(7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: (6-Chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₅S
• 分子量: 278.713
• InChiKey: GVLFTDCPZMDICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-(((7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)amino)-2-fluoro phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和优化2,3-二氢苯并[b] [1,4]二恶英丙酸作为新型GPR40激动剂，具有改善的药代动力学和安全性

  摘要：

  由于GPR40介导低血糖风险低的胰腺β细胞中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的增强作用，因此它已成为治疗糖尿病的新的潜在治疗靶标。为了扩大化学空间并鉴定具有改善的肝脏安全性的结构不同的GPR40激动剂，设计了一系列新的稠环苯基丙酸类似物。围绕新型支架进行了全面的构效关系研究，并导致几种类似物表现出有效的GPR40激动活性和对其他脂肪酸受体的高选择性。药代动力学（PK）谱和体内功效的进一步评估确定了化合物40a在口服葡萄糖耐量试验期间具有出色的PK特性和显着的降糖功效。另外，化合物40a显示出较低的肝胆转运蛋白抑制作用和良好的可药物性。所有结果表明，化合物40a是有希望的进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-formyl-4-chlorophenoxy)-1,2-epoxypropane 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计和优化2,3-二氢苯并[b] [1,4]二恶英丙酸作为新型GPR40激动剂，具有改善的药代动力学和安全性

  摘要：

  由于GPR40介导低血糖风险低的胰腺β细胞中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的增强作用，因此它已成为治疗糖尿病的新的潜在治疗靶标。为了扩大化学空间并鉴定具有改善的肝脏安全性的结构不同的GPR40激动剂，设计了一系列新的稠环苯基丙酸类似物。围绕新型支架进行了全面的构效关系研究，并导致几种类似物表现出有效的GPR40激动活性和对其他脂肪酸受体的高选择性。药代动力学（PK）谱和体内功效的进一步评估确定了化合物40a在口服葡萄糖耐量试验期间具有出色的PK特性和显着的降糖功效。另外，化合物40a显示出较低的肝胆转运蛋白抑制作用和良好的可药物性。所有结果表明，化合物40a是有希望的进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.019

文献信息

• 芳香丙酸类衍生物、及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110092774B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了通式I所示的化合物或其互变异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其混合物形式及其药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物体外对GPR40受体具有明显的激动活性和选择性，口服给药能呈剂量依赖性地显著降低大鼠灌服葡萄糖后血糖浓度，增加大鼠糖耐量能力，显示出良好的体内降糖作用、同时具有优异的药物代谢动力学性质和成药性。因此，本发明化合物可用于制备治疗糖尿病等代谢性疾病的药物。
• Dérivés d'aminométhyl-pipéridine, leur procÀ©dé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0445026A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  L'invention concerne les dérivés de formule générale (I). dans laquelle : - X représente un atome de soufre, d'oxygène ou un groupement amino substitué ou non, - R représente un atome d'hydrogène ou l'un quelconque des groupements A, B, C, D, E, F ou G, - R' représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou l'un quelconque des groupements A, B, C, D, E ou F, avec R' = H quand R = G, ou bien R et R' forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont attachés un cycle pipérazine éventuellement substitué. Médicaments.

  本发明涉及通式(I)的衍生物。 其中： - X 代表硫原子或氧原子或取代或未取代的氨基、 - R 代表氢原子或 A、B、C、D、E、F 或 G 组中的任一个、 - R' 代表氢原子、烷基或 A、B、C、D、E 或 F 组中的任一个，当 R = G 时，R' = H、 或 R 和 R'，连同它们所连接的氮原子，形成一个任选取代的哌嗪环。 医药产品。
• Benzodioxane–benzamides as new bacterial cell division inhibitors
  作者：Giuseppe Chiodini、Marco Pallavicini、Carlo Zanotto、Massimiliano Bissa、Antonia Radaelli、Valentina Straniero、Cristiano Bolchi、Laura Fumagalli、Paola Ruggeri、Carlo De Giuli Morghen、Ermanno Valoti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.100

  日期：2015.1

  A SAR study was performed on 3-substituted 2,6-difluorobenzamides, known inhibitors of the essential bacterial cell division protein FtsZ, through a series of modifications first of 2,6-difluoro-3-nonyloxybenzamide and then of its 3-pyridothiazolylmethoxy analogue PC190723. The study led to the identification of chiral 2,6-difluorobenzamides bearing 1,4-benzodioxane-2-methyl residue at the 3-position as potent antistaphylococcal compounds. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Dérivés d'aminométhyl-pipéridine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0445026B1

  公开（公告）日：1994-01-26
• US5192775A
  申请人：——

  公开号：US5192775A

  公开（公告）日：1993-03-09