N-Benzyloxy-3-hydroxy-butyramide | 127603-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-3-hydroxy-butyramide
• 英文别名: 3-Hydroxybutanamide, N-phenylmethoxy-；3-hydroxy-N-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 127603-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XCJSBIPLKYPTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxy-3-hydroxy-butyramide 在 盐酸 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了用于检测碳青霉烯酶或微生物对碳青霉烯的抗性的β-内酰胺化合物。这些化合物含有化学探针。在碳青霉烯酶的水解作用下，这些化合物会发生分子内重排并释放出化学探针。检测释放的化学探针表明存在碳青霉烯酶和微生物对碳青霉烯的抗性。

  公开号：

  WO2020057592A1
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Benzyloxy-3-hydroxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• BETA-LACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210207188A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Beta-lactam compounds to detect carbapenemases or microbial carbapenem resistance are disclosed. The compounds contain a chemical probe. Upon hydrolysis by carbapenemases, the compounds undergo intramolecular rearrangement and release the chemical probe. Detection of the released chemical probe indicates the presence of carbapenemases and the presence of microbial carbapenem resistance.
• Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.
  作者：Jun-ichi SAKAKI、Satoshi KOBAYASHI、Masayuki SATO、Chikasra KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.37.2952

  日期：——

  A general method for the synthesis of azetidin-2-ones from 1, 3-dioxin-4-ones is described. The method consists of 1) the formatin of β-ketocarboxamides, 2) their reduction to 3-hydroxycarboxamides, 3) mesylationg, and 4) base-mediated cyclization of 3-mesyloxycarboxamides to the final azetidinones. Stereochemical demand in the cyclizatino step has been clarified by using 5, 6-tri- and -tetramethylene derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-dioxin-4-one. Microbiological reduction of the acetoacetamides by baker's yeast gave (S)-3-hydroxybutanamides of ≥98% optical purity, whose cyclization afforded (R)-4-methylazetidin-2-ones.

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。
• [EN] BETA-LACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2020057592A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Beta-lactam compounds to detect carbapenemases or microbial carbapenem resistance are disclosed. The compounds contain a chemical probe. Upon hydrolysis by carbapenemases, the compounds undergo intramolecular rearrangement and release the chemical probe. Detection of the released chemical probe indicates the presence of carbapenemases and the presence of microbial carbapenem resistance.

  本文披露了用于检测碳青霉烯酶或微生物对碳青霉烯的抗性的β-内酰胺化合物。这些化合物含有化学探针。在碳青霉烯酶的水解作用下，这些化合物会发生分子内重排并释放出化学探针。检测释放的化学探针表明存在碳青霉烯酶和微生物对碳青霉烯的抗性。