dodecyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 556064-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 556064-16-5
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₀
• 分子量: 702.842
• InChiKey: OJIFDNFNQWZDNQ-PNQFMRSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phytoalexin-Elicitor Active β-(1→3)-Branched β-(1→6)-连接七葡萄糖及其十二烷基糖苷的高效合成

  摘要：

  采用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖、2,3,4,6-四O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯通过区域选择性和立体选择性方式进行。使用开发的策略制备了具有植物抗毒素诱导剂活性的β-(1→3)-支链β-(1→6)-连接的七葡萄糖1及其十二烷基糖苷2。生物测定表明，十二烷基 β-(1→3)-支链 β-(1→6)-连接的六葡萄糖苷 2 的植物抗毒素诱导剂活性略高于相应的还原端游离七葡萄糖 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37644
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 、 TMSOTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dodecyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phytoalexin-Elicitor Active β-(1→3)-Branched β-(1→6)-连接七葡萄糖及其十二烷基糖苷的高效合成

  摘要：

  采用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖、2,3,4,6-四O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯通过区域选择性和立体选择性方式进行。使用开发的策略制备了具有植物抗毒素诱导剂活性的β-(1→3)-支链β-(1→6)-连接的七葡萄糖1及其十二烷基糖苷2。生物测定表明，十二烷基 β-(1→3)-支链 β-(1→6)-连接的六葡萄糖苷 2 的植物抗毒素诱导剂活性略高于相应的还原端游离七葡萄糖 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37644