2,2'-dibromooctafluorobiphenyl | 5576-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromooctafluorobiphenyl
• 英文别名: 2,2′-dibromooctafluorobiphenyl；o,o′-dibromooctafluorobiphenyl；2,2'-dibromo-octafluorobiphenyl；o,o'-dibromooctafluorobiphenyl；2,2'-dibromo-perfluoro-biphenyl；2,2'-Dibrom-octafluor-biphenyl；1-bromo-2-(2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)-3,4,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 5576-19-2
• 化学式: C₁₂Br₂F₈
• 分子量: 455.927
• InChiKey: CZEFBGCEVOAASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100°C
• 沸点：
  285.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromooctafluorobiphenyl 在 正丁基锂 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到八氟二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  2,7-Substituted Hexafluoroheterofluorenes as Potential Building Blocks for Electron Transporting Materials

  摘要：

  A series of 2,7-substituted hexafluoro-9-heterofluorenes was synthesized via nucleophilic aromatic substitution (SNArF) reactions of phenyllithium, thienyllithium, and lithium phenylacetylide with various octafluoroheterofluorenes and 2,2'-dibromooctafluorobiphenyl. These compounds are of interest as possible building blocks for materials with useful electron transport properties, since they possess relatively low LUMO energy levels. The HOMO-LUMO energy gaps, as determined by UV-vis spectroscopy, range between 3.0 and 3.9 eV, while photoluminescence emission spectra reveal lambda(ems) values in the range of 365 to 420 nm (corresponding to ultraviolet to violet/blue emission). Dilute solution state quantum yields vary significantly with the nature of the heteroatom and the 2,7-substituents, and approach unity for a number of the di(phenylethynyl) derivatives. The experimentally determined LUMO energy levels (-2.7 to -3.3 eV as determined by differential pulse voltammetry) suggest that these compounds may be good candidates for electron transport applications. Single-crystal X-ray analyses of a number of compounds revealed cofacial packing in all cases, with intermolecular distances as short as 3.4 angstrom.

  DOI：

  10.1021/jo802171t
• 作为产物：
  描述：

  perfluorobifenylenemercury 在 溴 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2,2'-dibromooctafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of phenylene-and polyphenylene-mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82072-1
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 正丁基锂 、 2,2'-dibromooctafluorobiphenyl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2'-diiodo-octafluoro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  元素XIX的全氟苯基衍生物。一些多氟苯并derivatives衍生物的反应

  摘要：

  描述了2-氯九氟联苯的合成，但是不能通过在氯五氟苯存在下分解五氟苯基锂来获得。四氟苯并呋喃加到苯乙烯中得到1,2,3,4-四氟菲和1,2,3,4-四氟二氢菲。2,2'-二硫代八氟联苯很容易在0°失去一个分子的氟化锂，从而生成1-硫代七氟联苯，可以从中合成其他取代的七氟联苯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87663-9

文献信息

• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• The effect of locking π-conjugation in organoboron moieties in the structures of luminescent tetracoordinate boron complexes
  作者：Mateusz Urban、Krzysztof Durka、Patrycja Górka、Gabriela Wiosna-Sałyga、Krzysztof Nawara、Piotr Jankowski、Sergiusz Luliński

  DOI：10.1039/c9dt01332f

  日期：——

  the spiro geometry of the boron atom, borafluorene and ligand units are perpendicularly aligned, which considerably affects the flexibility of the molecule as well as its solid-state structure. Through comparative analysis with close diphenyl analogues, we show how these structural features influence the thermal, photoluminescent and charge mobility behaviour of the studied compounds. Crystal structural

  为了阐明有机硼部分的刚性化对这些化合物的物理化学性质的影响，在实验和理论上对一系列的8种发光的硼芴配合物进行了广泛的研究。由于硼原子的螺线几何形状，硼芴和配体单元垂直排列，这极大地影响了分子的柔性及其固态结构。通过与紧密的二苯基类似物进行比较分析，我们显示了这些结构特征如何影响所研究化合物的热，光致发光和电荷迁移行为。晶体结构分析表明，这些分子主要通过垂直排列的硼芴与相邻分子的配体部分之间形成的C–H⋯O和C–H⋯π相互作用连接，分别充当电子密度的互补供体和受体。这也有效地防止了分子参与不利的π堆积接触。此外，结构分析表明，由于OBN杂环畸变和相互的硼芴-配体平面运动，硼硼烷络合物具有相当程度的柔韧性。这些效应的大小严格取决于配体结构，并可能导致相对于BPh的量子产率增加或降低 结构分析表明，由于OBN杂环畸变和相互之间的硼芴配体平面运动，硼芴配合物具有相当程度的灵活性。这些效应的大小严格
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—XII
  作者：R.D. Chambers、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90735-5

  日期：1971.1

  An unambiguous synthesis of heptafluoro-2-methoxydibenzothiophen (7) is reported. Structures for the products of substitution by MeO− in octafluorodibenzothiophen (1), octafluorofluoren-9-one (3), and the related octafluoro-2,2′-dihydrobiphenyl (4) and 19F NMR assignments are amended. Orientation of nucleophilic substitution in 2,2′-dibromooctafluorobiphenyl is established. The results of competition

  据报道明确合成了七氟-2-甲氧基二苯并噻吩（7）。为产品的替代通过的MeO结构-在octafluorodibenzothiophen（1），octafluorofluoren -9-酮（3），以及相关的八氟-2,2'- dihydrobiphenyl（4）和19个F NMR分配进行修正。建立了2,2'-二溴八氟联苯中亲核取代的方向。提出并讨论了二苯并系列全氟化衍生物与相应联苯系统衍生物的竞争反应结果，并与这些系统中亲核取代的取向有关。
• Highly Stable and Strongly Emitting <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Platinum(II) Biaryl Complexes
  作者：Dominik Suter、Luuk T. C. G. van Summeren、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00564

  日期：2018.7.16

  ligand were synthesized and structurally characterized by 1H, 13C, 19F, and 195Pt NMR, single crystal X-ray diffraction, and HR-ESI-MS studies. Detailed photophysical investigations carried out reveal a strong influence on the excited-state properties exerted by the electronic nature of the N-heterocyclic carbenes as well as the fluorine functional groups on the ancillary biphenyl moiety. The solid-state

  具有电子不同的N-杂环碳烯的C ^ C环金属化铂（II）三重态发射体- （1,3-二异丙基-4-（三氟甲基）-咪唑-2-亚基（d），1,3-二异丙基-苯并咪唑-2-合成了亚吡啶（e）和1,3-二异丙基-咪唑-2-亚苄基（f）-作为中性配体，联苯（bph）及其氟化衍生物八氟联苯（oFbph）作为双阴离子环金属化辅助配体，并进行了结构表征通过1个H，13 C，19 F和195Pt NMR，单晶X射线衍射和HR-ESI-MS研究。进行的详细光物理研究表明，N对电子性质产生的激发态性质有很大影响。-杂环卡宾以及辅助联苯部分上的氟官能团。所有配合物的固态结构在铂中心周围都显示出近乎平坦且略微扭曲的正方形平面几何形状。与bph类似物的高度结构化发射曲线相比，将氟基团引入配体骨架会导致聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中以513 nm为中心的结构化发射减少。此外，在吸收和发射曲线中发现了大约10–12 n
• Perfluorophenyl derivatives of the elements
  作者：S.C. Cohen、A.G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83172-1

  日期：1967.12

  The preparations and reactions of several 2,2′-disubstituted octafluorobiphenyls and heterocyclic organometallic derivatives of Group IV elements and titanium are described. Some evidence is given for the organometallic titanium intermediate postulated in the coupling reaction for the syntheses of polyfluorobiphenyls.

  描述了几种2,2'-二取代的八氟联苯和Ⅳ族元素的杂环有机金属衍生物以及钛的制备和反应。对于在多氟联苯的合成的偶联反应中假定的有机金属钛中间体，给出了一些证据。