O-benzoyl-N-tosyl-(L)-allo-threonine | 637779-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl-N-tosyl-(L)-allo-threonine
• 英文别名: O-benzoyl-N-tosyl-L-allo-threonine；(2S,3S)-3-benzoyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 637779-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆S
• 分子量: 377.418
• InChiKey: ANWRZURIMYOEIH-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 、 O-benzoyl-N-tosyl-(L)-allo-threonine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S)-1-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenyl-1,3,2-oxazaborolidin-4-yl]ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone催化呋喃和吲哚与α，β-不饱和酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（10摩尔％）催化呋喃并用简单的无环α，β不饱和酮的吲哚的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到的产品具有高收率和高对映选择性。使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10 mol％）作为添加剂对映体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol9021436
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoyl-N-tosyl-(L)-allo-threonine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到O-benzoyl-N-tosyl-(L)-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化无环烯酮的Mukaiyama-Michael反应。异苏氨酸衍生的草氮杂硼烷酮催化。

  摘要：

  异苏氨酸衍生的O-芳酰基-B-苯基-N-甲苯磺酰基-1,3,2-氧杂硼硼烷-5-酮1g，n催化无环烯酮与三甲基甲硅烷基乙烯酮S，O-乙缩醛的不对称Mukaiyama-Michael反应具有高对映选择性。通过使用10 mol％的催化剂，一系列烯基甲基酮被成功用作Michael受体，ee值为85-90％。已发现使用2，6-二异丙基苯酚和叔丁基甲基醚作为添加剂对于在这些反应中实现高对映选择性是必不可少的。根据阻滞Si（+）催化的外消旋途径来讨论添加剂的作用，这会严重恶化不对称Mukaiyama-Michael反应的对映选择性。基于催化剂结构与对映选择性之间的相关性，提出了一种不对称诱导的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jo035379x

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚
• Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction of Nonactivated Ketones Catalyzed by <i>allo</i>-Threonine-Derived Oxazaborolidinone
  作者：Shinya Adachi、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol802087u

  日期：2008.11.6

  Asymmetric Mukaiyama aldol reaction of nonactivated ketones is realized for the first time by using an oxazaborolidinone catalyst derived from O-benzoyl-N-tosyl-allo-threonine. By employing a dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a nucleophile, a variety of acetophenone derivatives afford the corresponding tertiary beta-hydroxy carbonyl compounds with high enantioselectivity up to 98% ee.
• Asymmetric Mukaiyama−Michael Addition of Acyclic Enones Catalyzed by <i>a</i><i>llo</i>-Threonine-Derived <i>B</i>-Aryloxazaborolidinones
  作者：Toshiro Harada、Hiroyoshi Iwai、Hiroshi Takatsuki、Katsuhiro Fujita、Mikako Kubo、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol016062r

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]O-(2-Naphthoyl)-N-tosyl-L-allo-threonine B-phenyloxazaborolidinone catalyzes the asymmetric Mukaiyama-Michael addition of simple acyclic enones to give adducts of 54-85% ee, 2,6-Diisopropylphenal as an additive is demonstrated to effectively retard the undesirable Si+-catalyzed racemic pathway.
• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reaction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ram Shanker Singh、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Toyonao Yamauchi、Chieko Inui、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo702043g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]allo-Threonine-derived O-acyl-B-phenyl-oxazaborolidinones are demonstrated to be powerful and highly enantioselective Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of simple acyclic enone dienophiles, expanding the scope of ketone dienophiles and dienes. With 10 to 20 mol % of catalyst, the Diels-Alder adducts are obtained in 76-98% ee with high endo-selectivity. The catalyst exhibits high activity for the reaction with the less reactive beta-substituted dienophiles and the less reactive 1,3-cycohexadiene and 1,3-butadiene derivatives. The application of the catalysts to the Diels-Alder reaction of furan is also described.
• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Furans and Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol9021436

  日期：2009.11.19

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (10 mol %) catalyzes the Friedel−Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give products with high yield and high enantioselectivity. The use of N,N-dimethylaniline (2.5−10 mol %) as an additive is essential for enantioselectivity.

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（10摩尔％）催化呋喃并用简单的无环α，β不饱和酮的吲哚的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到的产品具有高收率和高对映选择性。使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10 mol％）作为添加剂对映体选择性至关重要。