3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid ethyl ester | 156426-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(Toluol-4-sulfonyloxy)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 3-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]butanoate；ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 156426-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: VRMISZIHZYKWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氯立体选择性合成环丙烷酮缩酮促进β-锌丙酸酯的环化

  摘要：

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00331-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 ethyl 3-hydroxybutyrate 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氯立体选择性合成环丙烷酮缩酮促进β-锌丙酸酯的环化

  摘要：

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00331-2

文献信息

• Practical Method for the Preparation of Nitrate Esters
  作者：Jih Ru Hwu、Kavita A. Vyas、Himatkumar V. Patel、Chun-Hsu Lin、Jen-Chang Yang

  DOI：10.1055/s-1994-25503

  日期：——

  A new and cost-effective method was developed for the preparation of nitrate esters in 67-92 % yields from the corresponding alkyl toluenesulfonates and sodium nitrate with a catalytic amount of tetrabutylammonium nitrate in benzene and water at 110-135°C in a sealed tube.

  本研究开发了一种成本效益高的新方法，可在密封管中于 110-135°C 的温度下，在苯和水中使用催化量的硝酸四丁基铵，从相应的甲苯磺酸烷基酯和硝酸钠制备硝酸酯，收率为 67-92%。
• Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1211,1216
  作者：Linstead et al.

  DOI：——

  日期：——