4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺 | 118353-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺
• 中文别名: BENZEN胺,4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基；4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-对硝基苯胺
• 英文名称: 4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-nitroaniline
• CAS: 118353-04-1
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃N₂O₃
• 分子量: 333.558
• InChiKey: WZFITXMPNXRORE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 三氯苯哒唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE

  摘要：

  本发明公开了一种制备三氯苯咪唑的方法，包括将N-(4,5-二氯-2-硝基苯基)乙酰胺与2,3-二氯苯酚缩合以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯乙酰胺，然后将其转化为4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺；在Raney镍存在下还原4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺；在碳二硫存在下使4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺环化以获得6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇；使用甲基化剂对6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇进行甲基化以获得三氯苯咪唑甲磺酸盐；将三氯苯咪唑甲磺酸盐转化为三氯苯咪唑的盐酸盐，并对其进行水解以获得三氯苯咪唑。

  公开号：

  US20130303781A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRICLABENDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2012070068A3

文献信息

• Synthesis and biological activity of 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole derivatives against some protozoa and Trichinella spiralis
  作者：Francisco Hernández-Luis、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Gabriel Navarrete-Vázquez、Olivia Soria-Arteche、Manuel Hernández-Hernández、Lilián Yépez-Mulia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.050

  日期：2010.7

  mexicana, and they showed nanomolar activities against the first three protozoa tested. The compounds were also tested in vitro and in vivo against the nematode Trichinella spiralis. Compounds 1b, 1c and 1e had the most desirable in vitro antiparasitic profile against all parasites studied. In the in vivo model against T. spiralis, compounds 1b and 1e showed good activity against the adult phase at 75 mg/Kg

  通过取代的1,2-苯二胺和三氟乙酸的Phillips缩合反应，合成了一系列2-（三氟甲基）-1 H-苯并咪唑衍生物（1a – 1i）。对合成的化合物进行了体外抗多种原生动物寄生虫的评估：肠道贾第虫，溶血性变形杆菌，阴道毛滴虫和墨西哥利什曼原虫，它们显示出对前三个原生动物的纳摩尔活性。该化合物还进行了体外和体内针对线虫旋毛虫的测试。化合物1b，1c和1e对所有研究的寄生虫具有最理想的体外抗寄生虫特性。在针对螺旋旋毛虫的体内模型中，化合物1b和1e以75 mg / Kg的浓度对成年期表现出良好的活性。但是，针对肌肉幼虫阶段，仅化合物1f表现出体内抗寄生虫功效。
• 一种三氯苯达唑的合成方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN109053585B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明揭示了一种三氯苯达唑的合成方法，包括如下步骤：以4‑氯‑5‑(2,3‑二氯苯氧基)‑2‑硝基苯胺为原料，在有机溶剂中被三氯硅烷还原得到中间体化合物，并在氢氧化钾存在下，直接和二硫化碳发生关环反应制备得到中间体；通过中间体在DBU催化下和碳酸二甲酯发生甲基化反应，最终制得三氯苯达唑。该工艺改进了硝基还原方法，降低了设备要求，简化了后处理步骤；把硝基还原和环合并成一步反应，简化了操作步骤，提高了收率；环合过程中，通过改变加料顺序，控制了硫化氢释放速度，减轻了对环境影响。甲基化用碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯或者碘甲烷，更加绿色环保，所得三氯苯达唑各项指标符合欧洲药典标准，总收率可达55~60%。工艺明显提高，具有很好的工业应用前景。
• Microbicidal benzotriazole compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05322853A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  Novel benzotriazolesulfonic acid derivatives of formula ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy having at least two identical or different halogen atoms, CF.sub.3, nitro or the group N(R')R", wherein R' and R" are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.2 is phenoxy or phenylthio each of which is unsubstituted or mono- to tri-substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy having at least two identical or different halogen atoms, cyano, nitro, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, phenyl, 2-phenylethynyl or by a further phenoxy radical that is unsubstituted or substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or by C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or R.sub.2 is the radical O--CH.sub.2 --O; R.sub.3 is alkyl, aryl or aralkyl having a maximum of 14 carbon atoms, these radicals can be substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or by nitro; including the position isomers of R.sub.1 and R.sub.2, insofar as those substituents occupy positions 5 and 6. The novel compounds have plant-protecting properties and are suitable especially for protecting plants against attack by phytopathogenic microorganisms such as fungi, especially Oomycetes.

  化学式为##STR1##的新型苯并三氮唑磺酸衍生物，其中：R.sub.1为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基，至少有两个相同或不同的卤素原子的C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、CF.sub.3、硝基或N（R'）R"基团，其中R'和R"各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.2为苯氧基或苯硫基，每个基团均未取代或经过单取代到三取代的卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、至少有两个相同或不同的卤素原子的C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、氰基、硝基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、苯基、2-苯基乙炔基或进一步未取代或通过卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯氧基基团；或R.sub.2为基团O-CH.sub.2-O；R.sub.3为烷基、芳基或最多有14个碳原子的芳基烷基，这些基团可以通过卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基和/或硝基进行取代；包括R.sub.1和R.sub.2的位置异构体，只要这些取代基占据5和6位置。这些新型化合物具有植物保护性能，特别适用于保护植物免受植物病原微生物的侵袭，如真菌，特别是卵菌。
• Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0462931A1

  公开（公告）日：1991-12-27

  Neue Benztriazotsulfonsäure-Derivate der Formel in welcher bedeuten : R1 Wasserstoff, Halogen,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy mit mindestens zwei gleichen oder vershiedenen Halogenatomen, ferner CF3, Nitro oder Gruppe N(R')R", wobei R' und R" unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl sind; R2Phenoxy oder Phenylthio, welche unsubstituiert oder 1 -bis 3-fach substituiert sind durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy mit mindestens zwei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, ferner substituiert durch Cyano, Nitro, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Phenyl, 2-Phenylethinyl oder einen weiteren Phenoxyrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiert its ; oder R2 den Rest O-CH2-O ; R3 Alkyl, Aryl oder Aralkyl mit maximal 14 Atomen, wobei diese Reste durch Halogen, C1-C4-Alkyl und/oder Nitro substituiert sind ; unter Einschluss der Stellungsisomeren von R1 und R2, sofern diese Substituenten die Positionen 5 oder 6 besetzen. Die neuen Wirkstoffe besitzen pflanzenschützende Eigenschaften und eigen sich vor allem zum Schutz von Pflanzen gegen den Befall durch phytopathogene Mikrooganismen wie Fungi, insbesondere Oomyceten.

  式中的新型苯并三唑磺酸衍生物 式中......是指 R1是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、至少有两个相同或不同卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，以及CF3、硝基或基团N(R')R"，其中R'和R "各自独立地为C1-C4烷基； R2 是苯氧基或苯硫基，它们未被取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、至少有两个相同或不同卤素原子的 C1-C4 卤代烷氧基单至三取代，进一步被氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、苯基、2-苯乙炔基或未被取代或被卤素、C1-C4烷基和/或 C1-C4 烷氧基取代的另一个苯氧基基取代；或 R2 是基 O-CH2-O ； R3 是最多有 14 个原子的烷基、芳基或芳烷基，这些基团可被卤素、C1-C4 烷基和/或硝基取代； 包括 R1 和 R2 的位置异构体，条件是这些取代基占据第 5 或第 6 位。 新活性物质具有植物保护特性，尤其适用于保护植物免受真菌，特别是卵菌等植物病原微生物的侵袭。
• PODUSHKIN, V. YU.;GERASKINA, S. S.;SEVBO, D. P., REZULTATY I PERSPEKTIVY NAUCH. ISSLED. PO BIOTEXNOL. I FARMATSII, L.,(198+
  作者：PODUSHKIN, V. YU.、GERASKINA, S. S.、SEVBO, D. P.

  DOI：——

  日期：——