(2R)-1-溴-2-甲基丁烷 | 99032-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (2R)-1-溴-2-甲基丁烷
• 中文别名: (R)-1-溴-2-甲基丁烷
• 英文名称: (R)-1-bromo-2-methylbutane
• 英文别名: (R)-(-)-2-methylbutyl bromide；(2R)-1-bromo-2-methylbutane
• CAS: 99032-67-4
• 化学式: C₅H₁₁Br
• 分子量: 151.046
• InChiKey: XKVLZBNEPALHIO-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-119℃
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-溴-2-甲基丁烷 在 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,8R)-(+)-4,8-trimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  （4 R，8 R）-和（4 S，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛的合成：面粉甲虫的常见聚集信息素

  摘要：

  将（4 R，8 R）-和（4 S，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛1和1a的合成已通过将手性结构单元（R）-2-甲基-1-溴丁烷4与（R）和（S）香茅醇衍生物。从（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯2五个步骤中获得光学纯的关键中间体4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.066
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-1-溴-2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Pheromone synthesis. Part 243: Synthesis and biological evaluation of (3R,13R,1′S)-1′-ethyl-2′-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the sex pheromone of Paulownia bagworm, Clania variegata, and its stereoisomers
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Boguang Zhao、David M. Suckling、Ashraf M. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.028

  日期：2010.4

  All of the four stereoisomers of (1′S)-1′-ethyl-2′-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the female sex pheromone of Clania variegata, were synthesized by employing olefin cross metathesis as the key reaction and starting from (R)- or (S)-2-methyl-1-butanol, (R)- or (S)-citronellal, and (S)-2-methyl-3-pentanol. Their bioassay revealed the (3R,13R,1′S)-isomer as the bioactive

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。
• STEREORETENTIVE CROSS-COUPLING OF BORONIC ACIDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180305381A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure provides tri-orthoalkylphenyl phosphine catalysts that are tuned electrically and sterically. Method of using the catalyst for cross-coupling of unactivated secondary boronic acids with near-perfect levels of site- and stereoretention are also provided.

  本公开提供了经过电学和立体调节的三正烷基苯基膦催化剂。还提供了使用该催化剂进行未活化的次硼酸与近乎完美的位点和立体保留进行交叉偶联的方法。
• Photochromic glassy liquid crystals comprising mesogenic pendants to dithienylethene cores
  作者：Chunki Kim、Kenneth L. Marshall、Jason U. Wallace、Shaw H. Chen

  DOI：10.1039/b810955a

  日期：——

  Photochromic glassy liquid crystals were synthesized using dithienylethenes as the volume-excluding cores to which liquid crystalline mesogens were chemically bonded through alkyl spacers. Nematic, smectic, and cholesteric glassy liquid crystals were demonstrated with glass transition temperatures above 90 °C and clearing points up to 220 °C without traces of crystallization on cooling or crystalline melting on heating. A monodomain cholesteric glassy liquid crystalline film containing an enantiomeric 2-methylpropylene chiral spacer was characterized as a left-handed helical stack, exhibiting a selective reflection band centered at 686 nm, an orientational order parameter of 0.65 for the quasi-nematic layers, and a combination of reflective coloration with photoswitchable absorptive coloration.

  使用二噻吩乙烯作为体积排除核心，通过烷基间隔基化学键合液晶介晶，合成了光致变色玻璃态液晶。展示了玻璃化转变温度高于 90 °C、清亮点高达 220 °C 的向列相、层状相和胆甾相玻璃态液晶，在冷却过程中无结晶痕迹，在加热过程中无晶体熔化现象。含有手性 2-甲基丙烯基手性间隔基的单畴胆甾相玻璃态液晶薄膜，表现为左旋螺旋堆叠，具有中心位于 686 nm 的选择性反射带、准向列相层的取向序参数为 0.65，以及反射着色与光开关可吸收着色的组合。
• Synthesis of the Enantiomers of Some Methyl-branched Cuticular Hydrocarbons of the Ant, Diacamma sp.
  作者：Kaoru MARUKAWA、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.305

  日期：2001.1

  The enantiomers of 3-methylpentacosane, 3-methylheptacosane, 3-methylnonacosane, 13-methylheptacosane, and 5-methylheptacosane were synthesized by starting from the enantiomers of 2-methylbutyl bromide or citronellol. These methyl-branched alkanes are the characteristic components of the cuticular hydrocarbons of queen of the ant, Diacamma sp.

  3-甲基二十五烷、3-甲基二十七烷、3-甲基二十九烷、13-甲基二十七烷和5-甲基二十七烷的对映体是通过从2-甲基丁基溴或香茅醇的对映体开始合成的。这些甲基分支的烷烃是蚁后体表角质层碳氢化合物的特征成分，来自蚁属Diacamma。

表征谱图