(R)-4-carbomethoxy-2-phenyl-oxazoline | 105308-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-carbomethoxy-2-phenyl-oxazoline
• 英文别名: 4-(carbomethoxy)-2-phenyloxazoline；(R)-2-phenyl-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole；(R)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (R)-2-phenyloxazoline-4-carboxylate；(R)-4-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,3-oxazolin-2-en；(4R)-4-methoxycarbonyl-2-phenyl-2-oxazoline；(R)-Methyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；methyl (4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 105308-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DVPGDAXTDJUMAS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-carbomethoxy-2-phenyl-oxazoline 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-甲酰基-2-苯基-1,3-恶唑啉-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Novel aliphatic compounds, process for their preparation and their usage

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的脂肪族化合物或其药理学上可接受的盐：其中n表示1到11的整数，l表示1到16的整数，当其8位点为双键时，该脂肪族化合物为（2R,3S,2′S）构型的光学异构体，或者当8位点为单键时，为（2S,3R,2′RS）构型的光学异构体；制备该化合物或其药理学上可接受的盐的方法；以及该化合物在治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏疾病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病中的用途。

  公开号：

  US20040014816A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D-serine methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-carbomethoxy-2-phenyl-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  用于不对称钯催化的烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体库：对映选择性的范围和局限性。

  摘要：

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。

  DOI：

  10.1002/chem.200701636

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF COMPOUND CONTAINING CARBON DOUBLE BOND
  申请人：GLACEUM INC.

  公开号：US20210395282A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention may provide an asymmetric hydrogenation catalyst capable of resolving enantiomers with excellent enantioselectivity from a carbon-carbon double bond-containing compound. The catalyst according to one embodiment of the present invention includes: an iridium cation; and a ligand bonded to the iridium cation.

  本发明可能提供一种不对称加氢催化剂，能够从含有碳-碳双键的化合物中以优异的对映选择性分离对映体。根据本发明的一种实施例，所述催化剂包括：铱阳离子；以及与铱阳离子结合的配体。
• Asymmetric Addition to Chiral Aromatic and Unsaturated Oxazolines Using a Novel Chiral Auxiliary
  作者：A. I. Meyers、Wolfgang Schmidt、Marc J. Mckennon

  DOI：10.1055/s-1993-25842

  日期：——

  By utilizing S-serine, both enantiomers of the reduced methoxyamino alcohol (12) were efficiently prepared. The corresponding oxazolines, prepared from these auxiliaries, showed favorable properties toward additions to naphthalenes 22 and cyclohexene, 27.

  通过利用S-丝氨酸，成功合成了还原的甲氧基氨醇（12）的两种对映体。由这些辅助试剂制备的相应噁唑啉在与萘（22）和环己烯（27）的加成反应中显示出良好的性能。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues
  作者：Long-Bo Li、Wen-Jia Dan、Fang-Fang Tan、Li-Hui Cui、Zhi-Peng Yuan、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00578

  日期：——

  The synthesis of Yanglingmycin and its enantiomer, along with eighteen Yanglingmycin analogues is reported. The structures were confirmed mainly by analyses of NMR spectral data. Antibacterial activity assays showed that Yanglingmycin and some of its analogues exhibited significant antibacterial activities against two important agricultural pathogenic bacteria, Ralstonia solanacearum and Pseudomonas syringae pv. actinidiae, with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.91 to 15.62 µg/mL. The antibacterial activities exhibited by Yanglingmycin and its analogues are promising, suggesting potential in the development of compounds for novel bactericides.

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。
• Incorporation and visualization of azido-functionalized N-oleoyl serinol in Jurkat cells, mouse brain astrocytes, 3T3 fibroblasts and human brain microvascular endothelial cells
  作者：T. Walter、L. Collenburg、L. Japtok、B. Kleuser、S. Schneider-Schaulies、N. Müller、J. Becam、A. Schubert-Unkmeir、J. N. Kong、E. Bieberich、J. Seibel

  DOI：10.1039/c6cc02879a

  日期：——

  Azido N-oleoyl serinol is a clickable ceramide analog for usage in a broad spectrum of cell lines like HBMEC.

  偶硝基N-油酰丝氨醇是一种可点击的鞘氨醇类似物，可用于广泛的细胞系，如HBMEC。
• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。