三氯苯酚乙酸酯 | 23399-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 三氯苯酚乙酸酯
• 中文别名: 2,4,6-三氯苯酚乙酸酯
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl acetate
• 英文别名: 2,4,6-TCP acetate；acetic acid-(2,4,6-trichloro-phenyl ester)；Essigsaeure-(2,4,6-trichlor-phenylester)；2.4.6-Trichlor-1-acetoxy-benzol；(2.4.6-Trichlor-phenyl)-acetat；<2,4,6-Trichlor-phenyl>-acetat；(2,4,6-trichlorophenyl) acetate
• CAS: 23399-90-8
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• mdl: MFCD01632750
• 分子量: 239.485
• InChiKey: RFOCPJZGJNKBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  341.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5422 (rough estimate)
• 保留指数：
  1424;1420;1420;1454;1423.2;1422.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 三氯苯酚乙酸酯 在 二叔丁基过氧化物 、 C₂₈H₃₃CuN₂O₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,3,5-trichloro-2-(cyclohexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 sp3C-H 与酰基保护酚的醚化

  摘要：

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09057
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,4,6-trichlorophenolate 生成 三氯苯酚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ZANKE, D.;EDLICH, W., TAGUNSBER. AKAD. LANDWIRTSCHAFTSWISS. DDR,(1987) N 253, 283-288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols with low-cost and easily available acid resins as racemization catalysts
  作者：Yongmei Cheng、Gang Xu、Jianping Wu、Chensheng Zhang、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.152

  日期：2010.4

  A new and efficient dynamic kinetic resolution (DKR) process of secondary aromatic alcohols was developed with acid resins as racemization catalysts. Acid resin CD8604 was shown to have excellent racemization activity and good biocompatibility. When employing CD8604 and complex acyl donors as racemization catalyst and acyl donor, respectively, enantiomerically pure aromatic acetate was obtained with

  以酸性树脂为外消旋催化剂，开发了一种新型高效的仲芳族醇动力学动力学拆分方法。酸性树脂CD8604被证明具有出色的外消旋活性和良好的生物相容性。当分别使用CD8604和复杂的酰基给体作为外消旋催化剂和酰基给体时，通过DKR工艺可获得对映体纯的芳族乙酸酯，且收率和ee值极佳。值得注意的是，该系统可以重复使用10次以上，而产量和ee值的损失很小。
• 4-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)pyridine Hydrochloride as a Recyclable Catalyst for Acylation of Inert Alcohols: Substrate Scope and Reaction Mechanism
  作者：Zhihui Liu、Qiaoqiao Ma、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4030875

  日期：2014.1.3

  4-(N,N-Dimethylamino)pyridine hydrochloride (DMAP·HCl), a DMAP salt with the simplest structure, was used as a recyclable catalyst for the acylation of inert alcohols and phenols under base-free conditions. The reaction mechanism was investigated in detail for the first time; DMAP·HCl and the acylating reagent directly formed N-acyl-4-(N′,N′-dimethylamino)pyridine chloride, which was attacked by the

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。
• Tropolonate Salts as Acyl-Transfer Catalysts under Thermal and Photochemical Conditions: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Demelza J. M. Lyons、Claire Empel、Domenic P. Pace、An H. Dinh、Binh Khanh Mai、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03702

  日期：2020.11.6

  strong nucleophilicity and photochemical activity, can promote the coupling reaction between alcohols and carboxylic acid anhydrides or chlorides to give products under thermal or blue light photochemical conditions. Kinetic studies and density functional theory calculations suggest interesting mechanistic insights for reactions promoted by this acyl-transfer catalytic system.

  酰基转移催化是促进羧酸衍生物形成的常用工具，羧酸衍生物是有机合成中重要的合成前体和目标化合物。但是，已知只有少数结构性基序可以有效催化酰基转移反应。在本文中，我们介绍了基于托酚酮骨架的不同的酰基转移催化范式。我们显示，对羟基苯甲酸酯盐由于其强大的亲核性和光化学活性，可以促进醇与羧酸酐或氯化物之间的偶联反应，从而在热或蓝光光化学条件下产生产物。动力学研究和密度泛函理论计算表明，该酰基转移催化体系促进了反应的有趣机理。
• Basic compound, resist composition and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040234884A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Resist compositions comprising basic compounds having an imidazole skeleton and a polar functional group have an excellent resolution and an excellent focus margin and are useful in microfabrication using electron beams or deep-UV light.

  包含咪唑骨架和极性官能团的碱性化合物的抗蚀组合物具有优异的分辨率和优异的聚焦余量，并且适用于使用电子束或深紫外光进行微型加工。
• 8-ARM POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD AND MODIFIED BIO-RELATED SUBSTANCE THEREBY
  申请人：Xiamen Sinopeg Biotech Co., Ltd.

  公开号：EP3315531A1

  公开（公告）日：2018-05-02

  Disclosed are an 8-arm polyethylene glycol (PEG) derivative (formula 1), manufacturing method and modified bio-related substance thereby, wherein a tetravalent group U and four trivalent groups Ec form a highly symmetric octavalent central structure CORE0 together, Lc connects the octavalent center to eight PEG arms having polydiversity or monodiversity and having n1-n8 as the degrees of polymerization thereof. The terminal of one PEG chain is connected to at least one functional group F (k ≥ 1), and said PEG chain and F can be directly connected (g = 0) or connected with a divalent linking group L0 connected with a terminal branched group G (g = 1) therebetween. The latter provides more reacting sites to combine more pharmaceutical molecules, thereby increasing the drug loading capacity. The near-center symmetric structure of the derivative allows more precise control over the molecular weight during large-scale production, thereby facilitating acquisition of a product having a narrower molecular weight distribution. A bio-related substance modified thereby has a more uniform and controllable performance.

  本发明公开了一种 8 臂聚乙二醇（PEG）衍生物（式 1）、其制造方法和改性生物相关物质，其中一个四价基团 U 和四个三价基团 Ec 共同形成一个高度对称的八价中心结构 CORE0，Lc 将八价中心连接到八个 PEG 臂上，这些 PEG 臂具有多元性或单元性，其聚合度为 n1-n8。一条 PEG 链的末端与至少一个官能团 F（k ≥ 1）相连，所述 PEG 链和 F 可以直接相连（g = 0），也可以通过二价连接基 L0 与中间的末端支化基 G（g = 1）相连。后者提供了更多的反应位点，可以结合更多的药物分子，从而提高药物负载能力。衍生物的近中心对称结构可以在大规模生产过程中更精确地控制分子量，从而有利于获得分子量分布更窄的产品。由此改性的生物相关物质具有更均匀、更可控的性能。

表征谱图