cis-13-Docosenylmethansulfonat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cis-13-Docosenylmethansulfonat
• 英文别名: erucyl mesylate；methanesulfonic acid docos-13c-enyl ester；Methansulfonsaeure-docos-13c-enylester；22-Methansulfonyloxy-docos-9c-en；[(Z)-docos-13-enyl] methanesulfonate
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃S
• 分子量: 402.682
• InChiKey: LQEQEAAOCYCCFX-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-13-Docosenylmethansulfonat 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-erucyl glyceryl ether
  参考文献：
  名称：

  Homologues and isomers of noladin ether, a putative novel endocannabinoid: interaction with rat cannabinoid CB1 receptors

  摘要：

  Two regioisomers and 13 analogues of the putative endocannabinoid noladin ether (2-arachidonyl glyceryl ether, 2-AGE, 1) were synthesized and tested for their interaction with CB1 receptors in rat brain membranes. The results showed that a C-20 tetra-unsaturated moiety is necessary for high affinity, and that a series of alkyl glyceryl ethers of potential occurrence in brain tissues have less affinity than 2-AGE for CB1 receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00839-9
• 作为产物：
  描述：

  芥酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 cis-13-Docosenylmethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  用碳 14 标记的芥酸和神经酸的制备

  摘要：

  神经酸（tetracos-15-烯酸）的丙二酸酯合成已被修改，因此产物由纯顺式而非顺式和反式异构体的混合物组成。改进的合成已用于制备 C14 标记的芥酸和神经酸。

  DOI：

  10.1139/v57-107

文献信息

• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。
• SOOTHING PRO-PHEROMONAL COMPOSITION FOR MAMMALS
  申请人：Melchior Material And Life Science France

  公开号：US20170369465A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to a compound of general formula (I) (in configuration Z or E) and to pro-pheromonal compositions and formulations comprising said compound, in addition to the uses thereof for soothing purposes for non-human mammals such as sheep, pigs, sheep, cattle, felines, equines and canines.

  该发明涉及一种一般式(I)的化合物（处于Z或E构型），以及包括该化合物的前信息素组合物和配方，除此之外，还涉及将其用于舒缓非人类哺乳动物（如羊、猪、牛、猫、马和犬）的用途。
• Asymmetric 1-alkyl-2-acyl phosphatidylcholine: A helper lipid for enhanced non-viral gene delivery
  作者：Zhaohua Huang、Weijun Li、Francis C. Szoka

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2011.06.022

  日期：2012.5

  non-viral gene delivery. A long aliphatic chain (C22-C24) was introduced at the 1-position of glycerol backbone, a branched lipid chain (C18) at the 2-position, and a phosphocholine head group at the 3-position. The fusogenicity of APC depends on the length and degree of saturation of the alkyl chain. Cationic lipids were formulated with APC as either lipoplexes or nanolipoparticles, and evaluated for their

  合成了合理设计的不对称烷基酰基磷脂酰胆碱（APC），并作为非病毒基因传递的辅助脂质进行了评估。在甘油骨架的1位上引入了长脂肪链（C22-C24），在2位上引入了分支脂质链（C18），在3位上引入了磷酸胆碱头基。APC的融合性取决于烷基链的长度和饱和度。阳离子脂质与APC配制成脂质体或纳米脂质体，并评估其稳定性，转染效率和细胞毒性。APC介导高的体外转染效率，并具有较低的细胞毒性。通过使用低至0.1％的PEG-脂质，可以用APC获得小的纳米脂质颗粒（小于100 nm）。
• BUCHBAUER, GERHARD;SPREITZER, HELMUT;POHL, SUSANNE, CHEM.-ZTG, 114,(1990) N0, C. 315-321
  作者：BUCHBAUER, GERHARD、SPREITZER, HELMUT、POHL, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF ERUCIC AND NERVONIC ACIDS LABELLED WITH CARBON-14
  作者：K. K. Carroll

  DOI：10.1139/v57-107

  日期：1957.8.1

  of nervonic acid (tetracos-15-enoic acid) has been modified so that the product consists of pure cis rather than a mixture of cis and trans isomers. The modified synthesis has been used for the preparation of C14-labelled erucic and nervonic acids.

  神经酸（tetracos-15-烯酸）的丙二酸酯合成已被修改，因此产物由纯顺式而非顺式和反式异构体的混合物组成。改进的合成已用于制备 C14 标记的芥酸和神经酸。