(2R)-1-环己烯-1-基(羟基)乙腈 | 148705-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2R)-1-环己烯-1-基(羟基)乙腈
• 中文别名: (R)-α-羟基-1-环己烯-1-乙腈；4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (+)-(αR)-α-hydroxycyclohex-1-eneacetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-cyclohexenyl-2-hydroxyacetonitrile；(2R)-2-(cyclohexen-1-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 148705-96-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PHNZYJIJCBMXSX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-环己烯-1-基(羟基)乙腈 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 72.5h， 生成 methyl (+)-(αS)-α-hydroxycyclohex-1-eneacetate
  参考文献：
  名称：

  Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 草酰氯 、 R-oxynitrilase (E_.C_. 4.1.2.10) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R)-1-环己烯-1-基(羟基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PmHNL catalyzed synthesis of (R)-cyanohydrins derived from aliphatic aldehydes
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.003

  日期：2006.3

  Hydroxynitrile lyase from the Japanese apricot (Prunus mume) catalyzes the formation of several aliphatic cyanohydrins in an asymmetric fashion. By employing a biphasic reaction system, aliphatic aldehydes with various structural features can be converted to the corresponding (R)-cyanohydrins with good overall yield and enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient preparation of 2-substituted (S)-aziridines
  作者：Franz Effenberger、Uwe Stelzer

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00385-o

  日期：1995.1

  2-Monosubstituted (S)-aziridines (S)-3 were obtained by hydrogenation of (R)-2-sulfonyloxynitriles (R)-2 with LiAlH4 in good chemical yields and high enantiomeric excess.