N-ethyl-N′-2-pyridylbenzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-ethyl-N′-2-pyridylbenzimidazolium bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₅N₂
• 分子量: 303.201
• InChiKey: CYDXKXNYUMOTQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 N-ethyl-N′-2-pyridylbenzimidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到[MnBr(N-ethyl-N′-2-pyridylbenzimidazol-2-ylidine)(CO)3]
  参考文献：
  名称：

  Exploring the effect of axial ligand substitution (X = Br, NCS, CN) on the photodecomposition and electrochemical activity of [MnX(N–C)(CO)₃] complexes

  摘要：

  四种新的Mn-NHC化合物被测试其光稳定性和还原CO2为CO的催化效率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03079f
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 1 -苯基-1H -苯并咪唑 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N-ethyl-N′-2-pyridylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用异氰酸酯对唑盐进行碱催化有效的 C2-酰胺化

  摘要：

  开发了异氰酸酯与唑盐的高效碱催化加氢芳基化反应，这为在温和条件下获得多种 C2-酰胺化唑盐提供了便利。

  DOI：

  10.1002/asia.202201301

文献信息

• Direct Access to <i>meta</i>‐Alkylated <i>N</i>‐Arylazolium Salts <i>via</i> Ruthenium Catalyzed Electronically Controlled Site Selective Functionalization: Scope and Mechanistic Aspect
  作者：Somnath Bauri、Shashi Kumar、Arnab Rit

  DOI：10.1002/adsc.202300392

  日期：2023.7.18

  Various control experiments along with the DFT calculation established the reaction pathway of orthometalated Ru(II)-NHC complex (6) formation followed by the generation of a Ru(III)-intermediate, which controls the observed meta-selectivity, via single electron transfer. Crucially, detailed insight of the reaction mechanism helped to comprehend why some substrates are challenging for this methodology

  有效获得具有不同立体电子特性的唑盐一直令有机金属化学家着迷。在此，我们描述了一种 Ru(II) 催化的一步获得多种间烷基化N-芳基（苯并）咪唑鎓盐（> 40 个例子）的方法，该策略从使用烷基溴的容易获得的唑鎓盐开始，通过σ-键活化策略。值得注意的是，本方法与多种唑鎓盐和仲/叔烷基溴兼容，包括生物学相关的基序。各种控制实验以及 DFT 计算建立了邻位金属化 Ru(II)-NHC 配合物 ( 6 ) 形成的反应途径，随后生成 Ru(III)-中间体，从而控制了观察到的反应间位选择性，通过单电子转移。至关重要的是，对反应机制的详细了解有助于理解为什么某些底物对该方法具有挑战性。
• (Benz)imidazo[1,2‐a]quinolinium Salts: Access via Unprecedented Regiospecific non‐AAIPEX Strategy and Study of Their Tunable Properties
  作者：Somnath Bauri、Arya Ramachandran、Arnab Rit

  DOI：10.1002/chem.202303744

  日期：2024.3.20

  An unprecedented access to monosubstituted cationic tricyclic heteroaromatic compounds (cPHACs), possessing tunable photo-physical/electrochemical properties and having structural resemblance with drug molecules, via Ru(II)-catalyzed tandem annulation cum aromatization following a non-AAIPEX protocol is reported. This methodology executes a range of intermediate steps e. g. double C−H activation, nucleophilic

  据报道，按照非 AAIPEX 方案，通过Ru(II) 催化的串联环化和芳构化，前所未有地获得了单取代阳离子三环杂芳族化合物 (cPHAC)，该化合物具有可调节的光物理/电化学特性，并且与药物分子具有结构相似性。该方法以一锅方式执行一系列中间步骤，例如双CH活化、亲核加成、成环和脱水兼芳构化，并生成水作为唯一副产物。