N,N-dicyclohexyl-pyridineamide | 500701-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-pyridineamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 500701-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: MDSMEAQHTOSCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-pyridineamide 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N,N-dicyclohexyl-5,6,7,8-tetraphenylisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annu­lation of Picolinamides with Alkynes

  摘要：

  An efficient synthesis of isoquinolines via Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of picolinamides with alkynes using Cu(OAc)(2) as an oxidant has been developed. The scope of the reaction was studied with a selection of various picolinamides and alkynes, and the desired isoquinolines were obtained in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340870
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dicyclohexyl-pyridineamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Picolinamides: Convenient Synthesis of 3-Alkenylpicolinamides
  作者：Jun Zhou、Bo Li、Zhen-Chao Qian、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300895

  日期：2014.3.24

  A rhodium(III)‐catalyzed selective olefination of picolinamide derivatives has been developed. The reaction shows high regioselectivity, low catalyst loading (0.5 mol%), high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of 3‐alkenylpicolinamides.

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。
• Efficient Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annu­lation of Picolinamides with Alkynes
  作者：Bing-Feng Shi、Zhen-Chao Qian、Jun Zhou、Bo Li

  DOI：10.1055/s-0033-1340870

  日期：——

  An efficient synthesis of isoquinolines via Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of picolinamides with alkynes using Cu(OAc)(2) as an oxidant has been developed. The scope of the reaction was studied with a selection of various picolinamides and alkynes, and the desired isoquinolines were obtained in good to excellent yields.