dodecyl cyanoacetate | 60180-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl cyanoacetate
• 英文别名: n-dodecyl cyanoacetate；dodecyl 2-cyanoacetate
• CAS: 60180-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: RYFZYSKTNJAFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1948

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl cyanoacetate 在 盐酸 、 vanadia 、 苯基三乙基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 0.3h， 生成 2-chloronicotinic acid n-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种水热法合成2－卤代烟酸酯和2－卤代烟 酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种水热法合成2－卤代烟酸酯和2－卤代烟酸的方法，涉及化学合成领域。该方法由取代氨基丙烯醛、催化剂、催化剂助剂、水、氰基乙酸酯为原料，采用水热法法合成2－卤代烟酸酯和2－卤代烟酸。与现有技术相比，本发明的合成方法具有绿色环保、易于分离，产品收率高、质量好等特点，更利于实现大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106349157B
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到dodecyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗伤害感受活性的首个两孔域钾通道TWIK相关的K +通道1-选择性激动剂的开发。

  摘要：

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01285

文献信息

• Triazine derivatives
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04247692A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  Novel triazine derivatives which are with cyanoacetic acid, derivatives of cyanoacetic acid or malodinitrile substituted s-triazines and which provide stabilizers against ultraviolet radiation for organic polymers such as polyvinyl chloride or copolymers of polyvinyl chloride or polypropylene are obtained by reacting the corresponding chloro-s-triazinyl derivatives with sodium hydride or a metal lower alcoholate in an organic solvent, and isolating the resulting product by acidification.

  通过在有机溶剂中将相应的氯代s-三嗪衍生物与氢化钠或金属低级醇酸盐反应，并通过酸化分离得到的新型三嗪衍生物，其具有氰乙酸、氰乙酸衍生物或马来二腈取代的s-三嗪结构，为有机聚合物（如聚氯乙烯或聚氯乙烯共聚物或聚丙烯）提供了对紫外辐射的稳定剂。
• A Convenient Synthesis of Dialkyl (<i>E</i>)-2,3-Dicyanobutendioates
  作者：Yoichi Yamada、Heinosuke Yasuda

  DOI：10.1055/s-1990-27009

  日期：——

  Dialkyl (E)-2,3-dicyanobutendioates 4, potentially useful intermediates for the synthesis of a wide variety of heterocyclic compounds, are conveniently prepared by the reaction of alkyl bromocyanoacetates 2 with potassium thiocyanate in acetonitrile followed by treatment with water. The starting alkyl bromocyanoacetates are prepared by the photochemical reaction of the appropriate alkyl cyanoacetate with bromine in carbon tetrachloride.

  4，二烷基（E）-2,3-二氰基丁二烯二酯是一类可能有用且能合成多种杂环化合物中间体的化合物，可通过二烷基溴氰基乙酸酯2与硫氰酸钾在乙腈中的反应，然后用水处理而方便地制备。起始原料二烷基溴氰基乙酸酯则是通过适当二烷基氰基乙酸酯与四氯化碳中的溴进行光化学反应制备得到的。
• 一种微波法合成2-卤代烟酸酯及其中间体的 方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104945316B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种微波法合成2‑卤代烟酸酯及其中间体的方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在微波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得2‑卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。本发明所述的2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、反应时间且操作简单和产品收率高、质量好的优点。
• Synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,3,5-dithiazines, 2,3-dihydro-6-thioxo-6H-1,3-thiazine, and 6-amino-1,3-dithiins
  作者：P. D. Howes、J. J. Payne、M. Pianka

  DOI：10.1039/p19800001038

  日期：——

  3-thiazine-5-carboxylate (18). The dithiolates (20), derived from cyanoacetic ester, or (10), derived from acetophenone, interacted with formaldehyde and cyanoacetic esters or with 2-cyanoacrylates to form 6-amino-1,3-dithiins (26) or iminodithians (28). Methyl 6-amino-2-[(1 -cyano-1-ethoxycarbonyl)methylene]-1,3-dithiin-5-carboxylate (26; R1= Et, R2= Me) formed N-acyl derivatives with aliphatic acid chlorides. On

  衍生自含有活性亚甲基或磺酰胺基，二硫化碳和氢氧化钠或氢氧化钾的化合物的二硫醇盐（1）或（2）与甲醛和伯胺进行曼尼斯（Mannish）反应形成5,6-二氢-1， 3，5-二噻嗪（3）或（4）。衍生自乙酰乙酸乙酯的二硫醇盐（12）在上述条件下环化为2,3-二氢-3,4-二甲基-6-硫代氧-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸乙酯（18）。衍生自氰基乙酸酯的二硫醇盐（20）或衍生自苯乙酮的二硫醇盐（10）与甲醛和氰基乙酸酯或2-氰基丙烯酸酯相互作用形成6-氨基-1,3-二硫辛（26）或亚氨基二噻吩（28） 。6-氨基-2-[（（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基] -1,3-二硫基-5-羧酸甲酯（26; R 1 = Et，R 2＝ Me）与脂族酰氯形成N-酰基衍生物。在氧化时，二硫精（26； R 1＝ Et，R 2＝ Me）收缩成2-氰基-2-（4-氰基-1，3-二硫代噻吩-5-亚烷基）乙酸乙酯（31）。
• Bis(4-hydroxy-3,5-dialkylbenzyl)cyano-carboxylic acid esters
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03950382A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The reaction of one mole of a Mannich base corresponding to the formula ##SPC1## And one mole of a Mannich base corresponding to the formula ##SPC2## Wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.4 and R.sub.5 are independently selected from alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms and R is alkyl, preferably lower alkyl, with 1 mole of a carboxylic acid ester corresponding to the formula R.sub.3 CH.sub.2 COOR.sub.4 wherein R.sub.3 is --H, --CN or --COOR.sub.4 and R.sub.4 is an alkyl, thioether, oxyether or aralkyl group having up to 20 carbons in the presence of a catalytically effective amount of an alkaline catalyst is useful for preparing compounds corresponding to the formula ##SPC3## The compounds represented by the above formula are useful as stabilizers for synthetic resins, particularly polyolefins. Compounds of the above formula, when R.sub.3 is --CN are novel and may also be prepared by reacting 1 mole of ##SPC4## And 1 mole of ##SPC5## Wherein X is halogen with 1 mole of NCCH.sub.2 COOR.sub.4 in the presence of an alkali metal and an anhydrous inert organic solvent.

  将一个摩尔的Mannich碱反应，其化学式为##SPC1##，和一个摩尔的Mannich碱反应，其化学式为##SPC2##，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.4和R.sub.5分别为1至6个碳原子的烷基，而R是烷基，优选为低烷基，与一个摩尔的羧酸酯反应，其化学式为R.sub.3 CH.sub.2 COOR.sub.4，其中R.sub.3为--H，--CN或--COOR.sub.4，而R.sub.4为具有多达20个碳的烷基，硫醚，氧醚或芳基烷基，在碱性催化剂的存在下是制备符合以下化学式的化合物的有用方法##SPC3##上述化学式所代表的化合物可用作合成树脂的稳定剂，特别是聚烯烃。当R.sub.3为--CN时，上述化学式的化合物是新颖的，并且也可以通过在碱金属和无水惰性有机溶剂的存在下，将1摩尔的##SPC4##和1摩尔的##SPC5##反应，其中X为卤素，与1摩尔的NCCH.sub.2 COOR.sub.4反应来制备。