三氯苯达唑亚砜 | 100648-13-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 三氯苯达唑亚砜
• 中文别名: 三氯苯咪唑亚砜
• 英文名称: Triclabendazole sulfoxide
• 英文别名: 5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylsulfinyl-1H-benzimidazole；triclabendazole sulphoxide；triclabendazole S-oxide；TCBZSO；6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylsulfinyl-1H-benzimidazole
• CAS: 100648-13-3
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃N₂O₂S
• 分子量: 375.663
• InChiKey: GABQPFWIQFRJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 189℃ (dec.)
• 密度：
  1.69
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  186.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with Waters Major Mix]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，三氯苯唑砜（TCBZ-SO）是三氯苯唑的主要血浆代谢产物，具有抗寄生虫作用。TCBZ-SO 还能抑制膜转运蛋白 ABCG2/BCRP 的活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯苯哒唑 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以95 %的产率得到三氯苯达唑亚砜
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，所述方法通过催化剂和溶剂的筛选，在非常温和的条件下，有溶剂或无溶剂的条件下实现硫醚公斤级的氧化合成亚砜类化合物。本发明方法兼容烷基‑烷基、烷基‑芳基、芳基‑芳基硫醚及含硫杂环化合物。本发明制备方法具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN115772103A

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7. A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles
  作者：Brian Iddon、Peter Kutschy、Andrew G. Robinson、Hans Suschitzky、Walter Kramer、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1039/p19920003129

  日期：——

  A new synthesis of the selective anthelmintic agent triclabendazole 7 from the readily available 5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 2 by simple steps is described. Analogous benzimidazoles difficult to prepare by conventional methods are similarly obtained. Triclabendazole can exist as a low-melting metastable solid (m.p. 85-90-degrees-C) convertible by heating or recrystallisation from ethanol into its stable form (m.p. 1 76-1 78-degrees-C).
• SALTS OF COMPOUNDS HAVING A BENZIMIDAZOLIC STRUCTURE, USES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：ISTITUTO SUPERIORE DI SANITÀ

  公开号：US20190016686A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to salts of anthelmintic compounds with a benzimidazolic structure, such as albendazole (ABZ), fenbendazole (FBZ), triclabendazole (TRBZ), or sulphoxides thereof, flubendazole (FLZ), mebendazole (MBZ), oxibendazole (OBZ), thiabendazole (TBZ), cambendazole (CBZ), parbendazole (PBZ), nocodazole (NCZ), the use thereof and a process for preparation thereof.
• US4873346A
  申请人：——

  公开号：US4873346A

  公开（公告）日：1989-10-10