(5-methylfuran-2-yl)(4-nitrophenyl)methanol | 1422656-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methylfuran-2-yl)(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1422656-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: MFICDIBKKKBWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylfuran-2-yl)(4-nitrophenyl)methanol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(azido(4-nitrophenyl)methyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的双重作用：糠基叠氮化物的脱芳二聚

  摘要：

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01118
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 对硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-methylfuran-2-yl)(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的双重作用：糠基叠氮化物的脱芳二聚

  摘要：

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01118

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring Opening of Furans as a Concise Route to Polysubstituted Furans under Mild Conditions
  作者：Biaolin Yin、Huiyue Yu、Zhengrong Li、Weiqiang Zhong、Wenxiang Gu

  DOI：10.1055/s-0032-1317683

  日期：——

  polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic method possesses the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and short steps. A range of polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic

  摘要 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。
• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。
• Conversion of 2-Furylcarbinols with Alkyl or Aryl Azides to Highly Functionalized 1,2,3-Triazoles via Cascade Formal [3 + 2] Cycloaddition/Ring-Opening
  作者：Jiawei Guo、Binxun Yu、Ya-Nan Wang、Dongyu Duan、Li-Li Ren、Ziwei Gao、Jing Gou

  DOI：10.1021/ol502437y

  日期：2014.10.3

  A Lewis acid promoted cascade cycloaddition/ring-opening of 2-furylcarbinols with alkyl or aryl azides is described. The reaction features an initial formal [3 + 2] cycloaddition to form a trisubstitued triazole motif, followed by a ring opening of furan to generate the (E)-configuration of the enone. A wide range of highly functionalized triazoles is expediently and efficiently synthesized in a highly step-economical manner.