4-benzylimidazolidine-2-thione | 64801-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-Benzyl-2-imidazolidinethione
• CAS: 64801-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: AYOSMVQZZOYJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylimidazolidine-2-thione 、 3-氯丙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(allylthio)-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method of making imidazole-2-thiones

  摘要：

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，该方法包括以下步骤：将邻二胺与含有硫代羰基的化合物反应，并将所得的反应产物氧化，以获得所述咪唑-2-硫酮。

  公开号：

  US20060122400A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2-丙烷二胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 氩 、 水 、 Brine 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 11.2 g (90% yield) of 4的产率得到4-benzylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Method of making imidazole-2-thiones

  摘要：

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，包括以下步骤：将邻二胺与具有硫代羰基基团的化合物反应，并将所得的反应产物氧化以获得所述的咪唑-2-硫酮。

  公开号：

  US07115748B2

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CXCR4
  申请人：UNIV PARIS

  公开号：WO2020201096A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) can act as CXCR4 modulators that specifically target the CXCR4 minor pocket, and they have further been found to inhibit the production of inflammatory cytokines in immune cells, which renders these compounds highly advantageous for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, an autoinflammatory disorder, or an interferonopathy, such as, e.g., lupus erythematosus, dermatomyositis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了化合物的新结构（I）及含有这些化合物的药物组合物。式（I）化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且进一步发现能够抑制免疫细胞中炎症细胞因子的产生，使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别适用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病，例如红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。
• [EN] CYCLIC ISOTHIOUREA DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIO-URÉE CYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DU CXCR4
  申请人：ERMIUM THERAPEUTICS

  公开号：WO2022064075A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) can act as CXCR4 modulators that specifically target the CXCR4 minor pocket, and they have further been found to inhibit the production of inflammatory cytokines in immune cells, which renders these compounds highly advantageous for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, an autoinflammatory disorder, or an interferonopathy, such as, e.g., systemic lupus erythematosus, dermatomyositis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式（I）的新化合物和含有这些化合物的药物组合物。式（I）的化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且已经发现它们抑制免疫细胞中炎性细胞因子的产生，这使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别是在治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病中，例如系统性红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。
• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE 2-THIONES VIA THIOHYDANTOINS
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20070203344A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides a method of making an imidazole 2-thione which comprises the step(s) of reducing a thiohydantoin to said imidazole-2-thione.

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，其包括将硫代异噁唑酮还原为所述的咪唑-2-硫酮的步骤。
• Synthesis and biological assays of new H3-antagonists with imidazole and imidazoline polar groups
  作者：Marco Mor、Fabrizio Bordi、Claudia Silva、Silvia Rivara、Valentina Zuliani、Federica Vacondio、Giovanni Morini、Elisabetta Barocelli、Vigilio Ballabeni、Mariannina Impicciatore、Pier Vincenzo Plazzi

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00115-9

  日期：2000.1

  New histamine H-3-receptor antagonists were synthesised and tested on rat brain membranes and on electrically stimulated guinea-pig ileum. The new compounds have a central polar group represented by a 2-alkylimidazole or a 2-thioimidazoline nucleus. The effect of the polar group basicity on the optimal length of the alkyl chain, connecting this group to a 4(5)-imidazolyl ring, was investigated. The best affinity values, obtained by displacement of [H-3]-RAMHA from rat brain, were obtained for the 2-alkylimidazole derivatives (2a-f) with tetramethylene chain (pK(i) 8.03-8.97), having an intermediate basicity between that of the previously reported 2-thioimidazoles (1a-i) and that of 2-alkylthioimidazolines (3a-h). In contrast, a general lowering of affinity (pK(i) 5.90-7.63) was observed for compounds of the last series (3a-h), with a complex dependence on the terminal lipophilic group and chain length. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS
  申请人：Université de Paris

  公开号：EP3947394A1

  公开（公告）日：2022-02-09