1-methoxy-3-methyl-2-phospholene 1-oxide | 695-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-2-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-methoxy-3-methyl-2-phospholene-1-oxide；3-methyl-1-methoxy-2-phospholene 1-oxide；1-Oxo-1-methoxy-3-methyl-2-phospholene；1-methoxy-3-methyl-2-phospholene oxide；1-methoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-Methoxy-3-methyl-2-phospholen-1-oxid；1-Methoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1h-phosphole 1-oxide；1-methoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 695-60-3
• 化学式: C₆H₁₁O₂P
• 分子量: 146.126
• InChiKey: BRILYGZZXRFSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-2-phospholene 1-oxide 在 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-bromo-3-hydroxy-1-methoxy-3-methylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 2-Phosphinoylphospholane 1-Oxide Derivatives

  摘要：

  2-磷线烯1-氧化物与N-溴乙酰胺在水溶性有机溶剂中的反应生成了2-溴-3-羟基磷线烯1-氧化物，这些化合物与双烷基磷酸盐的钠盐反应，生成了新型2-膦氧基磷线烯1-氧化物衍生物。同时还合成了4-膦氧基-2-磷线烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2004
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-methyl-2-phospholene 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三氟化砷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methoxy-3-methyl-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Fridland, S. V.; Miftakhov, M. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # l, p. 35 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis and Structure of Phosphanyl Sugar Derivatives¹
  作者：Mitsuji Yamashita、Akihiro Yabui、Kazumitsu Suzuki、Yukihiro Kato、Miyuki Uchimura、Akihito Iida、Hiroyuki Mizuno、Koichi Ikai、Tatsuo Oshikawa、Laszlo Parkanayi、Jon Clardy

  DOI：10.1080/07328309708007330

  日期：1997.5

  Some phosphanyl sugar derivatives, which are analogs of sugars having a phosphorus atom in place of the ring oxygen, were synthesized from 2- and 3-phospholenes as starting materials. Catalytic cis-dihydroxylation of 2-phospholene or 3-phospholene 1-oxide derivatives with osmium(VIII) oxide in the presence of a cooxidant afforded 3-deoxy- or 1-deoxy-tetrofuranose-type phosphanyl sugar derivatives, respectively

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。
• A novel stereocontrolled preparation of phospho sugar derivatives from phospholenes
  作者：Mitsuji Yamashita、Miyuki Uchimura、Akihito Iida、Laszlo Parkanayi、Jon Clardy

  DOI：10.1039/c39880000569

  日期：——

  A highly stereospecific oxidation of 2-phospholene 1-oxides gives the first successful preparation of phospho sugars, having phosphorus as the sugar ring hetero atom, the relative configuration being confirmed by X-ray crystallography.

  2-磷杂环戊烯1-氧化物的高度立体定向氧化产生了具有磷作为糖环杂原子的磷酸糖的首次成功制备，其相对构型由X射线晶体学证实。
• Synthesis and characterization of the novel l-(substituted phenoxy/phenyl)-2-phospholene and phospholane 1-oxide derivatives
  作者：Vallum Krishna Reddy、Jun-Ichi Onogawa、Lakonda Nagaprasada Rao、Tatsuo Oshikawa、Masaki Takahashi、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1002/jhet.5570390109

  日期：2002.1

  The synthesis of the novel 1-(substituted phenoxy/phenyl)-2-phospholene and phospholane 1-oxide derivatives, which are analogs of sugars having a phosphorus atom in place of the ring oxygen of normal sugars, is described. All of the synthesized derivatives are structurally characterized by multi nuclear NMR, mass, and IR spectral data, elemental and X-ray crystallographic analyses.

  描述了新颖的1-（取代的苯氧基/苯基）-2-膦和膦酰基1-氧化物衍生物的合成，它们是具有磷原子代替普通糖的环氧的糖的类似物。所有合成的衍生物均通过多核NMR，质量和IR光谱数据，元素和X射线晶体学分析进行结构表征。
• Synthesis of Some 1-Aryl-2,3-dibromophospholanes as Novel Anti-Cancer Agents
  作者：Manabu Yamada,、Kazuhide Asai,、Junko Yamashita,、Takuya Suyama,、Taishi Niimi,、Kasthuraiah Maddali,、Michio Fujie,、Satoki Nakamura,、Motohiko Kimura,、Yasutaka Tanaka,、Mitsuo Toda,、Mitsuji Yamashita,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.173

  日期：2010.6

  Novel phosphorus heterocyclic compounds, 3-methyl-l-(3-bromophenyl as well as some 3-substituted phenyl)-2phospholene 1-oxides (Id as well as lb, lc, and If), were synthesized from l-phenyl-2-phospholene 1-oxide la via 3methyl-l-(3-nitrophenyl)-2-phospholene 1-oxide (lb). l-(4-Bromophenyl)-2-phospholene le was prepared by Grignard coupling reaction of l-chloro-3-methyl-2-phospholene 1-oxide with 4

  新型磷杂环化合物，3-甲基-1-（3-溴苯基以及一些 3-取代苯基）-2磷烯 1-氧化物（Id 以及 lb、lc 和 If），由 l-苯基-2 合成-磷烯1-氧化物1a经由3甲基-1-(3-硝基苯基)-2-磷烯1-氧化物(lb)。1-(4-溴苯基)-2-磷烯le是通过1-氯-3-甲基-2-磷烯1-氧化物与4-溴苯基溴化镁的格利雅偶联反应制备的。2,3-Df溴3-甲基-1-芳基膦烷1-氧化物(2a-2e)通过溴与2-磷烯lale的C=C双键的加成反应制备。MTT体外方法评价1-芳基-磷泳道2的苯基对观察到的抗U937白血病细胞系抗增殖作用的取代作用表明，2,3-二溴3-甲基-1-(4-溴苯基)磷烷 (2e) 是 2 中最活跃的。
• Convenient Method for the Reduction of the Double-Bond of Cyclic Vinylphosphine Oxides Using Borane
  作者：Gy. Keglevich、M. Fekete、T. Chuluunbaatar、A. Dobó、Zs. Böcskei、L. Töke

  DOI：10.1080/00397910008087043

  日期：2000.12

  Abstract The electronpoor double-bond of cyclic vinylphosphine oxides (1, 3 and 4) is easily reduced by borane in a selective manner to give the corresponding saturated derivatives (2, 4 and 5, respectively) Under forcing conditions, change of the functionality may also take place.

  摘要 环状乙烯基氧化膦（1、3 和 4）的缺电子双键很容易被硼烷以选择性的方式还原得到相应的饱和衍生物（分别为 2、4 和 5）。也发生。