(2RS)-6-acetoxy-2-(2-carboxyethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman | 4135-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2RS)-6-acetoxy-2-(2-carboxyethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman
• 英文别名: 3-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)propanoic acid；2-<2-Carboxy-aethyl>-6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman；3-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-propionic acid；3-(6-Acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-propionsaeure；3-(6-Acetyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 4135-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: BSAIMEJTZQWNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-6-acetoxy-2-(2-carboxyethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman 在 2,2'-联吡啶 、 bis(2,4-pentanedionate)nickel(II) hydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-tocotrienol acetate
  参考文献：
  名称：

  脱羧烯基化

  摘要：

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，

  DOI：

  10.1038/nature22307
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 吡啶 、 jones reagent 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 正辛烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2RS)-6-acetoxy-2-(2-carboxyethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  侧链带有羧基的α-生育酚和萘酚类似物的合成

  摘要：

  基于侧链具有末端异亚丙基的短链 α-生育酚和萘酚类似物的臭氧分解，合成 6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-基-的一般方法和 6-羟基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-2-基丙酸和乙酸衍生物，它们是亲水性生育酚类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0253-8

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of Unactivated Primary Alkyl Bromides and Sulfonates with CO₂
  作者：Yu Liu、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja5064586

  日期：2014.8.13

  A Ni-catalyzed carboxylation of unactivated primary alkyl bromides and sulfonates with CO2 at atmospheric pressure is described. The method is characterized by its mild conditions and remarkably wide scope without the need for air- or moisture-sensitive reagents, which make it a user-friendly and operationally simple protocol en route to carboxylic acids.
• Weichet et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1689,1691
  作者：Weichet et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING 2,5,7,8-TETRAETHYL-2-(2'-CARBOXYETHYL)-6-ACETOXYROMANE-PRECURSOR-$G(A)-SENS
  申请人：Institut Neftekhimii I Kataliza Ran

  公开号：EP1897874B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• MURASE KIYOSHI; MATSUMOTO JUN; TAMAZAWA KAZUHARU; TAKAHASHI KOZO; MURAKAM+, YAMANOUTI SEHJYAKU KEHNKYU XOKOKU, RERT YAMANOUCHI CENT. RES. LAV., 1974,+
  作者：MURASE KIYOSHI、 MATSUMOTO JUN、 TAMAZAWA KAZUHARU、 TAKAHASHI KOZO、 MURAKAM+

  DOI：——

  日期：——
• Method for preparing 2,5,7,8-tetramethyl-2-(2'-carboxyethyl)-6-acetoxyromane-precursor- alpha-cehc precursor
  申请人：Spivak Anna Yulievna

  公开号：US20090306413A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The contemplated invention relates to the field of synthesis of biologically active substances, namely to the synthesis of an acetate derivative of the main water-soluble α-tocopherol metabolite known under the name of α-CEHC, which is prepared by the acid-catalyzed reaction of condensation of trimethyl hydroquinone with linalool in boiling octane, using n-toluenesulfonic acid or (+)-camphor-10-sulfonic acid as the catalyst. The reaction is carried out for 3 hours at the trimethyl hydroquinone:linalool:catalyst mole ratio of 1:1:0.1. The forming product is acetylated with acetic anhydride in pyridine at room temperature for 0.5 hour, and then ozonized in acetone in the presence of Ba(OH) 2 , oxidized with Jones' reagent in acetone, and isolated on silica gel column chromatography. Said compound is an acetate derivative of the main α-tocopherol metabolite—α-CEHC, for which high efficiency has been noted in treating disorders of the central nervous system.