S-[bis(4-propan-2-yloxyphenyl)phosphanylmethyl] (2S)-2-acetamidopropanethioate | 1028206-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[bis(4-propan-2-yloxyphenyl)phosphanylmethyl] (2S)-2-acetamidopropanethioate
• CAS: 1028206-25-8
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₄PS
• 分子量: 461.562
• InChiKey: JOQJMJAIKJNSHG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-¹³C]-(2S)-2-azido-N-benzyl-1-propionamide 、 S-[bis(4-propan-2-yloxyphenyl)phosphanylmethyl] (2S)-2-acetamidopropanethioate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子和空间效应对无痕施陶丁格结扎速率的影响。

  摘要：

  膦硫醇取代基赋予的电子效应与氨基酸反应物施加的空间效应之间的相互作用以可预测的方式影响肽的无痕 Staudinger 连接速率。

  DOI：

  10.1039/b802336k
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 、 (bis(4-isopropoxyphenyl)phosphaneyl)methanethiol 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 S-[bis(4-propan-2-yloxyphenyl)phosphanylmethyl] (2S)-2-acetamidopropanethioate
  参考文献：
  名称：

  电子和空间效应对无痕施陶丁格结扎速率的影响。

  摘要：

  膦硫醇取代基赋予的电子效应与氨基酸反应物施加的空间效应之间的相互作用以可预测的方式影响肽的无痕 Staudinger 连接速率。

  DOI：

  10.1039/b802336k

文献信息

• Electronic and steric effects on the rate of the traceless Staudinger ligation
  作者：Annie Tam、Matthew B. Soellner、Ronald T. Raines

  DOI：10.1039/b802336k

  日期：——

  Interplay between electronic effects imparted by phosphinothiol substituents and steric effects imposed by amino-acid reactants affects the rate of the traceless Staudinger ligation of peptides in a predictable manner.

  膦硫醇取代基赋予的电子效应与氨基酸反应物施加的空间效应之间的相互作用以可预测的方式影响肽的无痕 Staudinger 连接速率。