(1S)-1-[(1R)-1-hydroxynonyl]-2-cyclohexen-1-ol | 499203-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(1R)-1-hydroxynonyl]-2-cyclohexen-1-ol
• CAS: 499203-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ZWZJSZGULQJJFM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R)-1-hydroxynonyl]-2-cyclohexen-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-[(1R)-1-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl]-1-nonanone
  参考文献：
  名称：

  酰基锆茂金属作为酰基供体，Pd催化α，β-不饱和酮衍生物的区域选择性酰化

  摘要：

  酰基锆茂金属氯化物与α，β-不饱和酮（α，β-烯酮或-炔酮）反应，在Pd催化条件下产生区域选择性的1,2-或1,4-产物。在α，β-烯酮的反应中，通过选择Pd（II）催化剂体系可获得极好的区域选择性。因此，通过选择PdCl 2（PPh 3）2或Pd（OAc）2 -BF 3 ·OEt 2选择性地制备1,2-或1,4-产物。， 分别。单齿膦配体的存在选择性地产生1，2-加成产物。在这些Pd催化的反应中，Pd（0）被认为是一种活性催化剂，它是通过将酰基从锆过渡到Pd（II）原位生成，然后还原性消除Pd（0）而生成的。在Pd催化的条件下，α，β-壬烯还与酰基锆茂金属反应生成区域选择性的1,4-产物。与α，β-烯酮的反应相反，三苯基膦配体的存在导致1，4-加合物的选择性形成。通过在α，β-烯酮中添加酰基阴离子的膦配体效应，在适度的光学纯度（〜66％ee）下进行酰基锆茂金属氯化物与环状α，β-烯酮的对映选择性1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00857-8
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(1R)-1-hydroxynonyl]-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基锆茂金属作为酰基供体，Pd催化α，β-不饱和酮衍生物的区域选择性酰化

  摘要：

  酰基锆茂金属氯化物与α，β-不饱和酮（α，β-烯酮或-炔酮）反应，在Pd催化条件下产生区域选择性的1,2-或1,4-产物。在α，β-烯酮的反应中，通过选择Pd（II）催化剂体系可获得极好的区域选择性。因此，通过选择PdCl 2（PPh 3）2或Pd（OAc）2 -BF 3 ·OEt 2选择性地制备1,2-或1,4-产物。， 分别。单齿膦配体的存在选择性地产生1，2-加成产物。在这些Pd催化的反应中，Pd（0）被认为是一种活性催化剂，它是通过将酰基从锆过渡到Pd（II）原位生成，然后还原性消除Pd（0）而生成的。在Pd催化的条件下，α，β-壬烯还与酰基锆茂金属反应生成区域选择性的1,4-产物。与α，β-烯酮的反应相反，三苯基膦配体的存在导致1，4-加合物的选择性形成。通过在α，β-烯酮中添加酰基阴离子的膦配体效应，在适度的光学纯度（〜66％ee）下进行酰基锆茂金属氯化物与环状α，β-烯酮的对映选择性1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00857-8

文献信息

• Acylzirconocene Chloride as an “Unmasked” Acyl Anion: Enantioselective 1,2-Addition toα,β-Unsaturated Ketone Derivatives
  作者：Yuji Hanzawa、Nobuhito Tabuchi、Kosuke Saito、Satoshi Noguchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2395::aid-anie2395>3.0.co;2-w

  日期：1999.8.16