3-bromo-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene | 880653-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene
• CAS: 880653-05-4
• 化学式: C₈H₇BrS
• 分子量: 215.114
• InChiKey: JKSIJGUTQCXCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylcyclopentadienylzirconium(IV) trichloride 、 3-bromo-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到(η5-3-bromo-5-methylcyclopenta[b]thienyl)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)zirconium dichloride
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted heteroatom-containing metallocene compounds for olefin polymerization

  摘要：

  描述了卤代取代的茂金属化合物，包括一个或多个与金属原子π键结合的单环或多环配体，并且至少包括一个卤素取代基直接键合到配体的可键合环位置上的sp2碳原子，其中该配体或至少一个配体在其环状结构中具有一个或多个环异原子。与适当的活化剂结合时，这些化合物在烯烃聚合反应中显示出活性，例如乙烯和丙烯。

  公开号：

  US20070135623A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-5-methyl-4, 5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 3-bromo-5-methylcyclopenta[b]thiophene 、 3-bromo-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted heteroatom-containing metallocene compounds for olefin polymerization

  摘要：

  描述了卤代取代的茂金属化合物，包括一个或多个与金属原子π键结合的单环或多环配体，并且至少包括一个卤素取代基直接键合到配体的可键合环位置上的sp2碳原子，其中该配体或至少一个配体在其环状结构中具有一个或多个环异原子。与适当的活化剂结合时，这些化合物在烯烃聚合反应中显示出活性，例如乙烯和丙烯。

  公开号：

  US20070135623A1
• 作为试剂：
  描述：

  硼氢化钠 、 3-Bromo-5-methyl-4, 5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one 、 盐酸 、 甲苯 在 crude product 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 potassium carbonate 、 hexanes-methyl-tert-butyl ether 、 3-bromo-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 、 水 为溶剂， 反应 11.17h， 以This procedure gave 4.61 g (99%) of beige crystalline product of 3-bromo-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene (containing 3-5% of 3-bromo-5-methyl-6H-cyclopenta[b]thiophene)的产率得到3-bromo-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted heteroatom-containing metallocene compounds for olefin polymerization

  摘要：

  本文描述了卤代金属茂配合物，其包括一个或多个单环或多环配体，这些配体与金属原子π键结合，并且在配体的可键环位置上至少包含一个直接键合到sp2碳原子的卤素取代基，其中至少一个配体在其环状结构中具有一个或多个环异原子。当与适当的活化剂结合时，这些化合物在烯烃聚合，如乙烯和丙烯，中表现出活性。

  公开号：

  US08546595B2

文献信息

• Preparation of substituted bridged indenyl and related ligands
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135596A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A process for preparing a chelating ligand of the formula (II) from a chelating ligand of the formula (I) via an sp 2 -sp 2 or sp 2 -sp 3 coupling reaction with an organometallic compound of the formula (III). wherein B is a bridging group that is bonded to L 1 and L 2 in formula (I) and to L 3 and L 4 in formula (II); L 1 is a substituted monocyclic or polycyclic ligand that comprises at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent, directly bonded to an sp 2 carbon atom of the ring structure of the ligand; L 2 is a monoanionic ligand; or L 2 may, independently, be defined as L 1 ; L 3 is the same group as L 1 , but said at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent is replaced with a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl fragment; L 4 is the same group as L 2 , though, when L 2 is defined as L 1 , L 4 may be the same as L 3 or L 1 ; R 1 is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl; M 1 is an element of group 1, 2, 12, 13 or 14 of the Periodic Table of the Elements; each X 2 , if present, is selected independently from the group consisting of halogen atoms, the hydroxyl group, alkoxy groups, aryloxy groups, mesylate, tosylate and triflate; r is 1, 2 or 3, and t is 0, 1 or 2, where r+t corresponds to the oxidation number of M 1 .

  从化学配体的公式(I)通过与公式(III)的有机金属化合物进行sp2-sp2或sp2-sp3偶联反应，制备化学配体的公式(II)的方法。其中B是一个桥联基团，与公式(I)中的L1和L2以及公式(II)中的L3和L4结合；L1是一个取代的单环或多环配体，至少包含一个氯、溴、碘或磺酸酯取代基，直接与配体的环结构的sp2碳原子键合；L2是一个单负离子配体；或者L2可以独立地被定义为L1；L3与L1相同，但所述的至少一个氯、溴、碘或磺酸酯取代基被氢化碳基、取代的氢化碳基、卤代碳基或取代的卤代碳基片段所取代；L4与L2相同，但当L2被定义为L1时，L4可以与L3或L1相同；R1是一个氢化碳基、取代的氢化碳基、卤代碳基或取代的卤代碳基；M1是元素周期表第1、2、12、13或14组的元素；每个X2，如果存在，可独立地选择自卤素原子、羟基、烷氧基、芳基氧基、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯组成的群；r为1、2或3，t为0、1或2，其中r+t对应于M1的氧化数。
• Halogen Substituted Heteroatom-Containing Metallocene Compounds for Olefin Polymerization
  申请人：VOSKOBOYNIKOV Alexander Z.

  公开号：US20110288249A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Halogen substituted metallocene compounds are described and comprise one or more monocyclic or polycyclic ligands that are pi-bonded to the metal atom and include at least one halogen substituent directly bonded to an sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand, wherein the or at least one ligand has one or more ring heteroatoms in its cyclic structure. When combined with a suitable activator, these compounds show activity in the polymerization of olefins, such as ethylene and propylene.

  本文介绍了卤代金属茂金属化合物，包括一个或多个单环或多环配体，这些配体与金属原子通过π键相连，并且在配体的可键环位置上直接与sp2碳原子结合至少一个卤素取代基，其中至少一个配体在其环状结构中具有一个或多个环异原子。当与适当的活化剂结合时，这些化合物在烯烃聚合中表现出活性，例如乙烯和丙烯。
• Halogen Substituted Heteroatom-Containing Metallocene Compounds for Olefin Polymerization
  申请人：VOSKOBOYNIKOV Alexander Z.

  公开号：US20120202956A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Halogen substituted metallocene compounds are described and comprise one or more monocyclic or polycyclic ligands that are pi-bonded to the metal atom and include at least one halogen substituent directly bonded to an sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand, wherein the or at least one ligand has one or more ring heteroatoms in its cyclic structure. When combined with a suitable activator, these compounds show activity in the polymerization of olefins, such as ethylene and propylene.

  本文描述了卤代金属茂基化合物，包括一个或多个单环或多环配体，这些配体与金属原子π键结合，并在配体的可结合环位置的一个sp2碳原子上直接连接至少一个卤素取代基，其中至少一个配体在其环状结构中具有一个或多个环异原子。当与适当的活化剂结合时，这些化合物表现出在聚合烯烃（如乙烯和丙烯）中的活性。
• HALOGEN SUBSTITUTED HETEROATOM-CONTAINING METALLOCENE COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1960442A1

  公开（公告）日：2008-08-27
• PREPARATION OF SUBSTITUTED BRIDGED INDENYL AND RELATED LIGANDS
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1971621A1

  公开（公告）日：2008-09-24