6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)chroman | 16146-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)chroman
• 英文别名: 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chroman-6-yl acetate；3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzopyran-6-ol acetate；[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 16146-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: QVAMYDNJVRDGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)chroman 在 jones reagent 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS)-6-acetoxy-2-(2-carboxyethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  侧链带有羧基的α-生育酚和萘酚类似物的合成

  摘要：

  基于侧链具有末端异亚丙基的短链 α-生育酚和萘酚类似物的臭氧分解，合成 6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-基-的一般方法和 6-羟基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-2-基丙酸和乙酸衍生物，它们是亲水性生育酚类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0253-8
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  侧链带有羧基的α-生育酚和萘酚类似物的合成

  摘要：

  基于侧链具有末端异亚丙基的短链 α-生育酚和萘酚类似物的臭氧分解，合成 6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-基-的一般方法和 6-羟基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-2-基丙酸和乙酸衍生物，它们是亲水性生育酚类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0253-8

文献信息

• A Convenient Access to (All-<i>rac</i>)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene
  作者：Vincent Gembus、Nathalie Sala-Jung、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.82.829

  日期：2009.7.15

  Refluxing trimethylhydroquinone 2 in 10:1 dodecane/CH2Cl2 with linalool 3b (two-fold excess) and camphorsulfonic acid, then treating the crude condensation product (consisting of a mixture of the chromanols 1b and 1c, alongside the tricyclic compounds 9 and 10) sequentially with Ac2O and m-CPBA afforded, after removal by column chromatography of the 9/10 acetates, a mixture of the regioisomeric epoxides 1jOAc and 1kOAc (ratio 9:1, total 60%). Treatment of this mixture with Al(O-i-Pr)3 followed by CuI-catalysed Wurtz coupling of the acetates of the resulting allylic alcohols with citronellylmagnesium chloride 12a, and finally hydrogenation then provided the title acetate (overall 46% from 2).

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。
• ——
  作者：V. N. Odinokov、A. Yu. Spivak、G. A. Emelianova、B. I. Kutepov、L. M. Khalilov

  DOI：10.1023/a:1015086326009

  日期：——

  alpha-Tocopherol analogs with double bond-containing side chains were synthesized by condensation of trimethylhydroquinone with optically active (3R/S,4S)-3,4,8-trimethylnona-1,7-dien-3-ol and linalool in the presence of the zeolite-containing Tseokar-10 aluminosilicate. Ozonolysis of these compounds gave the corresponding chromans with omega-formyl or (after hydride reduction) omega-hydroxyl groups in the side chain.
• METHOD FOR PRODUCING 2,5,7,8-TETRAETHYL-2-(2'-CARBOXYETHYL)-6-ACETOXYROMANE-PRECURSOR-$G(A)-SENS
  申请人：Institut Neftekhimii I Kataliza Ran

  公开号：EP1897874B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• Method for preparing 2,5,7,8-tetramethyl-2-(2'-carboxyethyl)-6-acetoxyromane-precursor- alpha-cehc precursor
  申请人：Spivak Anna Yulievna

  公开号：US20090306413A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The contemplated invention relates to the field of synthesis of biologically active substances, namely to the synthesis of an acetate derivative of the main water-soluble α-tocopherol metabolite known under the name of α-CEHC, which is prepared by the acid-catalyzed reaction of condensation of trimethyl hydroquinone with linalool in boiling octane, using n-toluenesulfonic acid or (+)-camphor-10-sulfonic acid as the catalyst. The reaction is carried out for 3 hours at the trimethyl hydroquinone:linalool:catalyst mole ratio of 1:1:0.1. The forming product is acetylated with acetic anhydride in pyridine at room temperature for 0.5 hour, and then ozonized in acetone in the presence of Ba(OH) 2 , oxidized with Jones' reagent in acetone, and isolated on silica gel column chromatography. Said compound is an acetate derivative of the main α-tocopherol metabolite—α-CEHC, for which high efficiency has been noted in treating disorders of the central nervous system.
• US7803955B2
  申请人：——

  公开号：US7803955B2

  公开（公告）日：2010-09-28

表征谱图