4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1,2-苯二胺 | 139369-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1,2-苯二胺
• 英文名称: 4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-o-phenylenediamine；4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)benzene-1,2-diamine
• CAS: 139369-42-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃N₂O
• 分子量: 303.575
• InChiKey: NNDWEKICDTYSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1,2-苯二胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三氯苯哒唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE

  摘要：

  本发明公开了一种制备三氯苯咪唑的方法，包括将N-(4,5-二氯-2-硝基苯基)乙酰胺与2,3-二氯苯酚缩合以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯乙酰胺，然后将其转化为4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺；在Raney镍存在下还原4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺；在碳二硫存在下使4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺环化以获得6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇；使用甲基化剂对6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇进行甲基化以获得三氯苯咪唑甲磺酸盐；将三氯苯咪唑甲磺酸盐转化为三氯苯咪唑的盐酸盐，并对其进行水解以获得三氯苯咪唑。

  公开号：

  US20130303781A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  一种动物肝吸虫病药物三氯苯哒唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种新型兽药动物肝吸虫病药物三氯苯哒唑的制备方法，以2,3‑二氯苯酚和3,4‑二氯‑5‑硝基苯胺为原料，经过醚化、还原反应、环化和甲基化反应步骤获得三氯苯哒唑。醚化反应步骤，采用碱性更强的乙醇钾或甲醇钾替代了现有技术中的氢氧化钾，并且同时采用微波辐射加热，实现了无需分步制备酚钾盐的步骤，也无需相转移催化剂，通过“一步法”实现醚化反应步骤，并且醚化反应收率可达96%以上，并且产品纯度可达98%以上，满足了工业化应用的需求。

  公开号：

  CN106632067A

文献信息

• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL LIMITED

  公开号：US20130281392A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内施用该发明的组合物。
• Synthesis and biological activity of 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole derivatives against some protozoa and Trichinella spiralis
  作者：Francisco Hernández-Luis、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Gabriel Navarrete-Vázquez、Olivia Soria-Arteche、Manuel Hernández-Hernández、Lilián Yépez-Mulia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.050

  日期：2010.7

  mexicana, and they showed nanomolar activities against the first three protozoa tested. The compounds were also tested in vitro and in vivo against the nematode Trichinella spiralis. Compounds 1b, 1c and 1e had the most desirable in vitro antiparasitic profile against all parasites studied. In the in vivo model against T. spiralis, compounds 1b and 1e showed good activity against the adult phase at 75 mg/Kg

  通过取代的1,2-苯二胺和三氟乙酸的Phillips缩合反应，合成了一系列2-（三氟甲基）-1 H-苯并咪唑衍生物（1a – 1i）。对合成的化合物进行了体外抗多种原生动物寄生虫的评估：肠道贾第虫，溶血性变形杆菌，阴道毛滴虫和墨西哥利什曼原虫，它们显示出对前三个原生动物的纳摩尔活性。该化合物还进行了体外和体内针对线虫旋毛虫的测试。化合物1b，1c和1e对所有研究的寄生虫具有最理想的体外抗寄生虫特性。在针对螺旋旋毛虫的体内模型中，化合物1b和1e以75 mg / Kg的浓度对成年期表现出良好的活性。但是，针对肌肉幼虫阶段，仅化合物1f表现出体内抗寄生虫功效。
• Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
  申请人：Meng Charles Q

  公开号：US09000187B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  本发明涉及口服、局部或注射用组合物，用于对抗哺乳动物体内的肝吸虫寄生虫，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。本发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内的肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要此类组合物的哺乳动物体内施用本发明的组合物。
• Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0462931A1

  公开（公告）日：1991-12-27

  Neue Benztriazotsulfonsäure-Derivate der Formel in welcher bedeuten : R1 Wasserstoff, Halogen,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy mit mindestens zwei gleichen oder vershiedenen Halogenatomen, ferner CF3, Nitro oder Gruppe N(R')R", wobei R' und R" unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl sind; R2Phenoxy oder Phenylthio, welche unsubstituiert oder 1 -bis 3-fach substituiert sind durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy mit mindestens zwei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, ferner substituiert durch Cyano, Nitro, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Phenyl, 2-Phenylethinyl oder einen weiteren Phenoxyrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiert its ; oder R2 den Rest O-CH2-O ; R3 Alkyl, Aryl oder Aralkyl mit maximal 14 Atomen, wobei diese Reste durch Halogen, C1-C4-Alkyl und/oder Nitro substituiert sind ; unter Einschluss der Stellungsisomeren von R1 und R2, sofern diese Substituenten die Positionen 5 oder 6 besetzen. Die neuen Wirkstoffe besitzen pflanzenschützende Eigenschaften und eigen sich vor allem zum Schutz von Pflanzen gegen den Befall durch phytopathogene Mikrooganismen wie Fungi, insbesondere Oomyceten.

  式中的新型苯并三唑磺酸衍生物 式中......是指 R1是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、至少有两个相同或不同卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，以及CF3、硝基或基团N(R')R"，其中R'和R "各自独立地为C1-C4烷基； R2 是苯氧基或苯硫基，它们未被取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、至少有两个相同或不同卤素原子的 C1-C4 卤代烷氧基单至三取代，进一步被氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、苯基、2-苯乙炔基或未被取代或被卤素、C1-C4烷基和/或 C1-C4 烷氧基取代的另一个苯氧基基取代；或 R2 是基 O-CH2-O ； R3 是最多有 14 个原子的烷基、芳基或芳烷基，这些基团可被卤素、C1-C4 烷基和/或硝基取代； 包括 R1 和 R2 的位置异构体，条件是这些取代基占据第 5 或第 6 位。 新活性物质具有植物保护特性，尤其适用于保护植物免受真菌，特别是卵菌等植物病原微生物的侵袭。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRICLABENDAZOLE
  申请人：SEQUENT SCIENT LTD

  公开号：WO2012070068A3

  公开（公告）日：2012-07-19