(2S)-5-amino-2-(2'-oxazetidin-1'-yl)pentanoic acid | 130712-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S)-5-amino-2-(2'-oxazetidin-1'-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-5-amino-(2'-oxoazetidin-1'-yl)pentanoic acid；(2S)-5-amino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid；(2S)-5-amino-2-(2-oxo-azetidin-1-yl) pentanoic acid；(2S)-5-amino-2-(2-oxo-azetidin-1-yl)-pentanoic acid；Deoxyproclavaminic acid；(2S)-5-amino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 130712-20-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: WVWZICZAWWGULB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-amino-2-(2'-oxazetidin-1'-yl)pentanoic acid 在 水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-5-Guanidino-3-hydroxy-2-(2-oxo-azetidin-1-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A substrate analogue study on clavaminic acid synthase: possible clues to the biosynthetic origin of proclavamic acid

  摘要：

  对(2S)-5-氨基-(2′-氧杂环丁基-1′-甲基)戊酸与克拉瓦敏酸合酶进行培育，得到(2S)-5-氨基-2-(2′-氧杂环丁基-1′-甲基)戊-3,4-烯酸作为主要产物，同时还得到少量的前克拉瓦敏酸；将氨基改为氨基脲基后，反应模式从去饱和偏向羟基化。

  DOI：

  10.1039/c39930000500
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N⁵-benzyloxycarbonyl-N²-(2-carboxyethyl)ornithine 在 palladium on activated charcoal 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-5-amino-2-(2'-oxazetidin-1'-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521

文献信息

• Product-substrate engineering by bacteria: Studies on clavaminate synthase, a trifunctional dioxygenase
  作者：Matthew D. Lloyd、Kirsten D. Merritt、Victor Lee、Timothy J. Sewell、Byeng Wha-Son、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield、Steve W. Elson、Keith H. Baggaley、Neville H. Nicholson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00547-5

  日期：1999.8

  Evidence is presented that clavaminate synthase (CS) catalyses three oxidative reactions in the clavulanic acid biosynthetic pathway. The first CS catalysed step (hydroxylation) is separated from the latter two (oxidative cyclisation and desaturation) by the action of a hydrolytic enzyme, proclavaminate amidinohydrolase, which modifies (or 'mutates') the sidechain of the product of the first reaction thereby converting it into a substrate for the second CS catalysed reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING CLAVULANIC ACID
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0673432A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5869299A
  申请人：——

  公开号：US5869299A

  公开（公告）日：1999-02-09
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CLAVULANIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE CLAVULANIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994012654A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  (EN) A process for preparing clavulanic acid and other clavam derivatives from any one of S-arginine, compounds of formula (I), wherein R1 is (a) or (b), wherein R2 = H or C1-6alkyl; compounds of formula (II), wherein R1 is (c) or (d), where R2 = H or C1-6alkyl or compounds of formula (III), wherein R is H or OH and wherein R1 is (e) or (f), where R2 = H or C1-6alkyl, using an enzyme system from $i(Streptomyces), preferably $i(S. Clavuligerus).(FR) Procédé de préparation d'acide clavulanique et d'autres dérivés de clavam à partir de S-arginine, de composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente (a) ou (b), où R2 = H ou alkyle C1-6, de composés répondant à la formule (II), dans laquelle R1 représente (c) ou (d), où R2 = H ou alkyle C1-6, ou de composés répondant à la formule (III), dans laquelle R représente H ou OH et R1 représente (e) ou (f), où R2 = H ou alkyle C1-6, au moyen d'un système enzymatique provenant des $i(Streptomyces), de préférence $i(S. Clavuligerus).