本发明通过该方法得到了一种新的化合物，可以广泛用于各类惰性烯烃的偶联反应，该合成路线具有很好的官能团兼容性，且反应条件温和，原料便宜易得，产率高，后处理纯化简单的特点。
• 一种解毒喹的合成方法
  申请人：甘肃联凯生物科技有限公司

  公开号：CN113135851A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种解毒喹的合成方法，包括以下步骤：（1）以5‑氯‑8羟基喹啉、氯乙酸甲酯为原料，以DMF为溶剂，以碳酸钾为缚酸剂，制备5‑氯‑8氧基喹啉乙酸甲酯；（2）将步骤（1）制得的5‑氯‑8氧基喹啉乙酸甲酯先碱解再酸析制备5‑氯‑8氧基喹啉乙酸；（3）将步骤（2）制得的5‑氯‑8氧基喹啉乙酸与2‑庚醇发生酯化反应制备解毒喹。在现有工业上常用的工艺的基础上，将制得的5‑氯‑8‑喹啉氧基乙酸甲酯水解为5‑氯‑8氧基喹啉乙酸，5‑氯‑8氧基喹啉乙酸再与2‑庚醇发生酯化反应，制备解毒喹。提高了产品收率，工艺简单易于工业化生产。